(8-羟基-9-氧代-10H-蒽-1-基)乙酸酯 | 2891-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: (8-羟基-9-氧代-10H-蒽-1-基)乙酸酯
• 英文名称: 1-acetyloxy-9(10H)-anthracenone
• 英文别名: (8-hydroxy-9-oxo-10H-anthracen-1-yl) Acetate
• CAS: 2891-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LCLRBZOPCMQXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8,9-三乙酰氧基蒽 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (8-羟基-9-氧代-10H-蒽-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Wiegrebe; Gerber; Kappler, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1979, vol. 29, # 8, p. 1083 - 1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Substitution des 1,8-Dihydroxyanthrons-9 in meso-(10)-Stellung. XI. Mitt. über Laxantien
  作者：O.-E. Schultz、H.-H. Schultze-Mosgau

  DOI：10.1002/ardp.19652980508

  日期：——

  Die Umsetzung von 1,8‐Dihydroxyanthron‐9 (Cignolin®) (I) mit Keten führt bei basischer Katalyse zu 10‐Acetyl‐I‐Derivaten. Der Verlauf dieser Umsetzung wird nach den Reaktionsprodukten gedeutet. Wegen sterischer Hinderung gelingt ein direkter chemischer Nachweis der Acetylcarbonylgruppe nicht, doch liefert das Ergebnis der Hydrierung mit Lithiumalanat, die zu 1,8‐Dihydroxy‐10‐äthylidenanthron‐9 führt

  1,8 - 二羟基蒽酮 - 9 (Cignolin®) (I) 与乙烯酮的反应在碱性催化下生成 10 - 乙酰基 - I 衍生物。根据反应产物解释该反应的过程。由于空间位阻，乙酰羰基的直接化学检测是不可能的，但铝酸锂加氢生成 1,8-二羟基-10-亚乙基蒽酮-9的结果提供了间接结构证据。1,8,9-三乙酰氧基-10-乙酰蒽和1,8,9-三乙酰氧基-蒽与硼酸钠反应生成1-乙酰氧基-8-羟基-蒽酮-9，部分水解。
• Potent Antipsoriatic Agents: A Facile Preparation of Acylated Derivatives from Dithranol in a Mild Basic Reaction
  作者：David Woei-Ming Liang、Chun-Jian Du

  DOI：10.1002/jccs.200400018

  日期：2004.2

  Treatment of dithranol 1 with various equivalents of acetyl chloride and Et 3 N in THF at room temperature afforded the corresponding acylated derivatives, such as 1-acetyloxy- and 1,8-diacetyloxy-9(10H)-anthracenones, 6a,and 6b, as well as 1,8,9-triacetyloxyanthracene 7a, and 1,8,9-triacetyloxy-10-acetylanthracene 7b. 1,8-Bis(trimethylacetyloxy)-9(10H)-anthracenone 6c was also obtained in high yield

  在室温下，用各种当量的乙酰氯和 Et 3 N 在 THF 中处理联蒽酚 1，得到相应的酰化衍生物，例如 1-乙酰氧基-和 1,8-二乙酰氧基-9(10H)-蒽酮、6a 和 6b，以及1,8,9-三乙酰氧基蒽7a和1,8,9-三乙酰氧基-10-乙酰基蒽7b。1,8-双(三甲基乙酰氧基)-9(10H)-蒽酮6c也通过在温和酰化过程中使用新戊酰氯以高产率获得。
• [EN] COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE ANTHRONE DERIVATIVE AND ONE BASIFYING AGENT, AND METHOD FOR DYEING KERATINOUS FIBRES STARTING FROM THE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT AU MOINS UN DÉRIVÉ D'ANTHRONE ET UN AGENT DE BASIFICATION, ET PROCÉDÉ DESTINÉ À COLORER DES FIBRES KÉRATINIQUES À PARTIR DE CETTE COMPOSITION
  申请人：OREAL

  公开号：WO2011045404A2

  公开（公告）日：2011-04-21

  A subject-matter of the invention is a composition for the dyeing of keratinous fibres comprising at least one anthrone derivative and at least one basifying agent, the use of the composition in hair dyeing and the use of the composition in a dyeing method. The dyeing method according to the invention makes it possible to dye keratinous fibres with anthrone derivatives under mild oxidizing conditions, even without using an oxidation base and an aromatic amine, while covering a broad palette of colours. The dyeing under oxidizing conditions observed operates under mild conditions of oxidation and/or of alkaline agent, in particular exposed to the air.