1-苯基-丁烷-1,2,3-三酮 | 4435-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-丁烷-1,2,3-三酮
• 英文名称: 1-phenylbutane-1,2,3-trione
• 英文别名: 1-Phenyl-1.2.3-trioxo-butan；1-Phenyl-1,2,3-butanetrione
• CAS: 4435-51-2
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: ZHNJVDLKYNGUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1801 g/cm3(Temp: 17.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-丁烷-1,2,3-三酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3-phenyl-quinoxalin-2-yl)-ethanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Roehmer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1-苯基-丁烷-1,2,3-三酮
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Direct Synthesis of <i>N</i> -Acyl-<i>N</i> ,<i>O</i> -hemiacetals <i>via</i> Nucleophilic Addition of Unactivated Amides and Their <i>O</i> -Acetylation: Access to α,α-Difunctionalized <i>N</i> -Acylimines
  作者：Haruyasu Asahara、Kanami Inoue、Shinki Tani、Kazuto Umezu、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/adsc.201600436

  日期：2016.9.1

  metal‐free synthesis of polyfunctionalized N‐acyl‐N,O‐hemiacetals was developed via the nucleophilic addition of unactivated amides to ketones. The protocol demonstrated a wide substrate scope, with good isolated yields. Additionally, their O‐acetylated products serve as a precursor of α,α‐difunctionalized N‐acylimines. An addition reaction of broad scope of nucleophiles to generate N‐acylimines is

  通过未活化酰胺的亲核加成反应，开发了一种温和，无金属的多官能团N-酰基N，O-半缩醛合成方法。该方案证明了广泛的底物范围，具有良好的分离产率。此外，它们的O乙酰化产物可作为α，α-双官能化N-酰亚胺的前体。还报道了广泛范围的亲核试剂加成反应，生成N-嘧啶。
• Rapid, Operationally Simple, and Metal-free NBS Mediated One-pot Synthesis of 1,2-Naphthoquinone from 2-Naphthol
  作者：Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Minho Choi、Jin-Ah Jung、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201701312

  日期：2018.3.1

  A metal‐free, one‐pot synthesis of 1,2‐naphthoquinone was accomplished from 2‐naphthol by utilizing economically cheap NBS under open air conditions. Initial formation of 1,1‐dibromonaphthalen‐2‐one and subsequent transformation afforded the 1,2‐naphthoquinone. This oxidation was completed within 30 min and had broad substrate scope. Moreover, this system tolerated heterocyclic systems and was also

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。
• Iron-Mediated Cleavage of CC Bonds in Vicinal Tricarbonyl Compounds in Water
  作者：Jasmin Mecinović、Refaat B. Hamed、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/anie.200806296

  日期：2009.3.30

  Three of a kind: Vicinal tricarbonyl compounds undergo CC cleavage mediated by ferric ions (see scheme). The observed cleavage of ninhydrin and dehydroascorbic acid has relevance for amino acid detection and the metabolism of vitamin C.

  一种三邻位三羰基化合物经历C： Ç裂解通过三价铁离子（参见方案）介导的。观察到的茚三酮和脱氢抗坏血酸的裂解与氨基酸检测和维生素C的代谢有关。
• [EN] PYRAZOLOISOQUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOISOQUINOLINE UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005012301A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Novel pyrazoloisoquinoline derivatives as kinase inhibitors are disclosed which are suitable for producing pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of diseases whose course involves an increased activity of NIK.

  揭示了作为激酶抑制剂的新型吡唑异喹啉衍生物，适用于生产用于预防和治疗涉及NIK增强活性的疾病的药物。