1-萘-1-基-2,3-二氢喹唑啉-4-酮 | 31785-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-萘-1-基-2,3-二氢喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 31785-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: XKEIBCWTOUEGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1530 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-1-基-2,3-二氢喹唑啉-4-酮 在 二氧化碳 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 Eosin Y 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-萘-1-基-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  详细的机理和动力学研究表明，CO 2催化胺的高效脱氢

  摘要：

  在光催化条件下已经实现了CO 2催化的胺脱氢。利用这一概念，在不同的官能团如腈，硝基，酯，卤素，醚，硫醚和羰基或羧酸部分的存在下，各种胺已被选择性地脱氢成相应的亚胺。最后，已经实现了CO 2催化的药物合成。通过使用DMPO的EPR光谱检测到了CO 2自由基，并基于DFT计算和实验证据提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03059
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 1-萘甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以82 %的产率得到1-萘-1-基-2,3-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  桉叶油素：一种高效、未开发的绿色介质，用于无过渡金属合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物和异恶唑酮衍生物

  摘要：

  摘要 桉树脑或 1,8-桉树脑，一种生物基单萜，其潜力已被探索为一种可行的替代反应介质，用于开发多种杂环系统。作为一种生态良性溶剂，桉树油已被发现在我们的协议中是一种有前途的、具有生物活性的绿色介质，不允许在合适的温度下参与任何过渡金属催化剂。在我们目前的工作中，我们通过使用这种未开发但有效的生态良性溶剂，从几种醛中合成了 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和异恶唑酮衍生物。使用这种可回收溶剂帮助我们避免使用危险、有毒和苛刻的反应条件来合成不同的所需杂环系统。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2197118

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using heterogeneous solid acid catalysts: unexpected formation of 2,3-dihydro-2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl)-quinazolin-4(1H)-one
  作者：Sandip Bibishan Bharate、Nagaraju Mupparapu、Sudhakar Manda、Jaideep B. Bharate、Ramesh Mudududdla、Rammohan R. Yadav、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.826

  日期：——

  The heterogeneous solid acid catalysts Amberlyst-15 and silica-HClO 4 displays efficient catalytic properties for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4( 1H )-ones from anthranilamide and various aldehydes/ ketones under mild reaction conditions and in good yields. These catalysts also showed good catalytic activity for condensation of anthranilamide with a cyclic enol ether 3,4-dihydropyran and

  非均相固体酸催化剂Amberlyst-15 和二氧化硅-HClO 4 在温和的反应条件下以良好的产率从邻氨基苯甲酰胺和各种醛/酮合成2,3-二氢喹唑啉-4( 1H )-酮显示出有效的催化性能。这些催化剂对于邻氨基苯甲酰胺与环状烯醇醚 3,4-二氢吡喃的缩合也显示出良好的催化活性，并导致形成包含两个二氢吡喃部分的新的出乎意料的喹唑啉酮产物 6。新产品 6 是首次报道，并使用 2D-NMR 数据进行了全面表征。此外，两种固体酸催化剂都可以很容易地再循环，而不会显着降低活性。
• 一种合成喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106518789B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮的方法，本发明从邻氨基苯甲酰胺出发，在水作为溶剂，与苯甲醛发生扩环反应，生成二氢喹唑林酮中间体，然后在金属铱络合物参与下，脱氢得到喹唑啉酮衍生物，反应展现出三个显著的优点：1)反应在水溶液中进行，减少了大量有机溶剂的适用，水是廉价、绿色、安全的溶剂；2)反应避免了使用高毒性的氧化剂，避免对环境造成破坏；2)反应生成氢气为副产物，无环境污染；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Recyclable [Ce(l-Pro)2]2 (Oxa) used as Heterogeneous Catalyst: One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones in Ethanol
  作者：Ramesh Katla、Rakhi Chowrasia、Caren da Silva、Aline de Oliveira、Beatriz dos Santos、Nelson Domingues

  DOI：10.1055/s-0036-1590886

  日期：2017.12

  (Oxa) was used as a recyclable heterogeneous catalyst under mild conditions for the preparation of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives. The one-pot protocol proceeds in ethanol using anthranilamide with several aldehydes at 50–55 °C. The catalyst can be recycled and reused three cycles without significant loss of catalytic activity. [Ce(l-Pro)2]2 (Oxa) was used as a recyclable heterogeneous

  摘要 [Ce（1- Pro）2 ] 2（Oxa）在温和条件下用作可回收的多相催化剂，用于制备2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物。一锅法在乙醇中使用邻氨基苯甲酰胺和几种醛在50–55°C下进行。该催化剂可以循环使用和再利用三个循环，而不会显着降低催化活性。 [Ce（1- Pro）2 ] 2（Oxa）在温和条件下用作可回收的多相催化剂，用于制备2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物。一锅法在乙醇中使用邻氨基苯甲酰胺和几种醛在50–55°C下进行。该催化剂可以循环使用和再利用三个循环，而不会显着降低催化活性。
• Phosphotungstic acid mediated, microwave assisted solvent-free green synthesis of highly functionalized 2ˈ-spiro and 2, 3-dihydro quinazolinone and 2-methylamino benzamide derivatives from aryl and heteroaryl 2-amino amides
  作者：Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.011

  日期：2019.1

  The reaction afforded spiro-, cyclized quinazolinones and 2-amino substituted carboxamide derivatives within few minutes of irradiation in excellent yield. Plausible mechanism for the formation of products is provided. Synthetic utility of 1′H-spiro[fluorene-9,2′-quinazolin]-4′(3′H)-one 3a has been demonstrated by synthesis of 1,4-di(1′H-spiro[fluorene-9,2′-quinazolin]-4′(3′H)-one) buta-1,3-diyne 12,

  已发现磷钨酸是绿色的催化剂，可在微波辐射下合成螺环和环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺，并开发了无溶剂条件。已证明了与O-氨基酰胺（如2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-5-碘苯甲酰胺，3-氨基噻吩-2-甲酰胺，3-氨基苯并呋喃-2）的各种醛和酮反应的范围。-羧酰胺和2-氨基吡啶-3-羧酰胺。该反应在辐照后的几分钟内以优异的产率提供了螺环化的环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺衍生物。提供了合理的产品形成机理。1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-one 3a的合成效用已经由1,4-二的合成证实（1'H-螺[芴9,2' -喹唑啉] -4'（3'H） -酮）丁-1,3-二炔12，1,1'- （（（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个13和在标准方案下，1'-苯基-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个14。