11-(蒽并醌-1-基氨基)蒽[2,1,9-mna]萘并[2,3-h]吖啶-5,10,15(16H)-三酮 | 126330-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 11-(蒽并醌-1-基氨基)蒽[2,1,9-mna]萘并[2,3-h]吖啶-5,10,15(16H)-三酮
• 中文别名: 甲基6-氧代-2-哌嗪羧酸酯
• 英文名称: Methyl (R)-6-oxopiperazine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-6-oxopiperazine-2-carboxylate；(2R)-6-Oxo-2-piperazinecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 126330-91-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: YPHRCQHMSQLRIC-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(蒽并醌-1-基氨基)蒽[2,1,9-mna]萘并[2,3-h]吖啶-5,10,15(16H)-三酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55 mg的产率得到(R)-piperazine-2-carboxylic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸（CPP）和不饱和类似物（E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-的对映异构体的合成和NMD A拮抗性能羧酸（CPP-ene）

  摘要：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸的（R）和（s）-对映异构体（分别为D-和L-CPP;分别为15和16）及其不饱和类似物（制备E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-羧酸（D-和L-CPP-烯，分别为13和14）。对映体的绝对构型由薄荷酯7与D-天冬酰胺的化学相关性确定。这些衍生物对NMDA受体的亲和力通过[ 3大鼠脑皮质膜中的H] CPP。在两项功能测试（青蛙半身脊髓制备和大鼠脑切片的钠流出测试）中，D-CPP-ene似乎是迄今为止已知最有效，对映体纯的竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720522
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-alanine methyl ester 、 溴乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 11-(蒽并醌-1-基氨基)蒽[2,1,9-mna]萘并[2,3-h]吖啶-5,10,15(16H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸（CPP）和不饱和类似物（E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-的对映异构体的合成和NMD A拮抗性能羧酸（CPP-ene）

  摘要：

  4-（3-膦酰基丙基）哌嗪-2-羧酸的（R）和（s）-对映异构体（分别为D-和L-CPP;分别为15和16）及其不饱和类似物（制备E）-4-（3-膦酰基丙-2-烯基）哌嗪-2-羧酸（D-和L-CPP-烯，分别为13和14）。对映体的绝对构型由薄荷酯7与D-天冬酰胺的化学相关性确定。这些衍生物对NMDA受体的亲和力通过[ 3大鼠脑皮质膜中的H] CPP。在两项功能测试（青蛙半身脊髓制备和大鼠脑切片的钠流出测试）中，D-CPP-ene似乎是迄今为止已知最有效，对映体纯的竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720522

文献信息

• Potent, Orally Active GPIIb/IIIa Antagonists Containing a Nipecotic Acid Subunit. Structure−Activity Studies Leading to the Discovery of RWJ-53308
  作者：William J. Hoekstra、Bruce E. Maryanoff、Bruce P. Damiano、Patricia Andrade-Gordon、Judith H. Cohen、Michael J. Costanzo、Barbara J. Haertlein、Leonard R. Hecker、Becky L. Hulshizer、Jack A. Kauffman、Patricia Keane、David F. McComsey、John A. Mitchell、Lorraine Scott、Rekha D. Shah、Stephen C. Yabut

  DOI：10.1021/jm990418b

  日期：1999.12.1

  intravenously administered antiplatelet fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonists have become established in the acute-care clinical setting for the prevention of thrombosis, orally administered drugs for chronic use are still under development. Herein, we present details from our exploration of structure-activity surrounding the prototype fibrinogen receptor antagonist RWJ-50042 (racemate of 1), which

  尽管在急性护理临床环境中已建立了静脉内施用的抗血小板纤维蛋白原受体（GPIIb / IIIa）拮抗剂，以预防血栓形成，但仍在开发用于长期使用的口服药物。在本文中，我们介绍了围绕原型纤维蛋白原受体拮抗剂RWJ-50042（外消旋体1）的结构活性探索的细节，该结构活性源自涉及纤维蛋白原γ链的独特方法（Hoekstra et al.J.Med。 1995，38，1582）。我们的模拟研究最终发现了有效的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂RWJ-53308（2）。为了从RWJ-50042逐渐发展成为适合临床开发的候选药物，我们进行了一系列优化周期，这些周期采用固相平行合成技术进​​行快速，有效制备了将近250种类似物，对它们的血纤维蛋白原受体亲和力和四种不同激活剂诱导的血小板聚集抑制进行了测定。该策略产生了一些有前途的有希望进行进一步研究的类似物，包括3-（3,4-亚甲二氧基苯）-β-氨基酸类
• Piperazin-2-one amides as inhibitors of factor xa
  申请人：——

  公开号：US20040072860A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Novel piperazin-2-one containing compounds of general formulae (I) or (II), including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivative having activity against mammalian factor Xa arc described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and the compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating conditions in mammals characterized by undesired thrombosis.

  本文描述了一种包含有通式(I)或(II)的新型哌嗪-2-酮化合物，包括其药学上可接受的异构体、盐、水合物、溶剂合物和前药衍生物，具有对哺乳动物因子Xa活性的作用。本文还描述了含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在体内或体外用于预防或治疗哺乳动物中不良血栓形成的病症。
• AEBISCHER, BERNARD;FREY, PETER;HAERTER, HANS-PETER;HERRLING, PAUL L.;MUEL+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1043-1051
  作者：AEBISCHER, BERNARD、FREY, PETER、HAERTER, HANS-PETER、HERRLING, PAUL L.、MUEL+

  DOI：——

  日期：——