氨甲酸,[(5S)-2,5-二氢-5-(羟甲基)-2-羰基-3-呋喃基]-,苯基甲基酯 | 134790-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(5S)-2,5-二氢-5-(羟甲基)-2-羰基-3-呋喃基]-,苯基甲基酯
• 英文名称: (5S)-(5-hydroxymethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxo-2H-furan-4-yl]carbamate
• CAS: 134790-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: IWOHOQVAPYRYGI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(5S)-2,5-二氢-5-(羟甲基)-2-羰基-3-呋喃基]-,苯基甲基酯 在 镍 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,5S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的条目以（ - ） - 4,5-二羟基- - -norvaline。克拉维宁的正式合成。

  摘要：

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85018-z
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,7R,7aS)-6-Oxo-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 氨甲酸,[(5S)-2,5-二氢-5-(羟甲基)-2-羰基-3-呋喃基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的条目以（ - ） - 4,5-二羟基- - -norvaline。克拉维宁的正式合成。

  摘要：

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85018-z

文献信息

• Total synthesis of 3,4-dihydroxyprolines, d-threo-l-norvaline and (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  作者：Raquel G. Soengas、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.005

  日期：2003.12

  The Henry reaction between D-glyceraldehyde and ethyl nitroacetate allowed the practical development of a diastereoselective synthesis of 3,4,5-trihydroxy-2-nitropentanoic acid esters, which were reduced to polyoxamic acids, which were used in a new diastereoselective synthesis of 3,4-dihydroxyprolines and new enantioselective syntheses Of D-threo-L-norvaline and (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient and concise entry to (-)-4,5-dihydroxy----norvaline. Formal synthesis of clavalanine.
  作者：Jesus Ariza、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85018-z

  日期：1991.4

  The title amino acid (2) has been synthesized for the first time in a seven-step sequence from -ribonolactone, in 20% overall yield. Since the -carbamoyl derivative of (2) in its γ-lactone form has been used to prepare clavalanine, a formal total synthesis of this antibiotic is derived.

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。