1-苯基-4-(1-萘基)-2-硝基苯 | 1040882-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-(1-萘基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-phenyl-4-(1-naphthyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4-naphth-1-yl-2-nitrobiphenyl；1-(3-nitro-4-phenylphenyl)naphthalene
• CAS: 1040882-73-2
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: VKBMNNNYIJMDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-(1-萘基)-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-phenyl-5-(1-naphthyl)iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anthracene-based blue host materials: synthesis and electroluminescence properties of 9-(2-naphthyl)-10-arylanthracenes

  摘要：

  通过 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）和 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）之间的铃木偶联反应，合成了一系列大块芳基取代的不对称蒽蓝宿主材料，其中苯基的位置可从 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e)、10-(2-naphthyl)anthracene-9-boronic acid 与 1-(3-碘苯基)萘衍生物之间的铃木偶联反应合成了(3-(1-萘基)苯基)蒽，其中 6 位上的苯基由 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e) 和 1-Naph (5f)，2 位上的苯基由 Me (5c)。为了进行比较，还合成了一种不太笨重的芳基取代蒽，即 9-（2-萘基）-10-（2,5-二苯基）苯基蒽（5d）。所有不对称蒽的玻璃化转变温度都很高，在 84-153 ℃ 之间。溶液中的光物理和电化学特性表明，蒽单元 10 位上的取代基并不影响 420 nm 的蓝色发射和 HOMO-LUMO 能级（5.5-2.5 eV）。然而，随着取代基体积的增大，固态 PL 的浴色偏移逐渐减小，表现为 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)，即 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)。在 ITO/DNTPD/NPD/host:dopant (9%)/PyPySPyPy/LiF/Al 的多层器件结构中使用 5a 作为蓝色宿主材料时，观察到 OLED 器件性能增强，显示出 9.9 cd A-1 的发光电流效率、20 mA cm-2 时 6.3 lm W-1 的功率效率、（0.14, 0.18）的深蓝色色坐标以及 L0 = 3000 cd m-2 时 932 h 的器件寿命。

  DOI：

  10.1039/c0jm02877k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苯基-4-(1-萘基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anthracene-based blue host materials: synthesis and electroluminescence properties of 9-(2-naphthyl)-10-arylanthracenes

  摘要：

  通过 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）和 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）之间的铃木偶联反应，合成了一系列大块芳基取代的不对称蒽蓝宿主材料，其中苯基的位置可从 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e)、10-(2-naphthyl)anthracene-9-boronic acid 与 1-(3-碘苯基)萘衍生物之间的铃木偶联反应合成了(3-(1-萘基)苯基)蒽，其中 6 位上的苯基由 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e) 和 1-Naph (5f)，2 位上的苯基由 Me (5c)。为了进行比较，还合成了一种不太笨重的芳基取代蒽，即 9-（2-萘基）-10-（2,5-二苯基）苯基蒽（5d）。所有不对称蒽的玻璃化转变温度都很高，在 84-153 ℃ 之间。溶液中的光物理和电化学特性表明，蒽单元 10 位上的取代基并不影响 420 nm 的蓝色发射和 HOMO-LUMO 能级（5.5-2.5 eV）。然而，随着取代基体积的增大，固态 PL 的浴色偏移逐渐减小，表现为 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)，即 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)。在 ITO/DNTPD/NPD/host:dopant (9%)/PyPySPyPy/LiF/Al 的多层器件结构中使用 5a 作为蓝色宿主材料时，观察到 OLED 器件性能增强，显示出 9.9 cd A-1 的发光电流效率、20 mA cm-2 时 6.3 lm W-1 的功率效率、（0.14, 0.18）的深蓝色色坐标以及 L0 = 3000 cd m-2 时 932 h 的器件寿命。

  DOI：

  10.1039/c0jm02877k

文献信息

• CARBAZOLE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Parham Amir Hossain

  公开号：US20090302752A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to compounds of the formula (1) and to the use thereof in organic electroluminescent devices, in particular as matrix material in phosphorescent devices.

  本发明涉及式（1）的化合物以及其在有机电致发光器件中的应用，特别是作为磷光器件中的基质材料。
• Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US08343637B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  The present invention relates to compounds of the formula (1) and to the use thereof in organic electroluminescent devices, in particular as matrix material in phosphorescent devices.

  本发明涉及公式（1）的化合物及其在有机电致发光器件中的应用，特别是作为磷光器件中的基质材料。
• CARBAZOL-DERIVATE FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2102309A1

  公开（公告）日：2009-09-23
• US8343637B2
  申请人：——

  公开号：US8343637B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• [DE] CARBAZOL-DERIVATE FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN<br/>[EN] CARBAZOLE DERIVATIVES FOR ORGANC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE POUR DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008086851A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] The invention relates to compounds of formula (1) and use thereof in electroluminescent devices, in particular as matrix material in phosphorescent devices.
  [FR] Composés de formule (I) et leur utilisation dans des dispositifs électroluminescents organiques, en particulier en tant que matière de matrice dans des dispositifs phosphorescents.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1) und deren Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, insbesondere als Matrixmaterial in phosphoreszierenden Vorrichtungen.