1-重氮基-3-苯氧基-2-丙酮 | 21443-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-重氮基-3-苯氧基-2-丙酮
• 英文名称: 1-diazo-3-phenoxy-2-propanone
• 英文别名: 1-diazo-3-phenoxypropan-2-one；1-Phenoxy-2-oxo-3-diazo-propan；(1E)-1-diazo-3-phenoxypropan-2-one
• CAS: 21443-40-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QTFYMQVCXAEWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮基-3-苯氧基-2-丙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到1-bromo-3-phenoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-重氮基-3-苯氧基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1

文献信息

• Catalytic decomposition of branched α'-phenoxy-α-iazo ketones affording 2, 8h-cyclohepta[b]furan-3-one and 2h-cyclohepta[b]furan-3a(3ah)methyl-3-one
  作者：Alba Pusino、Antonio Saba、Vittorio Rosnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87658-4

  日期：——

  substitution. Mixtures of furanones 2 and chromanones 4 were obtained from α-unsubstituted substrates 1b–d, as in the case of 1a. Instead, among the α-mono substituted substrates 1f and 1g selectively gave cycloneptatrienes 3f and 3g, respectively, while 1e and 1h gave mixtures of the corresponding 3 and 4. Cycloheptatrienes 3 easily rearranged to chromanones 4. The intermediacy of norcaradienes 5 has

  研究了双（六氟乙酰乙酰丙酮）Cu II在α'-碳上带有苯氧基的支链α-重氮酮1上引起的分解。已经表明反应过程取决于取代。与1a的情况一样，呋喃酮2和发色酮4的混合物是从α-未取代的底物1b - d中获得的。取而代之的是，在α-单取代的底物1f和1g中，分别选择性地给出环庚烯3f和3g，而1e和1h给出相应的混合物。3和4。环庚三烯3容易重新排列为发色团4。norcaradienes的中间性5已初步在催化分解提出1，并且在重排3E - ħ至4E - ħ。
• Nucleophilic substitution of α-halo-ketones. XXIII. Acetolysis of 1-chloro-3-phenoxy-1-phenylthio-2-propanones. An intramolecular trans-acetylation involving phenoxide anion as the leaving group
  作者：Alba Pusino、Antonio Saba、Vittorio Rosnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88800-1

  日期：1984.1

  The acetolyses of α-chloro-ketones1a-c,2a-c,9a and11a have been investigated parallely. Several aspects of the mechanisms involved in chlorine normal and cine substitution have been elucidated. Intramolecular trans-acetylation, ultimately leading to fragmentation of acetoxy-ketones3b,4a and4c, have been postulated to account for the formation of thiol ester6, aldehyde5a and ketone5c, respectively.

  平行研究了α-氯酮1a-c，2a-c，9a和11a的乙酰水解。氯正常和电影替代所涉及的机制的几个方面已经阐明。推测最终导致乙酰氧基酮3b，4a和4c断裂的分子内反乙酰化作用分别解释了硫羟酸酯6，醛5a和酮5c的形成。
• Imidazole compounds and their use as transglutaminase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0411705A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Imidazole compounds including imidazoles and imidazolium salts, and their use as transglutaminase inhibitors are disclosed.

  本研究公开了咪唑类化合物，包括咪唑和咪唑鎓盐，以及它们作为转谷氨酰胺酶抑制剂的用途。
• Nucleophilic substitutions of α-halo-ketones-XXII
  作者：A. Pusino、V. Rosnati、A. Saba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91146-9

  日期：1984.1
• Gladiali,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 535 - 542
  作者：Gladiali,S. et al.

  DOI：——

  日期：——