10,13-环氧-11-甲基十八碳-10,12-二烯酸 | 57818-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10,13-环氧-11-甲基十八碳-10,12-二烯酸
• 英文名称: 9-(3-methyl-5-pentylfuran-2-yl)-nonanoic acid methyl ether
• 英文别名: 9-(3-methyl-5-pentylfuran-2-yl)nonanoic acid；9-(3-methyl-5-pentyl-2-furyl)nonanoic acid
• CAS: 57818-39-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: TUQVXFOSXOCQCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.241 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,13-环氧-11-甲基十八碳-10,12-二烯酸 在 oxygen 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 11-methyl-10,13-dioxooctadec-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃脂肪酸的单线态氧猝灭活性：动力学和热力学研究

  摘要：

  我们对呋喃脂肪酸 (F-acids) 与单线态氧 ( 1 O 2 ) 的反应性进行了详细研究，单线态氧 ( 1 O 2 ) 由内过氧化物的热分解和玫瑰红在乙醇中的光敏剂反应产生。因此，我们测量了 F-酸与1 O 2反应的二阶速率常数 ( k Q ) 。结果，F-酸对1 O 2的反应性按四烷基 F-酸 (F 3 ) > 三烷基 F-酸 (F 2) > 二烷基 F-酸 (NMF)。此外，我们还采用密度泛函理论 (DFT) 和量子化学计算来预测 F-酸与猝灭1 O 2相关的化学反应性、稳定性和热力学性质。因此，很明显，F 酸的 log k Q值与最高占据分子轨道 ( E HOMO )的能级相关，F 酸的 HOMO 可能与1的最低未占据分子轨道 (LUMO) 反应哦2。此外，F-酸与1 O 2的反应根据热力学方法计算，在乙醇中自发进行。这些结果表明，F-酸可能通过猝灭1 O 2有助于保护动物体内的氧化损伤。

  DOI：

  10.1002/aocs.12693
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10,13-epoxy-11-methyloctadeca-10,12-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到10,13-环氧-11-甲基十八碳-10,12-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Tsukasa, Hidetaka, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 3, p. 511 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Furan Fatty Acid 9M5 Acts as a Partial Ligand to Peroxisome Proliferator‐Activated Receptor gamma and Enhances Adipogenesis in 3T3‐L1 Preadipocytes
  作者：Judith Lauvai、Anna‐Karina Becker、Katja Lehnert、Monika Schumacher、Bettina Hieronimus、Walter Vetter、Lutz Graeve

  DOI：10.1002/lipd.12152

  日期：2019.5

  health is fish, particularly its polyunsaturated n‐3 fatty acids, including docosahexaenoic acid (DHA) and eicosapentaenoic acid (EPA). However, it has recently been suggested that minor fatty acids such as furan fatty acids are needed in combination with DHA and EPA to exert these positive effects of fish and fish oils. Only recently have furan fatty acids become available in quantities that allow the investigation

  鱼，尤其是它的多不饱和n-3脂肪酸，包括二十二碳六烯酸（DHA）和二十碳五烯酸（EPA），对整体健康有益，因此受到赞誉。但是，近来有人提出，需要少量脂肪酸，例如呋喃脂肪酸，与DHA和EPA结合才能发挥鱼和鱼油的这些积极作用。直到最近，呋喃脂肪酸的数量才可以用于研究其生物功能特性。在这项研究中，分析了呋喃脂肪酸9-（3-甲基-5-戊基呋喃-2-基）壬酸（9M5）作为唯一成分并与DHA和EPA联合对脂肪形成的吸收和作用。 3T3-L1细胞模型。9M5被吸收并代谢为7M5、5M5，气相色谱-质谱分析（GC / MS）显示，在24小时内3T3-L1脂肪细胞中的3M5和3M5。此外，在3T3-L1前脂肪细胞分化为脂肪细胞的过程中，9M5显着增加了脂质积累。此外，与对照脂肪细胞相比，DHA + 9M5和EPA + DHA + 9M5的组合也发挥了显着的作用。与9M5孵育的3T3-L1细胞导致PPARγ，C
• Enzymes for producing non-straight-chain fatty acids
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10273511B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Enzymes for producing non-straight-chain fatty acids, microorganisms comprising the enzymes, and in vivo and in vitro uses of the enzymes. Provided are enzymes capable of producing various non-straight-chain fatty acids, including branched-chain fatty acids, cyclic fatty acids, and furan-containing fatty acids. The enzymes include RSP2144, RSP1091, and RSP1090 from Rhodobacter sphaeroides and homologs thereof. The enzymes can be purified to produce non-straight-chain fatty acids in vitro or expressed in microorganisms to produce non-straight-chain fatty acids in vivo. The microorganisms can be fine-tuned to produce a specific type of non-straight-chain fatty acid by expressing, overexpressing, or deleting the enzymes in various combinations.

  用于生产非直链脂肪酸的酶，包含这些酶的微生物，以及这些酶在体内和体外的用途。所提供的酶能够生产各种非直链脂肪酸，包括支链脂肪酸、环脂肪酸和含呋喃脂肪酸。这些酶包括Rhodobacter SPhaeroides的RSP2144、RSP1091和RSP1090及其同源物。这些酶可以纯化，在体外产生非直链脂肪酸，或在微生物中表达，在体内产生非直链脂肪酸。可以通过表达、过表达或删除酶的各种组合，对微生物进行微调，以生产特定类型的非直链脂肪酸。
• SCHEINKONIG, JOSEF;SPITELLER, GERHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 451-453
  作者：SCHEINKONIG, JOSEF、SPITELLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• ENZYMES FOR PRODUCING NON-STRAIGHT-CHAIN FATTY ACIDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150376659A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Enzymes for producing non-straight-chain fatty acids, microorganisms comprising the enzymes, and in vivo and in vitro uses of the enzymes. Provided are enzymes capable of producing various non-straight-chain fatty acids, including branched-chain fatty acids, cyclic fatty acids, and furan-containing fatty acids. The enzymes include RSP2144, RSP1091, and RSP1090 from Rhodobacter sphaeroides and homologs thereof. The enzymes can be purified to produce non-straight-chain fatty acids in vitro or expressed in microorganisms to produce non-straight-chain fatty acids in vivo. The microorganisms can be fine-tuned to produce a specific type of non-straight-chain fatty acid by expressing, overexpressing, or deleting the enzymes in various combinations.