1-苯基甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 | 98577-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-苯基甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
• 英文名称: 1-phenylmethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-ol；1-benzyl-1-tetralol；1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthol；1-(benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphth-1-ol；1-benzyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 98577-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD00963249
• 分子量: 238.329
• InChiKey: MWOGZQDSYVXMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-benzyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 1-substituted-2-tetralones by selective diol dehydration leading to ketone transposition

  摘要：

  Dehydration of 1-substituted-1,2-tetralindiols with zinc iodide afforded the corresponding 2-tetralones in excellent yields. This procedure was found to be superior to the more conventional BF3-catalyzed rearrangement of 1-substituted-1,2-epoxytetralins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01014-5
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium thiosulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-苯基甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  芳香肼的需氧氧化将轻度芳基自由基加成至烯烃中

  摘要：

  通过使用肼化合物的需氧氧化，已经开发了通过氧化自由基加成的烯烃的温和而实用的氧化芳基化反应。催化量的三水合亚铁氰化钾（K 4 [Fe（CN）6 ]⋅3H 2 O）和水的使用加速了这种自由基反应，从而以良好的收率从简单的烯烃制得过氧化物或醇。在室温下，在铁催化剂，氧气和水的存在下，实现了环保，经济的自由基反应。还描述了一种涉及苯胺作为自由基前体的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003060

文献信息

• Access to Diverse Oxygen Heterocycles via Oxidative Rearrangement of Benzylic Tertiary Alcohols
  作者：Brandon T. Kelley、Jennifer C. Walters、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00672

  日期：2016.4.15

  A facile method for the synthesis of challenging medium-sized cyclic ethers has been developed via a novel oxidative rearrangement of benzylic tertiary alcohols. The reaction provides access to cyclic acetals with diverse substitution at both C2 and the aromatic ring. The unique reactivity is enabled by poly(cationic) hypervalent iodine reagents and represents the first synthetic application of this

  通过苄基叔醇的新型氧化重排，已开发出一种简便的合成具有挑战性的中型环状醚的方法。该反应提供了在C 2和芳环上具有不同取代基的环状缩醛的途径。独特的反应性是由聚（阳离子）高价碘试剂实现的，代表了该类化合物的未开发应用的首次合成应用。
• Substituted dihydronaphthalenes as efflux pump inhibitors of Staphylococcus aureus
  作者：Niranjan Thota、Mallepally V. Reddy、Ashwani Kumar、Inshad A. Khan、Payare L. Sangwan、Nitin P. Kalia、Jawahir L. Koul、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.006

  日期：2010.9

  A new series of 3-(substituted-3,4-dihydronaphthyl)-2-propenoic acid amides has been prepared through convergent synthetic strategies and tested in combination with ciprofloxacin against NorA overexpressing Staphylococcus aureus 1199B as test strain for potentiating of the drug activity. Out of 24 compounds evaluated, 12 compounds potentiated the activity of ciprofloxacin and resulted in 2-16 fold reduction in the MIC (4-0.5 mu g/mL) of the drug. The failure of these efflux pump inhibitors (EPIs) to potentiate the activity of ciprofloxacin when tested against NorA knock out S. aureus SA-K1758 established their identity as NorA inhibitors. The structure of all these newly synthesised compounds was confirmed by spectral data. The present communication describes the synthesis, bioevaluation, structure activity relationship and mechanism of action of these EPIs. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] NOVEL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009110002A4

  公开（公告）日：2009-12-03
• Cuppen, Th. J. H. M.; Berendsen, N.; Laarhoven, W. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 3, p. 168 - 171
  作者：Cuppen, Th. J. H. M.、Berendsen, N.、Laarhoven, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Alesso, Elba; Torviso, Rosario; Finkielsztein, Liliana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 12, p. 1232 - 1245
  作者：Alesso, Elba、Torviso, Rosario、Finkielsztein, Liliana、Lantano, Beatriz、Moltrasio, Graciela、Aguirre, Jose、Vazquez, Patricia、Pizzio, Luis、Caceres, Carmen、Blanco, Mirta、Thomas, Horacio

  DOI：——

  日期：——