1-苯氧基-2,4-戊二酮 | 18045-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-苯氧基-2,4-戊二酮
• 英文名称: 1-phenoxy-2,4-pentanedione
• 英文别名: 1-phenoxypentane-2,4-dione；Phenoxyacetylaceton；1-Phenoxy-pentan-2,4-dion；1-Phenoxy-acetylaceton
• CAS: 18045-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NUNDIFPCKQKRHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  144-145 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯氧基-2,4-戊二酮 在 氢氧化钾 、 水 、 羟胺 作用下， 生成 3-methyl-5-phenoxymethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Mazzucchi, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 406,413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 甲醇 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 1-苯氧基-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Mazzucchi, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 406,413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of β-Diketones Assisted by the Neighboring Heteroatoms
  作者：Wanfang Li、Bin Lu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01829

  日期：2019.7.19

  A highly chemo- and enantioselective hydrogenation of β-diketones was achieved by using [Ru(benzene)(S)-SunPhosCl]Cl for consistency in THF. The neighboring heteroatoms played important roles in guaranteeing the reactivity and controlling the chemoselectivity. These results suggested a potential approach for the clean and facile synthesis of functionalized chiral β-hydroxy ketones, which could otherwise

  通过使用[Ru（苯）（S）-SunPhosCl] Cl在THF中的稠度，可以实现β-二酮的高度化学和对映选择性氢化。相邻的杂原子在保证反应性和控制化学选择性方面起着重要作用。这些结果暗示了清洁和容易地合成官能化的手性β-羟基酮的潜在方法，该方法可以通过少得多的步骤经济转化来制备。
• Tandem C–N Bond Formation through Condensation and Metal-Free <i>N</i>-Arylation: Protocol for Synthesizing Diverse Functionalized Quinoxalines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Ling-Ling Wu、Hai-Miao Zhu、Jiang-Ke Qin、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00011

  日期：2017.4.21

  Diverse functionalized quinoxalines were synthesized in good yields from arylamines and readily available β-keto oximes through condensation and metal-free N-arylation. The reaction was compatible with various functional groups, such as halides, cyano, and esters. A mechanism was proposed based on the experimental results. These quinoxalines were easily obtained on a gram scale and converted to various

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。
• Synthesis and Characterization of Polycarbonyl Compounds via their BF₂-Adducts
  作者：Laura Kersten、Stefan Roesner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol102083v

  日期：2010.11.5

  A cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is the key step in the synthesis of 1,3-dicarbonyl and higher tri- and tetracarbonyl compounds after ozonolysis of the 1,4-diene intermediates. For the isolation and characterization of the products, the 1,3-dicarbonyl subunits were complexed with a BF2- or a BR2-fragment eliminating the keto−enol tautomerisation. Other 2,3-disubstituted 1,3-butadienes

  钴催化的1,4-氢乙烯基化反应是在1,4-二烯中间体进行臭氧分解后合成1,3-二羰基和高级三羰基和四羰基化合物的关键步骤。为了分离和表征产物，将1,3-二羰基亚基与BF 2-或BR 2-片段络合，消除了酮-烯醇互变异构现象。其他2,3-二取代的1,3-丁二烯可以通过对称内部炔烃与乙烯的Grubbs烯炔复分解生成。进行氢乙烯基化和臭氧分解后，即可获得其他1,3-二酮。
• [DE] ACETOACETYLIERUNG VON ALKOHOLEN, THIOLEN UND AMINEN IM MIKROREAKTOR<br/>[EN] ACETOACETYLATION OF ALCOHOLS, THIOLS AND AMINES IN A MICROREACTOR<br/>[FR] ACETOACETYLATION D'ALCOOLS, DE THIOLES ET D'AMINES DANS DES MICROREACTEURS
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2004067492A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Verfahren zur Herstellung von β-Ketocarbonsäurederivaten der Formel (I) oder Salzen davon, wobei X gleich NR‘, O oder S ist; R, R‘, R1-R4 unabhängig voneinander H, Alkyl, Alkenyl, Aryl oder Heteroaryl sind, durch Umsetzung eines Diketens der Formel (II) mit einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung der Formel ROH, NHRR‘ oder RSH, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung kontinuierlich in einem Mikroreaktor duchführt.

  这是一种制备β-酮羧酸衍生物的方法，其化学式为(I)，或其盐，其中X等于NR'，O或S；R，R'，R1-R4相互独立，可以是H，烷基，烯基，芳基或杂环芳基。该方法通过将化合物(II)与化合物ROH，NHRR'或RSH反应，其中ROH，NHRR'或RSH含有活性氢，通过在微反应器中连续进行反应来实现。
• METHOD FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC COMPOUND OBTAINED BY THE METHOD
  申请人：Enomura Masakazu

  公开号：US20110178199A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed herein are a reaction method and a production method of an organic compound which are capable of achieving high reaction selectivity according to the purpose and a high production rate of a target substance. The methods include at least two fluids, wherein at least one kind of the fluids is a fluid containing at least one organic compound and at least one kind of the fluids other than the above fluid is a fluid containing at least one reactant in the form of a liquid or solution, and the respective fluids join together in a thin film fluid foamed between processing surfaces arranged to be opposite to each other so as to be able to approach to and separate from each other, at least one of which rotates relative to the other, whereby an organic reaction is performed in the thin film fluid.

  本文公开了一种有机化合物的反应方法和生产方法，能够根据目的实现高反应选择性和目标物质的高产率。该方法包括至少两种流体，其中至少一种流体是含有至少一种有机化合物的流体，除上述流体外的至少一种流体是以液态或溶液形式含有至少一种反应物的流体。这些各自的流体在处理表面之间形成一个薄膜流体泡沫，这些处理表面相对排列以便能够相互接近和分离，其中至少有一个表面相对于另一个表面旋转，从而在薄膜流体中进行有机反应。