1-苯基-1-十二烷醇 | 1851-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-苯基-1-十二烷醇
• 英文名称: 1-phenyldodecan-1-ol
• 英文别名: (±)-1-phenyl-1-dodecanol；1-Phenyl-dodecan-1-ol
• CAS: 1851-93-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: DTXGFKMOQIMZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.4-34.4 °C
• 沸点：
  336.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；氯仿；乙酸乙酯;

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-十二烷醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E)-2-(2-chlorophenyl)-N-(5-decyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylated aminothiazoles as new small molecule inhibitors of protein phosphatases

  摘要：

  Based on a previously identified lead structure, SC-alpha alpha delta9, we have developed a versatile new chemical scaffold that can be readily modified to generate libraries of both Tyr and dual specificity phosphatase inhibitors with reduced molecular weight and lipophilicity. The most potent analogue identified to dare, aminothiazole 8z, inhibits the dual specificity phosphatase Cdc25B with a K-i of 4.6 +/- 0.4 muM and a Hill coefficient of 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00658-2
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzoyl-undecin-(10) 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-苯基-1-十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  Gautier,J.-A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1554 - 1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of Phosphorus Substituents on Reactions of α-Alkoxyphosphonium Salts with Nucleophiles
  作者：Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/chem.201200480

  日期：2012.9.3

  The effects of phosphorus substituents on the reactivity of α‐alkoxyphosphonium salts with nucleophiles has been explored. Reactions of α‐alkoxyphosphonium salts, prepared from various acetals and tris(o‐tolyl)phosphine, with a variety of nucleophiles proceeded efficiently. These processes represent the first examples of high‐yielding nucleophilic substitution reactions of α‐alkoxyphosphonium salts

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。
• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Controlling the selectivity and efficiency of the hydrogen borrowing reaction by switching between rhodium and iridium catalysts
  作者：Danfeng Wang、Roy T. McBurney、Indrek Pernik、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c9dt02819f

  日期：——

  forming new carbon–carbon bonds. However, this transformation can result in more than one product being formed. The work reported here utilises bidentate triazole-carbene ligated iridium and rhodium complexes as catalysts for the selective formation of alkylated ketone or alcohol products. Switching from an iridium centre to a rhodium centre in the complex resulted in significant changes in product selectivity

  酮的催化烷基化与醇通过氢借用方法（HB）有可能成为形成新的碳-碳键的高效方法。但是，这种转变可能导致形成不止一种产品。此处报道的工作利用双齿三唑-卡宾连接的铱和铑配合物作为催化剂，用于选择性形成烷基化的酮或醇产物。从配合物中的铱中心转变为铑中心导致产物选择性的显着变化。还研究了其他因素（碱，碱负载，溶剂和反应温度）以进一步调节选择性。使用优化的条件来证明跨越17种酮和14种含有各种官能团的醇的反应范围。
• An unusual reaction of α-alkoxyphosphonium salts with Grignard reagents under an O2 atmosphere
  作者：Hiromichi Fujioka、Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/c1cc13919c

  日期：——

  An unusual and novel reaction of alpha-alkoxyphosphonium salts, generated from O,O-acetals and Ph(3)P, with Grignard reagents under an O(2) atmosphere afforded alcohols in moderate to high yields. It was clarified by isotopic labelling experiments that the reaction proceeded via a novel radical pathway.

  在O（2）气氛下，由O，O-乙缩醛和Ph（3）P与Grignard试剂产生的α-烷氧基phosph盐的不寻常和新颖的反应提供了中等至高收率的醇类。同位素标记实验明确了反应是通过新的自由基途径进行的。
• Determining the Enantiomeric Excess and Absolute Configuration of <i>In Situ</i> Fluorine-Labeled Amines and Alcohols by ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Sumin Jang、Hahyoun Park、Quynh Huong Duong、Eun-Jeong Kwahk、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c04834

  日期：2022.1.18

  The determination of the enantiomeric excess and absolute configuration of chiral compounds is indispensable in synthetic, pharmaceutical, and biological chemistry. In this article, we describe an efficient 19F nuclear magnetic resonance (NMR)-based analytical protocol for determining the enantiomeric excess and absolute configuration of in situ fluorine-labeled amines and alcohols. 2-Fluorobenzoylation

  手性化合物的对映体过量和绝对构型的测定在合成、药物和生物化学中是必不可少的。在本文中，我们描述了一种有效的基于19 F 核磁共振 (NMR) 的分析协议，用于确定原位氟标记的胺和醇的对映体过量和绝对构型。2-氟苯甲酰化用于将分析物转化为氟化酰胺或酯。将得到的 F 标记分析物与阳离子钴 (III) 络合物 [Co]BArF 混合，在19 F 1 H} NMR 光谱中得到分析物对映异构体的清晰基线峰分离。测得的 Δδ RS符号被明确地用于关联胺、氨基醇和醇的绝对构型。此外，结构相关的19 F 1 H} NMR 信号通过使用 [Co]BArF 和ent -[Co]BArF分析对映体纯分析物样品的相对化学位移，能够确定绝对构型。