1-辛基吡咯-2,5-二酮 | 4080-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-辛基吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 3α-羟基替勃龙
• 英文名称: N-octylmaleimide
• 英文别名: 1-octyl-1H-pyrrole-2,5-dione；1-octyl-pyrrole-2,5-dione；1-octylpyrrole-2,5-dione；N-n-octyl maleimide；N-n-octylmaleimide；N-octylmaleinimide；Octyl Maleimide
• CAS: 4080-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: KIKBJYQCJJXCBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37°C
• 沸点：
  142 °C
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

制备方法与用途

N-辛基马来酰亚胺是一种烷基马来酰亚胺，能够抑制大鼠肝脏中的葡萄糖6-磷酸酶活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基吡咯-2,5-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-2-octyl-7-(phenylethynyl)-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊二烯二甲酰亚胺作为场效应晶体管的新型n型有机半导体†

  摘要：

  Ñ，Ñ '-Dihexyl-dibenzopentalene二甲酰亚胺（DBPDI）和Ñ，Ñ 'N'-二辛基dinaphthopentalene二甲酰亚胺（DNPDI）成功地合成作为新的n型半导体材料。它们在常见的有机溶剂中具有良好的溶解性。DBPDI和DNPDI具有热稳定性，根据热重分析，分解温度分别为419和460°C，通过差示扫描量热法测得的熔融温度为354和387°C。通过紫外可见吸收和循环伏安法研究了它们的光学和电化学性质。随时间变化的密度泛函理论计算（TDDFT）用于解释其独特的电子吸收光谱。DBPDI和DNPDI的LUMO能级较低，分别为-3.76 eV和-3.45 eV，HOMO能级分别为-5.84 eV和-5.72 eV。研究了它们在有机场效应晶体管（FET）中的应用。无论DBPDI和DNPDI显示了n型场效应晶体管的行为。该DBPDI通过溶液加工技术获得的设备显示向上的平均电子迁移率至0

  DOI：

  10.1039/c6tc02601j
• 作为产物：
  描述：

  N-Octyl maleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-辛基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p

文献信息

• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• NOVEL CHAIN TRANSFER AGENT AND EMULSION POLYMERIZATION USING THE SAME
  申请人：Noda Tetsuya

  公开号：US20120309900A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  To provide a novel compound having both a surface-activating ability and a polymerization controlling ability. A compound represented by the following general formula (1) or (2): wherein, R 1 and R 3 are an organic group having the hydrophile-lipophile balance (HLB) determined by Griffin's method of 3 or more. The definitions of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, p and q are described in the Description.

  提供一种具有表面活性能力和聚合控制能力的新型化合物。 由以下通用式（1）或（2）表示的化合物： 其中，R1和R3是由Griffin方法确定的亲水-疏水平衡（HLB）的有机基团，其值为3或更高。R1、R2、R3、R4、Z、p和q的定义在描述中有说明。
• Compound having silsesquioxane skeleton and its polymer
  申请人：Inagaki Jyun-ichi

  公开号：US20050009982A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to a compound represented by Formula (1) and a polymer obtained using the compound: wherein R 1 is phenyl which may have substituents, Q 1 is hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexenyl or phenyl in which optional hydrogen may be replaced by halogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and Q 2 is a group represented by Formula (2) wherein the code < represents a bonding point with silicon, l, m, n and p are independently 0, 1, 2 or 3, A 1 to A 4 are independently a single bond, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, a condensed ring group having 6 to 10 carbon atoms which is a divalent group, or 1,4-phenylene, Z 0 to Z 3 are independently a single bond, —CH═CR—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, and Z 4 is a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, or alkylene having 1 to 20 carbon atoms. And Y 1 in Formula (1) is the group defined in Claim 1.

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物和使用该化合物获得的聚合物：其中R1是苯基，可能具有取代基；Q1是氢、卤素、具有1至10个碳原子的烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基或苯基，其中可选的氢原子可被卤素或具有1至5个碳原子的烷基取代；Q2是由式（2）表示的基团，其中代码<表示与硅的连接点，l、m、n和p独立地为0、1、2或3，A1至A4独立地为单键、1,4-环己亚基、1,4-环己烯亚基、具有6至10个碳原子的缩合环基团，为二价基团，或1,4-苯亚基，Z0至Z3独立地为单键、—CH═CR—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基，Z4为单键、—CH═CH—、—C≡C—、—COO—、—OCO—或具有1至20个碳原子的烷基。式（1）中的Y1是权利要求1中定义的基团。
• FLUORESCENT AROMATIC SENSORS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Meador Michael A.

  公开号：US20080242870A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Aromatic molecules that can be used as sensors are described. The aromatic sensors include a polycyclic aromatic hydrocarbon core with a five-membered imide rings fused to the core and at least two pendant aryl groups. The aromatic sensor molecules can detect target analytes or molecular strain as a result of changes in their fluorescence, in many cases with on-off behavior. Aromatic molecules that fluoresce at various frequencies can be prepared by altering the structure of the aromatic core or the substituents attached to it. The aromatic molecules can be used as sensors for various applications such as, for example, the detection of dangerous chemicals, biomedical diagnosis, and the detection of damage or strain in composite materials. Methods of preparing aromatic sensor molecules are also described.

  描述了可以用作传感器的芳香分子。这些芳香传感器包括一个多环芳烃核心，该核心上融合了一个五元咪唑环，并且至少有两个侧链芳基基团。这些芳香传感器分子可以通过它们的荧光变化来检测目标分析物或分子应变，许多情况下具有开关行为。可以通过改变芳香核心的结构或连接到其上的取代基来制备在不同频率下发出荧光的芳香分子。这些芳香分子可以用作各种应用的传感器，例如检测危险化学品、生物医学诊断以及复合材料中的损伤或应变的检测。还描述了制备芳香传感器分子的方法。
• Quinine-derived thiourea promoted enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted phthalides to maleimides
  作者：Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1007/s11426-018-9393-2

  日期：2019.5

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition/desymmetrization reaction of maleimides with prochiral 3- substituted phthalides catalyzed by quinine-derived bifunctional thiourea was realized. A broad range of the 3,3′-disubstituted phthalides bearing vicinal quaternary-tertiary stereogenic centers were synthesized in moderate to good yields (up to 96%) with high diastereoselectivities

  实现了由奎宁衍生的双官能硫脲催化的马来酰亚胺与前手性3-取代的邻苯二甲酸酯的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成/脱对称反应。以中等至良好的收率（高达96％），高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达96）合成了范围广泛的带有邻位季三级立体异构中心的3,3'-双取代邻苯二甲酸酯。 ：4 er）。