10-苄氧基-1,5-二氯-蒽酮 | 384803-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-苄氧基-1,5-二氯-蒽酮
• 英文名称: 10-benzyloxy-1,5-dichloro-anthrone
• 英文别名: 10-Benzyloxy-1,5-dichlor-anthron；1,5-dichloro-10-phenylmethoxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 384803-74-1
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 369.247
• InChiKey: HDAAOKRJILHTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 10-苄氧基-1,5-二氯-蒽酮 生成 1,5-二氯-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Goodway, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-10H-蒽-9-酮 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-苄氧基-1,5-二氯-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anthracenes. 3. Synthesis, Lipid Peroxidation and Cytotoxic Evaluation of 10-Substituted 1,5-Dichloro-9(10H)-anthracenone Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一系列在 10 位上带有 O-连接和 N-连接取代基的 1,5-二氯-9(10H)-蒽酮的合成。以前的研究表明，9-乙酰氧基 1,5-二氯蒽和 9-乙酰氧基 1,8-二氯蒽具有潜在的细胞毒性作用。这些结果鼓励我们进一步研究潜在的蒽酮衍生物。因此，我们合成了一系列 10-取代的 1,8-二氯-9(10H)-蒽酮衍生物。对这些化合物分别抑制人口腔表皮癌细胞（KB 细胞系）、人宫颈癌细胞 ME 180（GBM 8401）和中国仓鼠卵巢细胞（CHO）生长的能力进行了评估。在 KB 细胞实验中，该系列的化合物 3c 和 4c 与米托蒽醌相比效果更佳。化合物 4c 分别对 KB、GBM 和 CHO 细胞的生长具有联合抑制作用。此外，还测定了化合物抑制模型膜脂质过氧化的氧化还原特性。化合物 4b 和 4d 的抗氧化活性分别强于抗坏血酸、(+)-α-生育酚和米托蒽醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1288