10-甲氧基-6-甲基-5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉-2,11-二醇 | 478-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 10-甲氧基-6-甲基-5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉-2,11-二醇
• 英文名称: Morphothebaine
• 英文别名: (6aR)-10-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,11-diol
• CAS: 478-53-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: LEWKYIVLAXKZAS-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D15 -130° (c = 0.88 in alc)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲氧基-6-甲基-5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉-2,11-二醇 在 氢溴酸 作用下， 以100%的产率得到(-)-2,10,11-trihydroxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  Aporphines. 35. Synthesis of (R)-(-)- and (S)-(+)-apomorphine from thebaine and (+)-bulbocapnine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a058
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 甲烷磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-甲氧基-6-甲基-5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉-2,11-二醇
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吗啡的合成与结合研究。

  摘要：

  从可待因中，以6个步骤分别合成四种不同的2-芳基取代的阿扑吗啡。用IBX氧化可待因，然后进行酸催化的重排，生成吗啉代吗啡，其在2位被选择性地三氟甲基化，随后在11位被O-乙酰化。在Suzuki-Miyaura型反应中，将得到的三氟甲磺酸酯与一系列4-取代的芳基硼酸酯偶联，在脱保护后，得到所需的2-芳基阿扑吗啡。测试了类似物对一系列多巴胺能，血清素能和肾上腺素能受体的亲和力。2-（4-羟基苯基）-阿扑吗啡对多巴胺D2受体表现出高亲和力。提出了推测的配体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1039/b507195j

文献信息

• Synthesis of Pharmacologically Active Apomorphines by Direct N-Substitution on the Aporphine Backbone
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1055/s-2008-1078494

  日期：——

  A method has been developed for the direct N-substitution of aporphines comprising the N-oxidation-N-deprotection-N-alkylation sequence. This methodology was found to be insensitive to the change in the substitution pattern of rings A or D, therefore it is presumed to be applicable also for aporphines derived from total synthesis and natural sources.

  已经开发了一种用于直接 N-取代阿朴啡的方法，包括 N-氧化-N-脱保护-N-烷基化序列。发现该方法对环 A 或 D 的取代模式的变化不敏感，因此推测它也适用于全合成和天然来源的阿朴啡。
• Aporphines XXVI: GLC and mass spectrometric properties of trifluoroacetyl derivatives of N-methyl-, N-propyl-, and noraporphines
  作者：J.F. Green、G.N. Jham、J.L. Neumeyer、Paul Vouros

  DOI：10.1002/jps.2600690819

  日期：1980.8

  O-trifluoroacetyl and N,O-trifluoroacetyl derivatives of a series of aporphine and noraporphine alkaloids were prepared, and their GLC and mass spectrometric characteristics were determined. The positional isomers apocodeine and isoapocodeine were resolved chromatographically as their trifluoroacetyl derivatives, and their mass spectra were distinctly different. Mass spectrometry fragmentation processes

  制备了一系列阿菲啡碱和诺拉啡碱生物碱的O-三氟乙酰基和N，O-三氟乙酰基衍生物，并测定了它们的GLC和质谱特性。色谱分离出位置异构体apocodeine和isooapocodeine，为三氟乙酰基衍生物，其质谱图明显不同。观察到非rapophphines的N-三氟乙酰基衍生物特有的质谱裂解过程。给出了在各种化合物的质谱图中形成主要离子的合理机理。
• Salutaridine and its derivatives as thebaine-equivalents in the synthesis of aporphines
  作者：Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.2478/s11532-013-0330-4

  日期：2013.12.1

  pentacyclic morphinan-6,8-diene-type thebaine. In the presence of nucleophiles, this procedure could lead to pharmacologically interesting new tetrasubstituted aporphinoids. The enantioselective synthesis of 7S-salutaridinol (2) has been also achieved in order to investigate the acid-catalyzed reactions of this natural morphinan.

  摘要在这里，我们报告了四环吗啡喃 salutaridine (1) 向 2,3,10,11-四取代 (R)-阿朴啡的转化。这种方法是先前验证的与五环吗啡喃-6,8-二烯型蒂巴因生物合成联系的另一个化学证据。在亲核试剂存在的情况下，此过程可能会产生药理学上有趣的新四取代类阿朴啡。为了研究这种天然吗啡喃的酸催化反应，还实现了 7S-salutaridinol (2) 的对映选择性合成。
• Microwave‐Promoted Acid‐Catalyzed Rearrangement of Morphinans—A High‐Yield Synthesis of R(−)‐Apomorphine
  作者：C. Csutorás、S. Berényi、J. L. Neumeyer

  DOI：10.1080/00397910701845357

  日期：2008.2.1

  The microwave-promoted acid-catalyzed rearrangement of morphine (1), codeine (2), and thebaine (3) was investigated. In all cases, a significant improvement in the yields were achieved compared to the traditional techniques. R(-)-Apomorphine (4), which is a clinically important dopamine agonist, was synthesized from morphine (1) in 75% yield.
• Goto; Yamamoto, Proceedings of the Japan Academy, 1958, vol. 34, p. 60,63 Anm. 8
  作者：Goto、Yamamoto

  DOI：——

  日期：——