10-乙酰基-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮 | 3022-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-乙酰基-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮
• 中文别名: 5-氧杂二环[2.1.0]戊-2-烯,1-(三甲基甲硅烷基)-；乙酰地蒽酚
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-10-acetylanthrone
• 英文别名: 10-Acetyl dithranol；10-acetyl-1,8-dihydroxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 3022-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JLVFGQSHNYEUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-乙酰基-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,8-Diacetoxy-10-ethyliden-anthron-9
  参考文献：
  名称：

  1,8-二羟基蒽酮-9 在中间 (10) 位的取代。十一。关于泻药的交流

  摘要：

  1,8 - 二羟基蒽酮 - 9 (Cignolin®) (I) 与乙烯酮的反应在碱性催化下生成 10 - 乙酰基 - I 衍生物。根据反应产物解释该反应的过程。由于空间位阻，乙酰羰基的直接化学检测是不可能的，但铝酸锂加氢生成 1,8-二羟基-10-亚乙基蒽酮-9的结果提供了间接结构证据。1,8,9-三乙酰氧基-10-乙酰蒽和1,8,9-三乙酰氧基-蒽与硼酸钠反应生成1-乙酰氧基-8-羟基-蒽酮-9，部分水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980508
• 作为产物：
  描述：

  地蒽酚 生成 10-乙酰基-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  1,8-diacyloxy-10-acylanthrones

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，代表1至15个碳原子的直链或支链烷基，3至6个碳原子的环烷基，2-呋喃基，3-呋喃基，3-吡啶基，4-吡啶基或2-噻吩基，或具有公式##STR2##的芳香基团，在此，X，Y和Z相同或不同，代表氢，1至3个碳原子的烷基，三氟甲基，1至4个碳原子的烷氧基，卤素，硝基或羟基。这些化合物可用作制药，兽医和化妆品剂。

  公开号：

  US04696941A1
• 作为试剂：
  描述：

  地蒽酚 、 吡啶 、 乙酰氯 、 在 水 、 甲苯 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 、 10-乙酰基-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 21 g of bright-yellow crystals of 1,8-dihydroxy-10-acetylanthrone having a melting point of 146° C.的产率得到10-乙酰基-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  1,8-diacyloxy-10-acylanthrones

  摘要：

  分子式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，表示由1至15个碳原子的直链或支链烷基，由3至6个碳原子的环烷基，2-呋喃基，3-呋喃基，3-吡啶基，4-吡啶基或2-噻吩基或由公式##STR2##表示的芳香基团，其中X，Y和Z相同或不同，表示氢，由1至3个碳原子的烷基，三氟甲基，由1至4个碳原子的烷氧基，卤素，硝基或羟基基团。这些化合物可用作药物，兽医和化妆品剂。

  公开号：

  US04696941A1

文献信息

• Structure and tumor-promoting activity of analogs of anthralin (1,8-dihydroxy-9-anthrone)
  作者：B. L. Van Duuren、A. Segal、S. S. Tseng、G. M. Rusch、G. Loewengart、U. Mate、D. Roth、A. Smith、S. Melchionne、I. Seidman

  DOI：10.1021/jm00199a005

  日期：1978.1

  10-dihydroanthracene, and myristoyljuglone. All compounds were used in pure form for the bioassays. Of the 17 test compounds four showed notable tumor-promoting activity. They are 1,8-dihydroxy-10-acetyl-9-anthrone, 1,8-dihydroxy-10-myristoyl-9-anthrone, 1-hydroxy-9-anthrone, and juglone. In order to determine whether there is any relationship between tumor-promoting activity and metal chelation in this series

  在单次应用亚致癌剂量的7,12-二甲基苯并[蒽]蒽后，通过使用雌性ICR / Ha Swiss小鼠在小鼠皮肤上重复皮肤应用，测试了肿瘤促进剂anthralin的17种类似物的相同生物学特性。测试的化合物中有七个是新化合物。它们是1,8-二乙酰氧基-9-蒽酮，1,8-二肉豆蔻酰氧基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-乙酰基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-肉豆蔻酰基-9-蒽酮， 1,8,10-三羟基-9-蒽酮，1,8-二羟基-9,10-二氢蒽和肉豆蔻酰juglone。所有化合物均以纯净形式用于生物测定。在17种测试化合物中，有4种显示出明显的促肿瘤活性。它们是1,8-二羟基-10-乙酰基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-肉豆蔻酰基-9-蒽酮，1-羟基-9-蒽酮和juglone。为了确定在该系列中促进肿瘤的活性与金属螯合之间是否存在任何关系，使用二价金属离子Cu（II），Zn（）检测了蒽林及其非活性类似物1
• 1-hydroxy-8-acyloxy-10-acyl anthrones, process for their preparation and
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques (C.I.R.D)

  公开号：US04755530A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  1-hydroxy-8-axyloxy-10-acyl anthrones have the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or linear lower alkyl, R.sub.2 represents hydrogen, linear or branched alkyl having 1-6 carbon atoms, or linear or branched alkenyl having 2-6 carbon atoms, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the carbon atom to which they are attached form a cycloalkyl radical having 3-6 carbon atoms, R.sub.3 represents linear or branched alkyl having 1-6 carbon atoms, linear or branched alkenyl having 2-6 carbon atoms, cycloalkyl having 3-6 carbon atoms, 2- or 3-furyl, 3- or 4-pyridyl or 2-thienyl.

  1-羟基-8-氧杂环辛酸-10-酰基蒽酮的化学式为##STR1## 其中R.sub.1代表氢或线性低碳烷基，R.sub.2代表氢，具有1-6个碳原子的线性或支链烷基，或具有2-6个碳原子的线性或支链烯基，或R.sub.1和R.sub.2与它们附着的碳原子一起形成具有3-6个碳原子的环烷基基团，R.sub.3代表具有1-6个碳原子的线性或支链烷基，具有2-6个碳原子的线性或支链烯基，具有3-6个碳原子的环烷基，2-或3-呋喃基，3-或4-吡啶基或2-噻吩基。
• Lambelet, Pierre; Prior, Elizabeth; Loeliger, Juerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 9, p. 1509 - 1513
  作者：Lambelet, Pierre、Prior, Elizabeth、Loeliger, Juerg、Shroot, Braham

  DOI：——

  日期：——
• US4696941A
  申请人：——

  公开号：US4696941A

  公开（公告）日：1987-09-29
• US4755530A
  申请人：——

  公开号：US4755530A

  公开（公告）日：1988-07-05