1-苯基吡唑烷-3,5-二酮 | 19933-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基吡唑烷-3,5-二酮
• 英文名称: 1-phenyl-pyrazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 1-phenyl-3,5-pyrazolidinedione；1-phenylpyrazolidine-3,5-dione
• CAS: 19933-22-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00461241
• 分子量: 176.175
• InChiKey: JHRGJMLMFWJXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡唑烷-3,5-二酮 在 哌啶 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-amino-1,4-diphenyl-3-oxo-6-phenylcarbamoyl-1,2,3-trihydropyrazolo[3,4-b]thieno[3,2-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并吡啶、吡唑并噻吩并吡啶、吡唑并吡啶并噻吩并嘧啶和吡唑并吡啶并噻吩并三嗪的合成

  摘要：

  制备吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物3a并根据反应条件与甲基碘反应得到4或5。用碘氧化 3a 产生相应的二硫化物衍生物 6，而用 KMnO 4 氧化得到相应的氧代衍生物 7。4 的氧化得到相应的砜衍生物 8，在 NaOH 溶液中沸腾得到 7。化合物3a与氯乙腈、氯乙酸乙酯、苯甲酰溴和氯乙酰苯胺反应分别得到9a、b、11和12。产物9a、b、11和12的环化分别产生10a、b、13和14。化合物14与原甲酸乙酯、亚硝酸、乙酸酐、苯甲醛、尿素、CS 2 和异硫氰酸苯酯反应分别得到化合物15-21。

  DOI：

  10.1080/10426500307843
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 在 盐酸 作用下， 生成 1-苯基吡唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Pyrazole Compounds. II.¹ The Synthesis of 1-Phenyl-3-hydroxy-5-pyrazolone Imide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01241a017

文献信息

• [EN] PYRAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLIDINEDIONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AGREGATION DES PLAQUETTES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005002574A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Pyrazolidinedione derivatives of the general formula (I), wherein R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; and R2 is aryl or heteroaryl; tautomers thereof; geometric isomers thereof and tautomers of these geometric isomers, including mixtures of individual compounds of formula (I), or tautomers thereof, and their geometric isomers, or tautomers thereof; pharmaceutically acceptable acid addition salts of compounds which are basic; pharmaceutically acceptable salts of compounds containing acidic groups with bases; pharmaceutically acceptable esters of compounds containing hydroxy or carboxy groups; prodrugs of compounds in which a prodrug forming group is present; as well as hydrates or solvates thereof; are active as platelet adenosine diphosphate receptor antagonists and can be used for the prevention and/or treatment of peripheral vascular, of visceral-, hepaticand renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, particularly thrombosis, and, respectively, for the manufacture of corresponding medicaments. Some, albeit not all, of the compounds of the above formula (I) are novel.

  一般公式（I）的吡唑烷二酮衍生物，其中R1是氢，可选地取代烷基，环烷基，芳基，芳烷基，杂芳基或杂芳烷基；R2是芳基或杂芳基；其互变异构体；其几何异构体及这些几何异构体的互变异构体，包括公式（I）的单个化合物的混合物，或其互变异构体，及其几何异构体，或其互变异构体；药物可接受的酸加成盐基本化合物；含有酸性基团的化合物与碱的药物可接受盐；含有羟基或羧基的化合物的药物可接受酯；以及存在前药形成基团的化合物的前药；以及它们的 hydrates 或 solvates；作为血小板二磷酸腺苷受体拮抗剂活性，可用于预防或治疗外周血管疾病，内脏、肝脏和肾脏血管疾病，心血管疾病和脑血管疾病或与血小板聚集相关的病症，尤其是血栓症，并且分别用于制造相应的药物。上述公式（I）中的一些化合物是新颖的，但并非全部。
• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE UTILISÉS EN TANT QUE DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015183839A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• <i>O</i>-Alkylation of 3-hydroxy-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one
  作者：Aurora Molinari、Alfonso Oliva

  DOI：10.1002/jhet.5570330242

  日期：1996.3

  3-Hydroxy-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one 1 reacts with primary, secondary and allylic alcohols under catalytic acidic conditions and in the presence of 3 Å molecular sieves, to afford 3-alkoxy-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones 3.

  3-羟基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮1在催化酸性条件下，在3Å分子筛的存在下，与伯，仲和烯丙基醇反应，得到3-烷氧基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮3。
• Synthesis of New Fused and Spiro Heterocyclic Systems from 3,5-Pyrazolidinediones
  作者：M. A. Abdel-Rahman、A. Khodairy、A.-B. A. G. Ghattas、S. Younes

  DOI：10.1002/jccs.200400017

  日期：2004.2

  were achieved on refluxing compounds 3, 4 4 or 6, in glacial acetic acid or diphenyl ether. 4,4-Dibromo-1-phenyl-3,5-pyrazolidinedione 12 reacted with the proper bidentates to give the corresponding spiro 3,5-pyrazolidinediones 13-15, respectively. The 4-aralkylidine derivatives 16 a - c , were subjected to Mannich reaction to give Mannich bases 17 a - c -22 a - c , respectively. 4-(p-Methylphenylam

  4-溴-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮2与不同的亲核试剂反应得到相应的4-取代衍生物3-8。环化的化合物 9-11 在回流的化合物 3、4、4 或 6 上，在冰醋酸或二苯醚中得到。4,4-二溴-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮12与适当的二齿反应分别得到相应的螺环3,5-吡唑烷二酮13-15。4-芳烷基亚烷基衍生物16 a - c 进行曼尼希反应，分别得到曼尼希碱17 a - c -22 a - c 。制备了 4-(对甲基苯基氨基亚甲基)-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮 23 或 4-(对甲基苯基偶氮)-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮 29 并与活性腈、环酮和 N 反应， S-缩醛得到吡喃并[2,3-c]吡唑，吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3-c]吡唑，螺吡唑-4，
• SYNTHESIS OF FUSED AND SPIRO HETEROCYCLIC COMPOUNDS DERIVED FROM 3,5-PYRAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/10426500008043678

  日期：2000.5.1

  Abstract The reaction of compound 1 with triethyl orthoformate afforded 2, which in turn reacted with CS2 and active methlyene compounds or malononitrile to give dithiolane and 4-malononitrile methylene derivatives 3,4, respectively. Treatment of compound 4 with active methylene compounds afforded spiro cyclopentene derivatives 5a-c. Compound 1 was reacted with bromomalononitrile or CS2 and halocompounds

  摘要 化合物1与原甲酸三乙酯反应得到2，后者再与CS2和活性亚甲基化合物或丙二腈反应，分别得到二硫戊环和4-丙二腈亚甲基衍生物3,4。用活性亚甲基化合物处理化合物4得到螺环戊烯衍生物5a-c。化合物 1 与溴丙二腈或 CS2 和卤代化合物反应得到呋喃。噻吩基和二硫基戊基吡唑衍生物分别为 6-11。化合物 12 与苯甲酰溴或亚苄基丙二腈的反应分别提供 oxathiol-2-ylidene 和吡啶硫酮衍生物 13,14。二溴衍生物16与CS2和活性亚甲基或丙二腈反应，分别得到螺二噻烷17a-e和4-二氰基-亚甲基衍生物22。化合物 17 与巯基乙酸、N-苯基苯并肼基溴、2,5-二甲基呋喃和 1-苯基-3,5-吡唑烷二 1 进行环加成反应，分别得到环加合物 18-21。用二氰基化合物 22 处理 > 邻氨基苯硫酚或邻苯二胺导致形成螺硫氮杂或螺二嗪衍生物 23a,b。亚芳基衍生物 24 与 S,S-缩醛、N