10-乙酰基-1,8,9-三乙酰氧基蒽 | 3360-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-乙酰基-1,8,9-三乙酰氧基蒽
• 英文名称: 1,8,9-triacetyloxy-10-acetylanthracene
• 英文别名: 1,8,9-Triacetoxy-10-acetyl-anthracen；10-acetyl-1,8,9-triacetoxy anthracene；(10-Acetyl-8,9-diacetyloxyanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 3360-93-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: NPVBNVAFAUTZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  589.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-乙酰基-1,8,9-三乙酰氧基蒽 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1,8,9-三乙酰氧基蒽
  参考文献：
  名称：

  1,8-二羟基蒽酮-9 在中间 (10) 位的取代。十一。关于泻药的交流

  摘要：

  1,8 - 二羟基蒽酮 - 9 (Cignolin®) (I) 与乙烯酮的反应在碱性催化下生成 10 - 乙酰基 - I 衍生物。根据反应产物解释该反应的过程。由于空间位阻，乙酰羰基的直接化学检测是不可能的，但铝酸锂加氢生成 1,8-二羟基-10-亚乙基蒽酮-9的结果提供了间接结构证据。1,8,9-三乙酰氧基-10-乙酰蒽和1,8,9-三乙酰氧基-蒽与硼酸钠反应生成1-乙酰氧基-8-羟基-蒽酮-9，部分水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980508
• 作为产物：
  描述：

  地蒽酚 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 10-乙酰基-1,8,9-三乙酰氧基蒽
  参考文献：
  名称：

  1,8-二羟基蒽酮-9 在中间 (10) 位的取代。十一。关于泻药的交流

  摘要：

  1,8 - 二羟基蒽酮 - 9 (Cignolin®) (I) 与乙烯酮的反应在碱性催化下生成 10 - 乙酰基 - I 衍生物。根据反应产物解释该反应的过程。由于空间位阻，乙酰羰基的直接化学检测是不可能的，但铝酸锂加氢生成 1,8-二羟基-10-亚乙基蒽酮-9的结果提供了间接结构证据。1,8,9-三乙酰氧基-10-乙酰蒽和1,8,9-三乙酰氧基-蒽与硼酸钠反应生成1-乙酰氧基-8-羟基-蒽酮-9，部分水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980508

文献信息

• Potent Antipsoriatic Agents: A Facile Preparation of Acylated Derivatives from Dithranol in a Mild Basic Reaction
  作者：David Woei-Ming Liang、Chun-Jian Du

  DOI：10.1002/jccs.200400018

  日期：2004.2

  Treatment of dithranol 1 with various equivalents of acetyl chloride and Et 3 N in THF at room temperature afforded the corresponding acylated derivatives, such as 1-acetyloxy- and 1,8-diacetyloxy-9(10H)-anthracenones, 6a,and 6b, as well as 1,8,9-triacetyloxyanthracene 7a, and 1,8,9-triacetyloxy-10-acetylanthracene 7b. 1,8-Bis(trimethylacetyloxy)-9(10H)-anthracenone 6c was also obtained in high yield

  在室温下，用各种当量的乙酰氯和 Et 3 N 在 THF 中处理联蒽酚 1，得到相应的酰化衍生物，例如 1-乙酰氧基-和 1,8-二乙酰氧基-9(10H)-蒽酮、6a 和 6b，以及1,8,9-三乙酰氧基蒽7a和1,8,9-三乙酰氧基-10-乙酰基蒽7b。1,8-双(三甲基乙酰氧基)-9(10H)-蒽酮6c也通过在温和酰化过程中使用新戊酰氯以高产率获得。
• Association de dérivés de 1, 8-hydroxy et/ou acyloxy anthracène ou anthrone et de dérivés de pyrimidine pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0319028B1

  公开（公告）日：1992-08-19
• US4892864A
  申请人：——

  公开号：US4892864A

  公开（公告）日：1990-01-09