11-(乙硫基)十一烷酸 | 114019-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-(乙硫基)十一烷酸
• 英文名称: 11-ethylthio-undecanoic acid
• 英文别名: 12-thiatetradecanoic acid；11-ethylthioundecanoic acid；12-thiamyristic acid；11-(Ethylthio)undecanoic acid；11-ethylsulfanylundecanoic acid
• CAS: 114019-70-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂S
• 分子量: 246.414
• InChiKey: YDNFLXXNJDMLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(乙硫基)十一烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 11-ethylsulfanylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷（FLT）的5'-O-肉豆蔻酰基类似物衍生物的合成，体外抗HIV活性和生物学稳定性，它们是FLT的潜在双功能前药。

  摘要：

  一组FLT的5'-O-肉豆蔻酰基类似物衍生物（2）被评估为潜在的抗HIV药物，被设计用作FLT的前药。3'-氟-2'，3'-二脱氧-5'-O-（12-甲氧基十二烷酰基）胸苷（4）（EC50 = 3.8 nM）和3'-氟-2'，3'-二脱氧-5'- O-（12-叠氮基十二烷酰基）胸苷（8）（EC50 = 2.8 nM）是最有效的抗HIV-1药物。5'-O-FLT酯的Log P和HPLC Log保留时间之间存在线性关系。猪肝酯酶，大鼠血浆和大鼠脑匀浆中酯类（3-8）中的体外酶促水解半衰期（t1 / 2）较长，对于3'-氟-2'，3'-二脱氧-5'-O-（肉豆蔻酰基）胸苷（7），t1 / 2值分别为20.3、4.6和17.5分钟。

  DOI：

  10.1080/07328319808004216
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 氢氧化钾 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以8%的产率得到11-(乙硫基)十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting virus

  摘要：

  本发明揭示了一种通过使用氧和硫代替肉豆蔻酰化酶的脂肪酸类似物底物来抑制病毒的方法。这些脂肪酸类似物在碳链中的4到13个碳位置上，用氧或硫代替亚甲基基团，包含在C.sub.13-C.sub.14脂肪酸或其烷基酯中。

  公开号：

  US05073571A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Dasatinib-Amino Acid and Dasatinib-Fatty Acid Conjugates as Protein Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Rakesh K. Tiwari、Alex Brown、Neda Sadeghiani、Amir Nasrolahi Shirazi、Jared Bolton、Amanda Tse、Gennady Verkhivker、Keykavous Parang、Gongqin Sun

  DOI：10.1002/cmdc.201600387

  日期：2017.1.5

  Derivatives of the tyrosine kinase inhibitor dasatinib were synthesized by esterification with 25 carboxylic acids, including amino acids and fatty acids, thereby extending the drug to interact with more diverse sites and to improve specificity. The dasatinib–l‐arginine derivative (Das‐R, 7) was found to be the most potent of the inhibitors tested, with IC50 values of 4.4, <0.25, and <0.45 nm against

  酪氨酸激酶抑制剂dasatinib的衍生物是通过与25种羧酸（包括氨基酸和脂肪酸）进行酯化反应合成的，从而使该药物能够与更多位点相互作用并提高特异性。发现达沙替尼-1-精氨酸衍生物（Das-R，7）是最有效的抑制剂，对Csk，Src和Abl激酶的IC 50值为4.4，<0.25和<0.45 n m，分别。在我们的研究中获得的最高选择性比率，91.4了Csk / Src的，属于化合物18（DAS-C 10用IC）50的3.2μ值米为了Csk 35 N进行比较米对于Src。此外，许多化合物对Src的选择性高于对Abl的选择性。化合物15（Das-谷氨酸）和13（Das-半胱氨酸）显示出最大的增益（10.2和10.3 Abl / Src IC 50比）。DAS-R（IC 50 = 2.06μ米）是显著比母体达沙替尼更有效（IC 50 = 26.3μ米）对Panc-1细胞，而两种化合物显示出IC 50
• α Hydroxylation of Carboxylic Acids with Molecular Oxygen Catalyzed by the α Oxidase of Peas (<i>Pisum </i><i>s</i><i>ativum</i>):  A Novel Biocatalytic Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-2-Hydroxy Acids
  作者：Waldemar Adam、Wilhelm Boland、Jenny Hartmann-Schreier、Hans-Ulrich Humpf、Michael Lazarus、Alexander Saffert、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/ja981252r

