1-苯基-2-戊烯-1,4-二醇 | 1228681-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-戊烯-1,4-二醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-pentene-1,4-diol
• 英文别名: (E)-1-phenylpent-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1228681-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YSSADZOOZXJLIM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-戊烯-1,4-二醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tetrahydro-2-methyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  双功能铱配合物催化二醇环脱水的非经典机理。

  摘要：

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。

  DOI：

  10.1002/chem.201805460
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到1-苯基-2-戊烯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃

  摘要：

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.306

文献信息

• US4560769A
  申请人：——

  公开号：US4560769A

  公开（公告）日：1985-12-24
• Nonclassical Mechanism in the Cyclodehydration of Diols Catalyzed by a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Greco González Miera、Aitor Bermejo López、Elisa Martínez‐Castro、Per‐Ola Norrby、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201805460

  日期：2019.2.18

  1,4‐ and 1,5‐diols undergo cyclodehydration upon treatment with cationic N‐heterocyclic carbene (NHC)–IrIII complexes to give tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, respectively. The mechanism was investigated, and a metal‐hydride‐driven pathway was proposed for all substrates, except for very electron‐rich ones. This contrasts with the well‐established classical pathways that involve nucleophilic

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。
• Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃
  作者：Shinsei Sayama、Yutaka Inamura

  DOI：10.1246/bcsj.64.306

  日期：1991.1

  The reagent LiAlH4–SbCl3 was found to be more effective for a conjugate reduction of 2-butene-1,4-diones in comparison with the reagent LiAlH4–other metal halides.

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。