1-苯基-2-甲基肼-1,2-二甲酸二甲酯 | 1010816-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-甲基肼-1,2-二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 1-phenyl-2-methylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: methyl N-(N-methoxycarbonylanilino)-N-methylcarbamate
• CAS: 1010816-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: GOEAXPWWSNEDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 碳酸二甲酯 在 5A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.17h， 以95%的产率得到1-苯基-2-甲基肼-1,2-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  亲电亲和性碳酸二甲酯与亲核亲核试剂苯肼的反应

  摘要：

  为了探索碳酸二甲酯（DMC）的亲电反应性，研究了与亲核亲核苯肼的反应。当使用布朗斯台德碱时，选择性的羧甲基化在N-1发生，此后利用各种条件选择性地产生了几种其他化合物。这些化合物的形成通过使用硬软酸碱（HSAB）理论进行了解释。某些金属盐的催化作用改变了苯肼的反应性，从而影响了苯肼在N-2处的选择性羧甲基化。

  DOI：

  10.1021/jo701818d

文献信息

• Reaction of the Ambident Electrophile Dimethyl Carbonate with the Ambident Nucleophile Phenylhydrazine
  作者：Anthony E. Rosamilia、Fabio Aricò、Pietro Tundo

  DOI：10.1021/jo701818d

  日期：2008.2.1

  To explore the ambident electrophilic reactivity of dimethyl carbonate (DMC), reactions with the ambident nucleophile phenylhydrazine were investigated. When a Brönsted base was used, selective carboxymethylation occurred at N-1, after that several other compounds were produced selectively utilizing various conditions. Formation of these compounds was explained by using the Hard−Soft Acid−Base (HSAB)

  为了探索碳酸二甲酯（DMC）的亲电反应性，研究了与亲核亲核苯肼的反应。当使用布朗斯台德碱时，选择性的羧甲基化在N-1发生，此后利用各种条件选择性地产生了几种其他化合物。这些化合物的形成通过使用硬软酸碱（HSAB）理论进行了解释。某些金属盐的催化作用改变了苯肼的反应性，从而影响了苯肼在N-2处的选择性羧甲基化。