  日期：1998.11.1

  the α oxidation of saturated, unsaturated, and heteroatom-containing (oxygen, sulfur) carboxylic acids 1 by the enzyme extract of peas (Pisum sativum) indicate that this biotransformation proceeds highly enantioselectively. For the first time, the synthesis of optically pure 2-hydroxy acids 2 has been achieved on the semipreparative scale (1 mmol) by α hydroxylation of long-chain carboxylic acids with

  豌豆 (Pisum sativum) 的酶提取物对饱和、不饱和和含杂原子（氧、硫）羧酸 1 进行 α 氧化的底物选择性表明，这种生物转化具有高度的对映选择性。在豌豆的α氧化酶的催化下，通过长链羧酸与分子氧的α羟基化，首次在半制备规模（1 mmol）上合成了光学纯的2-羟基酸2。对于链中带有硫原子的衍生物，没有观察到亚砜化。官能团（碳双键和三键、氧和硫原子）必须距离羧酸基团至少三个碳原子才能实现有效的不对称羟基化。2-羟基酸 2 的绝对构型是通过将气相色谱数据与真实参考化合物的数据进行比较并通过应用激子耦合圆二色性 (ECCD) 方法来确定的。这种前所未有的不对称...
• 5′-O-Ester Prodrugs of Potent and Selective Anti-HIV Agent—2′,3′-Dideoxy-3′-fluoro-2-thiothymidine (S²FLT): Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：A. Miazga、N. E. Poopeiko#、A. Piasek、M. A. Siweckar、T. Kulikowski

  DOI：10.1081/ncn-120022639

  日期：2003.10

  Abstract Novel synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro-2-thiothymidine (SFLT) based on transformation of appropriately protected 1-β-D-threo-ribofuranosylthymine is presented. The synthesis and evaluation of SFLT 5′-O-ester prodrugs enzymatic hydrolysis, as well as their anti-HIV activity, is also described.

  摘要提出了基于适当保护的1-β-D-苏-核呋喃呋喃基胸腺嘧啶的转化，合成2'，3'-二脱氧-3'-氟-2-硫代胸腺嘧啶（SFLT）的新方法。还描述了SFLT 5'-O-酯前药酶促水解的合成和评估，以及它们的抗HIV活性。
• Fatty acid analog enzyme substrates
  申请人：Washington University

  公开号：US05871954A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  Novel oxy- and thio-substituted fatty acid analog substrates of myristoylating enzymes are provided which contain an oxygen or sulfur in place of a methylene group in a carbon position from 4 to 13 in the fatty acid chain of a C.sub.13 -C.sub.14 fatty acid or alkyl ester thereof.

  本发明提供了一种新型的氧代和硫代取代的脂肪酸类似物底物，其中在碳链中从4到13的碳位置上，用氧或硫代替了亚甲基基团，所述脂肪酸链为C.sub.13-C.sub.14脂肪酸或其烷基酯。
• Novel fatty acid analog enzyme substrates
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP0327523A1

  公开（公告）日：1989-08-09

  Novel oxy- and thio-substituted fatty acid analog substrates of myristoylating enzymes are provided which contain an oxygen or sulfur in place of a methylene group in a carbon position from 4 to 13 in the fatty acid chain of a C₁₃-C₁₄ fatty acid or alkyl ester thereof.

  本研究提供了新的氧代和硫代脂肪酸类似物，它们含有氧或硫，以取代 C₁₃-CNo_2081↩₄ 脂肪酸或其烷基酯的脂肪酸链中 4 至 13 碳位上的亚甲基。