10-溴奥卡西平 | 113952-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 10-溴奥卡西平
• 英文名称: 10-bromo-10,11-dihydro-11-oxo-5H-dibenzazepine-5-carboxamide
• 英文别名: 10-bromo-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide；10-Bromo Oxcarbazepine；6-bromo-5-oxo-6H-benzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 113952-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 331.169
• InChiKey: PMENNHUFHRUBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >90°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-溴奥卡西平 、 potassium acetate 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HECKENDORN, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1955-1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥卡西平 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 以73.4%的产率得到10-溴奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  的合成反式-10,11-二氢-10,11-二羟基-5- ħ二苯并[ b，˚F ]氮杂-5-甲酰胺，卡马西平的主要代谢产物

  摘要：

  从10,11-二氢-分两步制备5-氨基甲酰基-10,11-二氢-11-氧代-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂-10-乙酸酯（6）的立体选择性研究了10-oxo-5 H -dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（4）。在使用的试剂中，发现二异丁基氢化铝（DIBAH）具有最高的反式/顺式二醇比。这允许制备卡马西平的重要的反式-二醇代谢物3（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700730

文献信息

• Direct Conversion of Olefins into α-Bromo Ketones Using O-Iodoxybenzoic Acid and Tetraethylammonium Bromide
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Swapnil Deshmukh、Kiran Chaudhari

  DOI：10.1055/s-0030-1259090

  日期：2011.1

  Utilizing full potential of IBX, a mild, selective, and facile method has been developed for the direct conversion of olefins into the corresponding α-bromo ketones by using 1.1 equivalents each of o -iodoxybenzoic acid and tetraethylammonium bromide.

  利用 IBX 的全部潜力，开发了一种温和、选择性和简便的方法，通过使用 1.1 当量的邻碘苯甲酸和四乙基溴化铵将烯烃直接转化为相应的 α-溴酮。
• Synthesis oftrans-10,11-Dihydro-10,11-dihydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide, a Major Metabolite of Carbamazepine
  作者：Roland Heckendorn

  DOI：10.1002/hlca.19870700730

  日期：1987.11.4

  has been studied. Among the reagents used, diisobutylaluminum hydride (DIBAH) was found to give the highest trans/cis diol ratio. This allowed the preparation of the important trans-diol metabolite 3 of carbamazepine (1).

  从10,11-二氢-分两步制备5-氨基甲酰基-10,11-二氢-11-氧代-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂-10-乙酸酯（6）的立体选择性研究了10-oxo-5 H -dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（4）。在使用的试剂中，发现二异丁基氢化铝（DIBAH）具有最高的反式/顺式二醇比。这允许制备卡马西平的重要的反式-二醇代谢物3（1）。
• HECKENDORN, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1955-1962
  作者：HECKENDORN, ROLAND

  DOI：——

  日期：——