1-苯甲酰氨基环戊烷-1-羧酸 | 6306-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰氨基环戊烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-benzamidocyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(Benzoylamino)cyclopentanecarboxylic acid
• CAS: 6306-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DQPDOERYCCIMKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  492.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-benzoylaminocyclopentanecarboxylicacid methyl ester	7533-05-3	C14H17NO3	247.294

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(2-methoxybenzamido)cyclopentane-1-carboxylic acid	——	C14H17NO4	263.293

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰氨基环戊烷-1-羧酸 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-1,3-diaza-spiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  A NEW ENTRY TO ANTIHYPERTENSIVE ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT, IRBESARTAN AND ITS ANALOGUES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.5.323
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 环亮氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苯甲酰氨基环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的N-苄基α-氨基酸衍生物的邻烷氧基化

  摘要：

  已经探索了在室温下钯的有效催化N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的邻烷氧基化。这种新颖的转化，以氨基酸为导向基团，以Pd（OAc）2为催化剂，以醇为烷氧基化试剂，以PhI（OAc）2为氧化剂，显示出广泛的通用性，良好的功能耐受性以及高单选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02257

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Oxazoloisoindolinones via Cascade Pd-Catalyzed <i>ortho</i>-Acylation of <i>N</i>-Benzoyl α-Amino Acid Derivatives and Subsequent Double Intramolecular Cyclizations
  作者：Kun Jing、Xiang-Nan Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02509

  日期：2019.1.4

  The first cascade diastereoselective synthesis of oxazoloisoindolinones via the palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of N-benzoyl α-amino acid derivatives followed by double intramolecular cyclizations has been demonstrated. This reaction, using α-amino acids as directing groups and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, features a broad substrate scope, good functional group

  已经证明了通过N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的钯催化的脱羧正酰化，然后是双分子内环化，首次级联非对映选择性地合成了恶唑并异吲哚满酮。该反应以α-氨基酸为导向基团，α-氧代羧酸为酰化源，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高区域选择性和出色的非对映选择性。
• A facile and rapid preparation of hydroxamic acids by hydroxylaminolysis using DBU as base
  作者：Audrey Beillard、Yushma Bhurruth-Alcor、Claire Bouix-Peter、Karinne Bouquet、Sandrine Chambon、Laurence Clary、Craig S. Harris、Corinne Millois、Grégoire Mouis、Gilles Ouvry、Romain Pierre、Arnaud Reitz、Loic Tomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.003

  日期：2016.5

  While there are many protocols for the preparation of hydroxamic acids from their corresponding carboxylic acid or carboxylic ester precursors, most use strong mineral bases that can lead to carboxylic acid impurities that can be difficult to remove using standard chromatographic techniques. This problem is exacerbated when the carbonyl group is hindered. Herein, we communicate a robust hydroxylaminolysis

  尽管有许多方案可以从其相应的羧酸或羧酸酯前体制备异羟肟酸，但大多数方案都使用强矿物碱，这些矿物碱会导致羧酸杂质，而这些杂质很难用标准色谱技术去除。当羰基受阻时，该问题加剧。在本文中，我们传达了一种稳健的羟氨解方案，可以高产率和高纯度制备异羟肟酸。
• Paired Electrolysis for Decarboxylative Cyanation: 4-CN-Pyridine, a Versatile Nitrile Source
  作者：Gadde Sathish Kumar、Prashant S. Shinde、Haifeng Chen、Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01897

  日期：2022.9.9

  decarboxylative cyanation of amino acids under paired electrochemical reaction conditions has been developed. 4-CN-pyridine was found to be a new and effective cyanation reagent under catalyst-free conditions. Mechanistic studies support a nucleophilic reaction pathway, and the cyanation protocol can be applied to diverse substrates including N,N-dialkyl aniline and indole derivatives.

  已经开发了在配对电化学反应条件下氨基酸的脱羧氰化。4-CN-吡啶在无催化剂条件下被发现是一种新型有效的氰化试剂。机理研究支持亲核反应途径，氰化方案可应用于多种底物，包括N、N-二烷基苯胺和吲哚衍生物。