1-苯基-戊-1-炔-3-酮 | 19307-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-戊-1-炔-3-酮
• 英文名称: 1-phenyl-pent-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-1-pentyn-3-one；1-Phenylpent-1-yn-3-one
• CAS: 19307-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: XAJIQJSLJKBJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0082 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-戊-1-炔-3-酮 在 盐酸 、 硫氰酸铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-ethyl-5-phenyl-isothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  701.异噻唑。第六部分 苯基异噻唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003842
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)环丙烷-1-醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苯基-戊-1-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and substituent effect in the solvolysis of 1-ethynylcyclopropyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00869a033

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Intramolecular hydrogen-bonding-assisted phosphine-catalysed [3 + 2] cyclisation of ynones with <i>o</i>-hydroxy/amino benzaldehydes
  作者：Zhi-Xiong Deng、Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Jun-An Xiao、Rui-Jia Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/c9ob00056a

  日期：——

  tetrahydrofuran derivatives was developed via a phosphine-catalysed [3 + 2] cyclization reaction of aromatic aldehydes with 4-phenylbut-3-yn-2-one. This is the first example of intermolecular cyclization of ynones with benzaldehydes, which essentially benefited from the intramolecular hydrogen bonding. This new protocol features a broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity and easy scale-up

  通过膦催化的芳族醛与4-苯基丁-3-yn-2-one的[3 + 2]环化反应，开发了一种合成功能化四氢呋喃衍生物的新策略。这是炔酮与苯甲醛分子间环化的第一个例子，这基本上得益于分子内氢键的作用。该新方案具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便和易于放大的特点。
• Selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using dirhodium(II) tetraamidinate as catalyst and aqueous<i>tert</i>-butyl hydroperoxide as oxidant
  作者：Abudureheman Wusiman、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1002/aoc.3281

  日期：2015.4

  show that the dirhodium(II) tetraamidinate complex Rh2(Msip)4 efficiently catalyzes the oxidation of activated secondary alcohols at only 0.1 mol% loading. In this approach, we oxidized various benzylic, allylic and propargylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds under mild aqueous conditions using the inexpensive oxidant T‐HYDRO® (70 wt% aqueous tert‐butyl hydroperoxide). Copyright ©

  我们表明，dirhodium（II）四酰胺络合物Rh 2（Msip）4仅在0.1 mol％的负载下有效催化了活化仲醇的氧化。在这种方法中，我们使用廉价的氧化剂T-HYDRO®（70 wt％的叔丁基过氧化氢水溶液）在温和的水性条件下将各种苄基，烯丙基和炔丙基醇氧化为相应的羰基化合物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Fe(NO3)3/2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ): An efficient catalyst system for selective oxidation of alcohols under aerobic conditions
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.019

  日期：2018.1

  and efficient catalyst system for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds using catalytic amounts of DDQ and Fe(NO3)3 with air as the environmentally benign oxidant has been developed. A variety of benzylic, heterocyclic, allylic and propargylic alcohols were smoothly converted into aldehydes or ketones in good to excellent yields. In case of large-scale reaction for the oxidation of benzyl alcohol

  已经开发了一种实用有效的催化剂体系，该催化剂体系使用催化量的DDQ和Fe（NO 3）3以空气作为环境友好的氧化剂，将醇氧化为羰基化合物。各种苄基，杂环，烯丙基和炔丙基醇均能以良好或优异的收率平稳地转化为醛或酮。在大规模反应氧化苯甲醇的情况下，以93％的分离产率得到苯甲醛。此外，提出了一种可能的反应机理。
• Methyltrichlorosilane as an Effective Activation Agent for Swern Oxidation
  作者：Yuanxun Wang、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1080/00397911.2014.912328

  日期：2014.10.18

  Abstract A practical and efficient alternative version of the Swern oxidation has been successfully developed. Methyltrichlorosilane was used as an efficient activator of dimethylsulfoxide, which could oxidize a wide range of primary and secondary alcohols to the corresponding carbonyl compounds with good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已成功开发出实用且高效的 Swern 氧化替代版本。甲基三氯硅烷被用作二甲基亚砜的有效活化剂，它可以将多种伯醇和仲醇氧化成相应的羰基化合物，产率很高。图形概要

表征谱图