10-羟基十八烷-9-酮 | 4444-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-羟基十八烷-9-酮
• 中文别名: 2-甲氧基-N,N-二甲基-4-[(E)-苯基二氮烯基]苯胺
• 英文名称: 10-hydroxyoctadecan-9-one
• CAS: 4444-91-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: YWROTYFPHVSHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  310.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基十八烷-9-酮 在 3-butyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 kPa 条件下， 以88%的产率得到壬醛
  参考文献：
  名称：

  通过逆向安息香缩合将植物油衍生物裂解为醛的稳健有机催化剂

  摘要：

  制备了一系列噻唑鎓盐，并测试了其对油酸甲酯衍生的α-羟基酮的裂解作用。这些预催化剂的坚固性通过动态热重分析（TGA）确定。研究表明，这些物质的稳定性主要取决于抗衡阴离子的性质，发现其中一些在350-400°C之前是稳定的。使用优化的，耐热性强的N在反应蒸馏条件下裂解衍生自油酸甲酯的α-羟基酮三氟甲磺酸叔丁基噻唑鎓盐可产生裂解产物，即壬醛和壬二酸甲酯，产率分别为85％和70％。裂解衍生自多种脂肪酸的一系列α-羟基酮，得到相应的生物基醛，分离产率高达98％。最后，该协议已成功应用于高油葵花籽油衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201800091
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到10-羟基十八烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  取代碳酸亚乙烯酯的有机催化合成

  摘要：

  使用碳酸二苯酯作为羰基源，研究了由安息香和 acyloins 有机催化合成取代的碳酸亚乙烯酯。范围为N- 筛选了杂环卡宾 (NHC) 前体，发现咪唑鎓盐对这种转化最有活性。该反应在 90 °C 下在无溶剂条件下发生。以 20-99% 的分离产率制备了多种取代的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳香族或脂肪族），包括一些源自天然产物（24 个例子）。该反应还使用热变形聚乙烯负载的有机催化剂作为可回收和可回收的物质进行开发。使用此类物质有助于后处理，并允许以制备规模合成碳酸亚乙烯酯（5 次运行后 >30 g）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100870

文献信息

• Tandem Hydroformylation/Acyloin Reaction - The Synergy of Metal Catalysis and Organocatalysis Yielding Acyloins Directly from Olefins
  作者：Karoline A. Ostrowski、Thiemo A. Faßbach、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/adsc.201401031

  日期：2015.5.4

  A novel, atom efficient, orthogonal tandem catalysis was developed yielding acyloin products (α‐hydroxy ketones) directly from olefins under hydroformylation conditions. The combination of a metal‐catalysed hydroformylation and an organocatalysed acyloin reaction provides three atom efficient CC bond formations to linear, multifunctional molecules via linkage of the intermediate n‐aldehydes. Additionally

  开发了一种新颖的，原子效率高的正交串联催化方法，可在加氢甲酰化条件下直接从烯烃生产酰化产物（α-羟基酮）。金属催化的加氢甲酰化的组合和organocatalysed偶姻反应提供三个原子高效率的C  C键的形成，以线性的，多官能的分子通过中间的连接ñ -醛。此外，铑催化剂体系具有高的n / bra比，并且在加氢甲酰化反应中末端双键具有排他性转化，并且n醛选择性地转化为其酰基。
• Decreasing Side Products and Increasing Selectivity in the Tandem Hydroformylation/Acyloin Reaction
  作者：Karoline A. Ostrowski、Thiemo A. Faßbach、Dennis Vogelsang、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/cctc.201500727

  日期：2015.9.1

  to a variety of olefins is enabled with comparable excellent selectivities up to >99 % for the first and second reaction step, therefore a general synthesis for the conversion of olefins into acyloins is found. Furthermore, very good to excellent yields for the intermediates and final acyloin products were observed within two catalysed reactions in one preparative step. The acyloin product was applied

