1-萘-1-基-2-苯基乙酮 | 605-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-萘-1-基-2-苯基乙酮
• 中文别名: 1-(萘-1-基)-2-苯基乙-1-酮
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethan-1-one；1-(naphthalen-1-yl)-2-phenylethanone；1-naphthalen-1-yl-2-phenylethanone
• CAS: 605-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: MIWBWVYSHZGCDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5°C
• 沸点：
  349.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0572 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-1-基-2-苯基乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[1]naphthyl-2-phenyl-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下合成吡咯的可见光诱导的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400602
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 在 乙醚 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 1-萘-1-基-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ivanov; Mladenova-Orlinova, Doklady Bolgarskoi Akademii Nauk, 1955, vol. 8, # 4, p. 17,18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• Mn/Cu catalyzed addition of arylboronic acid to nitriles: Direct synthesis of arylketones
  作者：Dina Moustafa、Chelsea Sweet、Hyun Lim、Brenda Calalpa、Parminder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.021

  日期：2018.10

  A direct and efficient synthesis of arylketones via arylboronic acid addition to nitriles in presence of inexpensive Mn/Cu catalytic system is reported. The use of non-precious Mn and Cu salts has been found to be highly advantageous both in terms of accessibility as well as cost effectiveness. A series of arylboronic acids as well as nitriles were used to synthesize a variety of symmetrical and unsymmetrical

  据报道，在廉价的Mn / Cu催化体系存在下，通过将芳基硼酸加成腈直接有效地合成芳基酮。已经发现，就可及性和成本效率而言，使用非贵重的Mn和Cu盐是非常有利的。一系列芳基硼酸和腈用于合成各种对称和不对称的芳基酮。基于文献研究，预期该反应机理将通过芳基自由基中间体，该中间体与亚铜中间体腈水解后与铜活化的腈反应以得到所需的芳基酮。
• Direct Synthesis of Arylketones by Nickel-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Nitriles
  作者：Ying-Chieh Wong、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol1003252

  日期：2010.4.16

  A convenient and efficient method for the synthesis of various arylketones by nickel-catalyzed addition of arylboronic acids to nitriles is described. A catalytic cycle involving Ni(II) species as the catalytic intermediates is proposed to account for the present catalytic reaction.

  描述了一种通过镍催化将芳基硼酸加成到腈中来合成各种芳基酮的方便有效的方法。提出了涉及Ni（II）物质作为催化中间体的催化循环以解决当前的催化反应。
• Synthesis of novel (NHC)Pd(acac)Cl complexes (acac=acetylacetonate) and their activity in cross-coupling reactions
  作者：Oscar Navarro、Nicolas Marion、Natalie M. Scott、Juan González、Dino Amoroso、Andrew Bell、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.081

  日期：2005.10

  The synthesis and characterization of two new complexes (IPr)Pd(acac)2 (1) and (IPr)Pd(acac)Cl (2) (IPr=(N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol)-2-ylidene, acac=acetylacetonate) are described. Complex 2 can be prepared in a one-pot protocol in high yield. A study detailing the versatility of 2 to effectively catalyze a series of cross-coupling reactions is discussed.

  两种新配合物（IPr）Pd（acac）2（1）和（IPr）Pd（acac）Cl（2）（IPr =（N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑）的合成和表征描述了-2-亚烷基，acac ＝乙酰丙酮酸酯。配合物2可以一锅法高产率制备。讨论了详细研究2的多功能性以有效催化一系列交叉偶联反应的研究。
• Ruthenium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynes: Access to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Tengfei Li、Hao Yan、Xincheng Li、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02322

  日期：2016.12.2

  A ruthenium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of 2H-azirines and activated alkynes is reported, which provides polysubstituted pyrroles in moderate to good yields. This approach features a C–N bond cleavage of 2H-azirines by a ruthenium catalyst. The results of this study would provide a complementary method to synthesize polysubstituted pyrroles from the known 2H-azirine approaches and

  据报道，钌催化2 H-叠氮基和活化炔烃的分子间[3 + 2]环加成反应，可提供中等至良好收率的多取代吡咯。这种方法的特征是通过钌催化剂将2个H-叠氮基的C–N键裂解。这项研究的结果将提供一种补充方法，从已知的2 H-叠氮基方法合成多取代的吡咯并推进2 H-叠氮基化学。