tetrahydro-2-methyl-5-phenylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydro-2-methyl-5-phenylfuran
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyltetrahydrofuran；2-phenyl-5-methyltetrahydrofuran；2-methyl-5-phenyloxolane
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: MAPLHIRYLFONGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetrahydro-2-methyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  双功能铱配合物催化二醇环脱水的非经典机理。

  摘要：

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。

  DOI：

  10.1002/chem.201805460

文献信息

• Efficient Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenols Mediated by Recyclable Lanthanide Triflate Ionic Liquids: Scope and Mechanism
  作者：Alma Dzudza、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200902269

  日期：2010.3.15

  catalytic pathway that involves kinetically significant intramolecular proton transfer. The present activation parameters—enthalpy (ΔH≠)=18.2 (9) kcal mol−1, entropy (ΔS≠)=−17.0 (1.4) eu, and energy (Ea)=18.2 (8) kcal mol−1—suggest a highly organized transition state. Proton scavenging and coordinative probing results suggest that the lanthanide triflates are not simply precursors of free triflic acid. Based

  [Ln（OTf）3 ]类型的镧系三氟甲磺酸盐配合物（Ln = La，Sm，Nd，Yb，Lu）可作为有效的可循环催化剂，用于伯/仲和脂族/芳族化合物的快速分子内加氢烷氧基化（HO）/环化咪唑基室温离子液体（RTIL）中的羟基烯烃，生成相应的呋喃，吡喃，螺双环呋喃，螺双环呋喃/吡喃，苯并呋喃和异色满衍生物。产物直接从催化溶液中分离出来，转化表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，周转频率高达47 h -1在120°C下。初级烯醇环化的环大小速率依赖性为5> 6，与空间控制的过渡态一致。末端烯醇的加氢烷氧基化/环化速率比内部烯醇的加氢烷氧基化/环化速率稍快，这表明在环状过渡态中适度的空间需求。芳基官能化羟基烯烃的环化速率比线性烯醇的环化速率更快，而五元和五元/六元螺双环骨架也被区域选择性封闭。在主要的空间受限的烯醇的环化过程中，从La 3+（1.160Å）到Lu 3+，对金属离子半径的周转频率依赖性降低了约80倍（0
• Cationic Platinum-Catalyzed Etherification by Intra- and Intermolecular Dehydration of Alcohols
  作者：Takanori Shibata、Ryo Fujiwara、Yasunori Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-835664

  日期：——

  Catalytic etherification of diols proceeds to give various cyclic ethers by use of cationic platinum salt, which is in situ prepared from PtCl2 and AgSbF6. Etherification of benzylic alcohols is also possible by intermolecular dehydration. Both of intra- and ­intermolecular etherifications smoothly proceed even under an ­atmosphere of air.

  双醇的催化醚化反应利用阳离子铂盐生成各种环醚，该阳离子铂盐是由PtCl2和AgSbF6现场制备的。苄醇的醚化反应也可以通过分子间脱水实现。无论是在空气中还是分子内外的醚化反应都能顺利进行。
• Acceptorless Alcohol Dehydrogenation: OH vs NH Effect in Bifunctional NHC–Ir(III) Complexes
  作者：Greco González Miera、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00220

  日期：2018.3.12

  Bifunctional complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands functionalized with hydroxy or amine groups were synthesized to measure the beneficial effect of different modes of metal–ligand cooperation in the acceptorless dehydrogenation of alcohols. In comparison to complexes with an amine moiety, hydroxy-functionalized iridium catalysts showed superior activity. In contrast to alcohols, 1

  合成了带有羟基或胺基官能团的带有N-杂环卡宾（NHC）配体的双官能团配合物，以测量不同模式的金属-配体配合在醇的无受体脱氢中的有益作用。与具有胺部分的配合物相比，羟基官能化的铱催化剂显示出优异的活性。与醇相反，在不涉及脱氢过程的情况下，使1，4-二醇环化以得到相应的四氢呋喃。为了使这些类型的配合物中的“ OH效应”合理化，进行了机械研究。
• A New Convenient Method for the Generation of Alkoxy Radicals from <i>N</i>-Alkoxydithiocarbamates
  作者：Sunggak Kim、Chae Jo Lim、Sang-Eun Song、Han-Young Kang

  DOI：10.1055/s-2001-13384

  日期：——

  N-Alkoxydithiocarbamates 2, which can be conveniently prepared from alkyl halides or alcohols using N-methylhydroxy-dithiocarbamate 1, are very useful precursors of alkoxy radicals.

  N-烷氧基二硫代氨基甲酸盐2，可以通过N-甲基羟基二硫代氨基甲酸盐1方便地从烷基卤化物或醇制备，是非常有用的烷氧基自由基前体。
• Nickel Complex Catalyzed Efficient Activation of sp3 and sp2 C–H Bonds for Alkylation and Arylation of Oxygen Containing Heterocyclic Molecules
  作者：Yashraj Gartia、Punnamchandar Ramidi、Darin E. Jones、Sharon Pulla、Anindya Ghosh

  DOI：10.1007/s10562-013-1170-8

  日期：2014.3

  A nickel(II) complex (1) of N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamido (L) ligand was examined for catalytic coupling of Grignard reagents with the C–H bond of oxygen containing heterocyclic compounds such as tetrahydrofuran and furan. The nickel(II) complex showed excellent activity in catalyzing C–H activation and further coupling with various Grignard reagents. The effective activation

  N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-2,6-吡啶二甲酰氨基 (L) 配体的镍 (II) 配合物 (1) 被检查用于格氏试剂与含氧的 C-H 键的催化偶联四氢呋喃、呋喃等杂环化合物。镍 (II) 配合物在催化 C-H 活化和进一步与各种格氏试剂偶联方面表现出优异的活性。C-H 键的有效活化在环境反应条件下进行，反应时间很短（1-2 小时）。催化剂 (1) 显示出 4,130 h-1 的高周转频率，催化剂负载量低至 0.01 mol%。这种催化途径可以证明是激活各种杂环中 sp3 和 sp2 C-H 键的有效模式，用于制备合成和药学相关分子。