1-苯乙基环丙醇 | 136068-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯乙基环丙醇
• 英文名称: 1-phenethylcyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-phenethylcyclopropanol；1-(2-phenylethyl)cyclopropanol；1-(2-Phenylethyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 136068-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PDVWNHMJXREAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙基环丙醇 在 magnesium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-bromo-5-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  环丙醇电化学合成 2-溴乙基和 2-碘乙基酮

  摘要：

  已开发出一种用于从环丙醇和卤化镁制备 2-溴乙基和 2-碘乙基酮的简单电化学方案。反应以独特的区域选择性进行，产物中没有α-立体中心的差向异构化。我们还表明合成的非对映异构纯 2-溴乙基酮经历了顺利的铜和镍催化的烷基化、烯基化和芳基化反应。

  DOI：

  10.1055/a-1650-8519
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-(trimethylsiloxy)-1-butene 在 甲醇 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-苯乙基环丙醇
  参考文献：
  名称：

  Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones

  摘要：

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c5ob00632e

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) acetate catalysed ring-opening cross-coupling of cyclopropanols with sulfonyl azides
  作者：Mei-Hua Shen、Xiao-Long Lu、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ra20729k

  日期：——

  A copper(II) acetate catalyzed ring-opening cross-coupling of cyclopropanol with sulfonyl azide has been developed. By this method, various β-amino ketones have been made efficiently in medium to high yields and venerable functional groups such as benzylic C–H, alkyl and aryl bromides, alkyl sulfonate, silyl ether and alkene are compatible with these reaction conditions. Control experiments have precluded

  已经开发了乙酸铜（II）催化的环丙醇与磺酰叠氮化物的开环交叉偶联。通过这种方法，已以中等至高收率有效地制得了各种β-氨基酮，并且古老的官能团（例如苄基CH，烷基和芳基溴化物，烷基磺酸盐，甲硅烷基醚和烯烃）与这些反应条件兼容。控制实验排除了自由基和简单的铜氮烯中间体的参与，并提出了一种以开环金属化和烷基迁移插入铜氮烯的关键步骤为特征的可能机理。
• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。