1-苯基-1,2,3-丙三醇三乙酸酯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,2,3-丙三醇三乙酸酯
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3-triacetoxy propane
• 英文别名: threo-3-phenylpropane-1,2,3-triyl triacetate；1-phenyl-1,2,3-propanetriol triacetate；acetic acid 2,3-diacetoxy-1-phenylpropyl ester；syn-acetic acid 2,3-diacetoxy-1-phenylpropyl ester；[(2R,3R)-2,3-diacetyloxy-3-phenylpropyl] acetate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: RNSASPVHLCUVPH-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 三氟甲磺酸 、 4-碘甲苯 、 双氧水 、 乙酸酐 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-苯基-1,2,3-丙三醇三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free, Organocatalytic Syn Diacetoxylation of Alkenes

  摘要：

  A novel method for the organocatalytic syn diacetoxylation of alkenes has been developed using aryl iodides as efficient catalysts. A broad range of substrates, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, are smoothly transformed by the new procedure, furnishing the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >19:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ol301311e

文献信息

• Vicinal Difunctionalization of Alkenes under Iodine(III) Catalysis involving Lewis Base Adducts
  作者：Kristina Aertker、Raquel J. Rama、Julita Opalach、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201601178

  日期：2017.4.17

  by X‐ray analysis. This arrangement was shown to generate a kinetically competent superior catalyst structure for the catalytic dioxygenation of alkenes. It introduces the concept of Lewis base adduct formation as a kinetic factor in iodine(I/III) catalysis.

  探索了2-吡啶基取代基对芳基碘化物在碘（III）化学中作为催化剂的催化性能的影响。通过X射线分析鉴定并确认了吡啶氮与亲电子碘（III）中心之间的有效Lewis碱加合物。已显示该布置产生了用于烯烃的催化双加氧的动力学上称能的优异催化剂结构。它介绍了路易斯碱加合物形成的概念，它是碘（I / III）催化中的动力学因子。
• Enantioselective Vicinal Diacetoxylation of Alkenes under Chiral Iodine(III) Catalysis
  作者：Kilian Muñiz、Thorsten Wöste

  DOI：10.1055/s-0035-1561313

  日期：——

  corresponding vicinal diacetoxylation products with up to 96% ee. A procedure for the intermolecular enantioselective dioxygenation of alkenes under iodine(III) catalysis has been developed. This protocol employs Selectfluor as the terminal oxidant together with a defined C 2-symmetric aryl iodide as the organocatalyst. This enantioselective reaction proceeds under mild conditions and converts a series of

  摘要 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。
• Green Diacetoxylation of Alkenes in a Microchemical System
  作者：Jeong Hyeon Park、Chan Yi Park、Hyun Seung Song、Yun Suk Huh、Geon Hee Kim、Chan Pil Park

  DOI：10.1021/ol3026445

  日期：2013.2.15

  The palladium-catalyzed diacetoxylation and trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed diacetoxylation using inexpensive and environmentally friendly hydrogen peroxide and peracetic acid were successfully conducted with the help of microchemical technology. Excellent yield and selectivity were achieved in significantly shortened reaction times without the decomposition of explosive oxidants and further

  在微化学技术的帮助下，使用廉价且环境友好的过氧化氢和过氧乙酸成功进行了钯催化的二乙酰氧基化和三氟甲磺酸催化的二乙酰氧基化。在显着缩短的反应时间中实现了优异的收率和选择性，而没有爆炸性氧化剂的分解和不稳定产物的进一步转化，为传统的烯烃二乙酰氧基化方法提供了一种安全有效的替代方法。
• Intramolecular bis-silylation of carbon-carbon double bonds leading to stereoselective synthesis of 1,2,4-triols
  作者：Masahiro Murakami、Pher G. Andersson、Michinori Suginome、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00010a049

  日期：1991.5

  Intramolecular Bis-Silylation of Carbon -Carbon Double Bonds Leading to Stereoselective Synthesis of 1,2,4-Triols

  碳-碳双键的分子内双甲硅烷基化导致 1,2,4-三醇的立体选择性合成
• Citterio, Attilio; Arnoldi, Claudio; Giordano, Claudio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 891 - 896
  作者：Citterio, Attilio、Arnoldi, Claudio、Giordano, Claudio、Castaldi, Grasiano

  DOI：——

  日期：——