1-苯胺基-3-({5-[(1H-吲哚-3-基甲基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基}硫基)-2-丙醇 | 86717-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯胺基-3-({5-[(1H-吲哚-3-基甲基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基}硫基)-2-丙醇
• 英文名称: 2-Propanol, 1-((5-((1H-indol-3-ylmethyl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-3-(phenylamino)-
• 英文别名: 1-anilino-3-[[5-(1H-indol-3-ylmethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-2-ol
• CAS: 86717-04-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅OS₂
• 分子量: 411.552
• InChiKey: ZNSWVRAXWFWTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((2-氨基甲基)-5-巯基-1,3,4-噻二唑基)吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯胺基-3-({5-[(1H-吲哚-3-基甲基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基}硫基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻二唑基吲哚的抗炎、抗蛋白水解和镇痛活性

  摘要：

  3 - [(2-氨基甲基)-5-巯基-1,3,4-噻二唑基]吲哚(1)，由2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与吲哚和甲醛曼尼希缩合得到, 用环氧氯丙烷进行巯基醚化，得到 3 - [(2 - 氨基甲基) -5- (3 - 环氧丙基巯基) -1,3,4 - 噻二唑基] 吲哚 (2)，用 NaOH 水解，随后用各种芳胺，得到3-[(2-氨基甲基)-5-(2-羟基-3-芳基氨基丙基-巯基)1,3,4-噻二唑基]吲哚3a-3l。研究了所有化合物 3a - 3l 对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抗炎活性。还评估了它们的抗蛋白水解特性。已经尝试建立结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160604

文献信息

• TANDON, MANJU;BARTHWAL, JAYANTI, P.;BHALLA, TRILOKI, N.;TANDON, PUSHPA;BH+, ARCH. PHARM., 1983, 316, N 6, 493-499
  作者：TANDON, MANJU、BARTHWAL, JAYANTI, P.、BHALLA, TRILOKI, N.、TANDON, PUSHPA、BH+

  DOI：——

  日期：——
• Anti-Inflammatory, Antiproteolytic and Analgesic Activities of Some New Thiadiazolyl Indoles
  作者：Manju Tandon、Jayanti P. Barthwal、Triloki N. Bhalla、Pushpa Tandon、Krishna P. Bhargava

  DOI：10.1002/ardp.19833160604

  日期：——

  the 3‐[(2‐aminomethyl)‐5‐(2‐hydroxy‐3‐arylaminopropyl‐mercapto)1,3,4‐thiadiazolyl]indoles 3a‐‐3l. All compounds 3a‐‐3l were studied for their anti‐inflammatory activity against carrageenin induced rat paw oedema. Their antiproteolytic properties were also evaluated. An attempt has been made to establish structure‐activity relationships.

  3 - [(2-氨基甲基)-5-巯基-1,3,4-噻二唑基]吲哚(1)，由2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与吲哚和甲醛曼尼希缩合得到, 用环氧氯丙烷进行巯基醚化，得到 3 - [(2 - 氨基甲基) -5- (3 - 环氧丙基巯基) -1,3,4 - 噻二唑基] 吲哚 (2)，用 NaOH 水解，随后用各种芳胺，得到3-[(2-氨基甲基)-5-(2-羟基-3-芳基氨基丙基-巯基)1,3,4-噻二唑基]吲哚3a-3l。研究了所有化合物 3a - 3l 对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抗炎活性。还评估了它们的抗蛋白水解特性。已经尝试建立结构-活性关系。