10-溴-1,8-二氯蒽 | 14935-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-溴-1,8-二氯蒽
• 英文名称: 10-bromo-1,8-dichloroanthracene
• CAS: 14935-25-2
• 化学式: C₁₄H₇BrCl₂
• 分子量: 326.02
• InChiKey: XZLPQPYJGAVYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  449.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-溴-1,8-二氯蒽 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 1,8,10-tris[(trimethylstannyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Polyalkynylanthracenes – syntheses, structures and their behaviour towards UV irradiation

  摘要：

  一系列1,5-、1,8-、9,10-和1,8,10-炔基取代的蒽已经合成。其中，9,10-双[(三甲基硅基)乙炔基]蒽被光二聚化。通过VT NMR光谱研究表明，光二聚物在热稳定性方面不稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ob00735b
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dibromo-1,8-dichloro-9,10-dihydro-anthracene 生成 10-溴-1,8-二氯蒽
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Cook; Matthews, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Access to 1,8-Dichloro-10-(ethynyl)anthracene: A Useful Building Block for (Semi-)rigid Organic Frameworks
  作者：Jan-Hendrik Lamm、Philipp Niermeier、Leif Körte、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Mitzel

  DOI：10.1055/s-0036-1591925

  日期：2018.5

  a substrate in (cross-)coupling reactions and some examples of linked 1,8-dichloroanthracen-10-yls (e.g., 1,8-bis[(1,8-dichloroanthracen-10-yl)-ethynyl]naphthalene or 1,2-bis[(1,8-dichloroanthracen-10-yl)ethynyl]-benzene) were synthesized in good to moderate yields. Linked 1,8-dichloroanthracen-10-yl derivatives were also synthesized by cross-coupling reactions using 10-bromo-1,8-dichloroanthracene

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 据报道，很容易获得1,8-二氯-10-（乙炔基）蒽，它广泛适用于在两个1,8-二氯蒽单元之间建立刚性连接基。为此，在CeCl 3存在下，使1,8-二氯蒽-10（9 H）-1与乙炔基溴化镁反应; 产率为65％。该结构单元用作（交叉）偶联反应和（例如）1,8-双[（1,8-dichloroanthracen-10-yl）-合成乙炔基萘或1,2-双[（1,8-二氯蒽-10-基）乙炔基]-苯）的产率中等至中等。还使用10-溴-1,8-二氯蒽和双乙炔基取代的底物通过交叉偶联反应合成了连接的1,8-二氯蒽-10-基团衍生物。1,8-二氯蒽单元之间的连接基为：丁二炔二基，二甲基甲硅烷基二乙炔基，辛基1,8,7-二炔-1,8-二基，丙烷-1,3-二基双（二甲基甲硅烷基）二乙炔基，苯1,2-二乙炔基，萘-1，8-二基二乙炔基和蒽-1，8-二基二乙炔基。通过NM
• Syntheses, Solid State Structures and Photochemistry of α,ω-Bis-[(1,8-dichloroanthracen-10-yl)dimethylsilyl]alkanes
  作者：Norbert Mitzel、Philipp Niermeier、Jan-Hendrik Lamm、Marvin Linnemannstöns、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1055/s-0037-1610128

  日期：2018.8

  anthracene derivatives, flexibly bridged in position 10 by –Me2Si– and –Me2Si–(CH2) n –SiMe2– linker units, were synthesised. The linked anthracenes were generated by converting (1,8-dichloroanthracen-10-yl)lithium with chlorosilanes in salt-elimination reactions. The bichromophors were tested in UV light induced photo reactions. None of the new compounds yielded any intra- or intermolecular photoproduct

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 从10-溴1,8-二氯蒽开始，一系列1,8-二氯蒽衍生物，通过–Me 2 Si–和–Me 2 Si–（CH 2）n –SiMe 2 –接头灵活地桥接在位置10单位，被合成。通过在盐消除反应中用氯硅烷转化（1,8-二氯蒽-10-基）锂来生成连接的蒽。在紫外线诱导的光反应中测试了双色团。这些新化合物均未产生任何分子内或分子间的光产物。所有α，ω-（二甲基甲硅烷基）烷烃连接的双蒽被分解，得到1,8-二氯-9-羟基蒽-10（9 H ）-在氧气存在下的一个。双蒽基二甲基硅烷显示出完全不同的行为，它经历了9,10：3'，4'-光环化反应。这些新化合物通过NMR光谱，质谱和大多数情况下的X射线衍射研究进行了表征。 从10-溴1,8-二氯蒽开始，一系列1,8-二氯蒽衍生物，通过–Me 2 Si–和–Me 2 Si–（CH 2）n –SiMe 2 –接头灵活地
• 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170116885A

  公开（公告）日：2017-10-20

  본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  此规范提供化学式1的化合物和含有该化合物的有机发光器件。
• A Rational Approach to Tetra‐Functional Photo‐Switches
  作者：Philipp Niermeier、Jan‐Hendrik Lamm、Andreas Mix、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/open.201900029

  日期：2019.3

  functionalized with ethynyl groups in positions 1, 8, 1’ and 8’, and these terminally functionalized by Me3Sn groups using Me2NSnMe3. All linked bisanthracenes were subjected to UV light induced cyclomerization and a series of 9,10 : 9’,10’‐photo‐cyclomers were obtained. Their thermal cycloreversion and (repeated) switchability was demonstrated. 1,3‐Bis1,8‐bis[(trimethylstannyl)ethynyl]anthracen‐10‐yl}propane

  从（1,8-dichloroanthracen-10（9 H）-one ）开始合成具有（CH 2）n链接单元（n = 1–4）的α，ω-Bis（1,8-dichloroanthracen- 10yl ）烷烃。。将其转化为在位置10具有烯丙基，溴甲基和炔丙基取代基的蒽；这些被转换成各种CC键形成反应（加氢），导致两个蒽单元被α，ω-烷二基柔性连接。1,2-乙二基和1,3-丙二基连接的衍生物在1、8、1'和8'位上被乙炔基官能化，并使用Me 2 NSnMe 3最终被Me 3 Sn基团官能化。所有连接的双蒽都进行了紫外线诱导的环化反应，获得了一系列的9,10：9'，10'-光环化单体。证明了它们的热循环回复和（重复）可切换性。1,3-双1,8-双[（三甲基苯乙烯基）乙炔基]蒽-10-基}丙烷用作可光转换受体分子的模型化合物，其开环和闭环形式通过NMR和DOSY实验表征。
• 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190056338A

  公开（公告）日：2019-05-24

  본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

  本规范提供化学式1的化合物及其所包含的有机发光器件。

表征谱图