1-苯基丙-1-烯-2-醇乙酸酯 | 19980-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基丙-1-烯-2-醇乙酸酯
• 英文名称: (E)-1-Phenyl-2-acetoxypropene
• 英文别名: (E)-α-Methylstyryl Acetate；(E)-2-acetoxy-1-phenylpropene；(E)-2-Acetoxy-1-phenylpropen；cis-2-Acetoxy-1-phenyl-propen-1；(E)-2-Acetoxy-1-phenyl-1-propen；1-Phenyl-2-acetoxy-prop-1-en；[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl] acetate
• CAS: 19980-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YUSJHYOMZBLZFY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基丙-1-烯-2-醇乙酸酯 、 乙腈 、 三乙胺 、 氢氟酸 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAURENT E.; MARQUET B.; TARDIVEL R.; THIEBAULT H., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 955-964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯基丙酮 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到1-苯基丙-1-烯-2-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氯化苄与酸酐的电还原酰化。从苄基烷基酮立体选择性地形成 (E)-烯醇酯

  摘要：

  在酸酐的存在下，苄基氯的电还原导致相应苄基烷基酮的 (E)-烯醇酯的立体选择性形成，初始酰化产物，产率良好至中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2005

文献信息

• Aromatic substitution of olefin—VII
  作者：S. Danno、I. Moritani、Y. Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83020-9

  日期：1969.1

  propylene, 1-butene, rans- and cis-butenes, and 1,3-butadiene with benzene was carried out in the presence of palladium acetate and acetic acid. It was concluded that, although the usual olefins predominantly undergo phenylation, an olefin which can easily form a π-allyl complex gives acetates as major products under the present reaction conditions.

  丙烯的苯基化，1-丁烯，失败者-和顺-butenes，和1,3-丁二烯用苯在乙酸钯和乙酸的存在下进行。结论是，尽管通常的烯烃主要经历苯基化，但是在本反应条件下，可以容易地形成π-烯丙基络合物的烯烃将乙酸盐作为主要产物。
• Thermal and Photochemical Solvolysis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Phenyl-1-propenyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate:  Benzenium and Primary Vinylic Cation Intermediates
  作者：Roel Gronheid、Gerrit Lodder、Masahito Ochiai、Takuya Sueda、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ja010861n

  日期：2001.9.1

  in-plane S(N)2 mechanism. The mechanism of the photolysis involves direct, unassisted cleavage of the vinylic, and aromatic, C-I bond in an S(N)1 mechanism. This produces a primary vinyl cation, which is partially trapped prior to rearrangement in methanol. The unrearranged vinyl ethers are mainly formed with retention of configuration via a lambda3-iodonium/solvent complex in an S(N)i mechanism. Thermal

  已在不同亲核性的醇溶剂中研究了两种立体异构体 2-苯基-1-丙烯基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐的热和光化学溶剂分解。热反应中的产物分布和产物形成速率都与涉及在反式位（甲基或苯基）中的基团辅助的乙烯基Cl键断裂的机制相容，总是导致重排产物。根据溶剂的亲核性，最初形成的阳离子可能会或可能不会进一步重排为更稳定的异构体。反应性较低的 Z 化合物还在亲核性更强的溶剂中通过面内 S(N)2 机制产生一些未重排的乙烯基醚产物。光解的机制涉及乙烯基和芳烃的直接、无辅助的裂解，S(N)1 机制中的 CI 键。这会产生一个主要的乙烯基阳离子，它在甲醇中重排之前被部分捕获。未重排的乙烯基醚主要通过 S(N)i 机制中的 lambda3-碘鎓/溶剂络合物保留构型形成。碘鎓盐的热和光化学溶剂分解是从同一底物生成不同阳离子中间体的互补技术。
• Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers
  作者：Herbert O. House、Leonard J. Czuba、Martin Gall、Hugh D. Olmstead

  DOI：10.1021/jo01260a018

  日期：1969.8
• Heck,R.F., Organometallics in Chemical Synthesis, 1972, vol. 1, p. 455 - 462
  作者：Heck,R.F.

  DOI：——

  日期：——
• MOLONEY, MARK G.;PINHEY, JOHN T.;STOERMER, MARTIN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2645-2655
  作者：MOLONEY, MARK G.、PINHEY, JOHN T.、STOERMER, MARTIN J.

  DOI：——

  日期：——