  通过系统的研究和反应条件的变化，为最近发现的串联加氢甲酰化/酰基辅酶反应开发了高度选择性的催化剂体系。这种新的催化剂体系的特点是所需反应路径具有极好的选择性，副产物的量可忽略不计。在第一和第二反应步骤中，串联加氢甲酰化/酰化甘油酯反应成功地应用于多种烯烃，具有相当高的选择性，可达99％以上，因此可以找到将烯烃转化为酰化甘油酯的一般合成方法。此外，在一个制备步骤中的两次催化反应中，观察到中间体和最终酰基辅酶产物的收率非常好至极好。酰化产物被用作表面活性剂的非极性前体。
• Facile route to benzils from aldehydes via NHC-catalyzed benzoin condensation under metal-free conditions
  作者：Yuuki Shimakawa、Takashi Morikawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.103

  日期：2010.3

  A simple and efficient one-pot procedure for the synthesis of α-diketones from aldehydes via benzoin condensation under the influence of a catalytic amount of azolium salt combined with DBU has been developed. Thus, aldehyde was allowed to react with the azolium salt/DBU catalytic system at room temperature, and then the reaction mixture was heated to 70 °C under air atmosphere to afford the corresponding

  开发了一种简单有效的一锅法，在催化量的偶氮盐与DBU结合作用下，通过安息香缩合反应从醛类中合成α-二酮。因此，使醛在室温下与偶氮盐/ DBU催化体系反应，然后将反应混合物在空气气氛下加热至70℃，以良好的产率得到相应的1,2-二酮。这将是在无金属条件下从醛合成α-二酮的有效替代方法。
• Homogeneous and heterogeneous catalytic (dehydrogenative) oxidation of oleochemical 1,2-diols to α-hydroxyketones
  作者：Nam Duc Vu、Boris Guicheret、Nicolas Duguet、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c7gc00867h

  日期：——

  been studied by dehydrogenation using a range of heterogeneous catalysts under solvent-free conditions at high temperatures (160–180 °C). Dehydrogenation using activated Ru/C under vacuum provided α-hydroxyketone with 93% conversion and 82% GC yield. The optimized conditions were applied to a range of oleochemical diols, including a vegetable oil derivative, to obtain the corresponding α-hydroxyketones

  本文中，使用均相和非均相系统研究了由相应的1,2-二醇制备油酸甲酯α-羟基酮。使用Pd（OAc）2的均质条件首先在温和的条件下（MeOH，50°C）使用氧气作为唯一的氧化剂开发α-新鸟嘌呤复合物。在这些条件下，二醇的转化率达到95％，并且以97％的选择性获得α-羟基酮。在高温（160–180°C）下，在无溶剂条件下，使用多种均相催化剂进行脱氢反应，也研究了获得α-羟基酮的途径。在真空下使用活化的Ru / C进行脱氢，制得的α-羟基酮的转化率为93％，GC收率为82％。将优化的条件应用于一系列油脂化学二醇（包括植物油衍生物），以获得具有高达74％分离产率的相应α-羟基酮。
• Efficient Domino Hydroformylation/Benzoin Condensation: Highly Selective Synthesis of α-Hydroxy Ketones
  作者：Kaiwu Dong、Rui Sang、Jean-Francois Soule、Christian Bruneau、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201502982

  日期：2015.12.7

  An improved domino hydroformylation/benzoin condensation to give α‐hydroxy ketones has been developed. Easily available olefins are smoothly converted into the corresponding α‐hydroxy ketones in high yields with excellent regioselectivities. Key to success is the use of a specific catalytic system consisting of a rhodium/phosphine complex and the CO2 adduct of an N‐heterocyclic carbene.

  已开发出一种改进的多米诺加氢甲酰化/安息香缩合生成α-羟基酮的方法。容易获得的烯烃可以以高收率平稳地转化为相应的α-羟基酮，并具有出色的区域选择性。成功的关键是使用由铑/膦配合物和N杂环卡宾的CO 2加合物组成的特定催化体系。