1-苯基甘油 | 63157-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基甘油
• 英文名称: 1-phenyl-propane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1-Phenylpropane-1,2,3-triol
• CAS: 63157-81-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CCFAGRVEHSCROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5°C
• 沸点：
  185°C (estimate)
• 密度：
  1.2213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基甘油 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for the oxidation of aldehydes and diols with tert-butylhydroperoxide under transition metal-free conditions

  摘要：

  An efficient, mild, and simple protocol is presented for the oxidation of aldehydes and diols to carboxylic acids utilizing 70% aq TBHP as oxidant and t-BuOK as additive. The oxidation of aldehydes could be achieved by two methods under aqueous medium. Excellent yields of products were obtained in short reaction times. Notably, the products were isolated by simple filtration technique and do not involve chromatographic separation. These reactions may prove to be valuable alternatives to traditional metal-mediated oxidations. Oxidation does not require any transition metals or organic solvents in reaction, making this protocol green. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.101
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 氯仿 、 水 、 溴 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 1-苯基甘油
  参考文献：
  名称：

  Role of Inducible Nitric Oxide Synthase in Skeletal Adaptation to Acute Increases in Mechanical Loading

  摘要：

  为了明确一氧化氮（NO）在骨骼负荷下调节骨代谢中的作用，我们在尾悬吊模型中研究了诱导型一氧化氮合酶（iNOS）基因敲除小鼠。胫骨近端组织形态学分析表明，在所有 iNOS 基因型小鼠中，尾悬吊 7 天会降低骨量（BV/TV）和骨形成率（BFR/BS），增加破骨细胞表面（Oc.S/BS）。iNOS+/+ 和 iNOS+/- 小鼠对随后 14 天的再加载均有反应，BV/TV 和 BFR/BS 增加，Oc.S/BS 减少，而 iNOS-/- 小鼠的这些反应消失。尾部悬浮后扁平的成骨细胞在随后的重装过程中出现了立方体。通过免疫组化在这些成骨细胞和骨细胞中检测到了 iNOS 的免疫反应。用氮氧化物供体硝酸甘油（NG）处理 iNOS-/- 小鼠后，重装后的这些缺陷反应得到了挽救。相反，用 NOS 抑制剂氨基胍（AG）处理 iNOS+/+ 小鼠，则可抑制其反应。在骨髓细胞培养中，iNOS-/-小鼠重负荷后产生的矿化结节明显减少。综上所述，我们的研究结果表明，iNOS 在成骨细胞中产生的 NO 对调整骨转换和增加成骨活性起着关键作用，以应对尾悬吊后机械负荷的急性增加。

  DOI：

  10.1359/jbmr.2002.17.6.1015

文献信息

• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,2,3-<i>prim</i>,<i>sec</i>,<i>sec</i>-Triols
  作者：Armando Córdova、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem

  DOI：10.1055/s-2006-956488

  日期：2006.12

  A tandem organocatalytic asymmetric synthesis of 1,2,3-triols using a,b-unsaturated aldehydes as the substrates and hydrogen peroxide as the oxidant is presented. The reaction can also be applied to the asymmetric synthesis of 3-chloro-1,2-propandiols.

  本文介绍了以a,b-不饱和醛为底物、过氧化氢为氧化剂的串联有机催化的1,2,3-三醇不对称合成方法。此外，该反应亦可应用于3-氯-1,2-丙二醇的不对称合成。
• Oxidation of Cinnamyl Alcohol with Peracetic Acid in Acidic Solvents
  作者：Yoshiro Ogata、Kohtaro Tomizawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.261

  日期：1977.1

  Peracetic acid oxidation of cinnamyl alcohol(1) in tetrahydrofuran(THF) at room temperature has been found to give phenylacetic acid(2), benzaldehyde(4) and cinnamyl acetate(5) as major products. A probable first-formed intermediate, 2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol(7), was detected as its derivative (1-phenyl-1,2,3-propanetriol), and also a probable second intermediate, 1-hydroxy-3-phenyl-2-propanone

  已发现在室温下在四氢呋喃 (THF) 中肉桂醇 (1) 的过乙酸氧化得到苯乙酸 (2)、苯甲醛 (4) 和乙酸肉桂酯 (5) 作为主要产物。检测到可能的第一种中间体 2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol(7) 作为其衍生物（1-phenyl-1,2,3-propanetriol），以及可能的第二种中间体，检测到 1-羟基-3-苯基-2-丙酮 (3)。发现 3 通过 Baeyer-Villiger 反应转化为 2。另一方面，1在甲醇中的过乙酸氧化得到环氧乙烷环、3-甲氧基-3-苯基-1,2-丙二醇(6a)、少量重排产物和苯甲醛的甲醇分解产物。还研究了 1 在各种溶剂中的过酸氧化。讨论了可能的反应机制。
• Stereoselective intramolecular bis-silylation of alkenes promoted by a palladium-isocyanide catalyst leading to polyol synthesis
  作者：Masahiro Murakami、Michinori Suginome、Kenzo Fujimoto、Hiroshi Nakamura、Pher G. Andersson、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00068a003

  日期：1993.7

  Stereoselective Intramolecular Bis-Silylation of Alkenes Promoted by a Palladium-Isocyanide Catalyst Leading to Polyol Synthesis

  钯-异氰化物催化剂促进烯烃的立体选择性分子内双-甲硅烷基化导致多元醇合成
• Organocatalyzed Domino [3+2] Cycloaddition/Payne-Type Rearrangement using Carbon Dioxide and Epoxy Alcohols
  作者：Sergio Sopeña、Mariachiara Cozzolino、Cristina Maquilón、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez Belmonte、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201803967

  日期：2018.8.27

  cyclic carbonate under thermodynamic control. The latter are conveniently trapped in situ, providing overall a new domino process for synthetically elusive heterocyclic scaffolds. Control experiments provide a rationale for the observed cascade reactions, which demonstrate similarity to the well‐known Payne rearrangement of epoxy alcohols.

  已经开发了一种空前的有机催化方法，用于从三或四取代的肟酮和二氧化碳制得高度取代的环状碳酸酯。该协议涉及在温和，无添加剂和无金属的条件下使用简单廉价的超碱，以初步形成较少取代的碳酸酯产物，该产物在热力学控制下平衡为三或什至四取代的环状碳酸酯。后者被方便地原位捕获，为合成难以捉摸的杂环支架提供了总体上新的多米诺骨牌工艺。对照实验为观察到的级联反应提供了理论依据，该级联反应证明与众所周知的环氧醇的佩恩重排相似。