11-哌嗪基二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓 | 21636-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 11-哌嗪基二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓
• 英文名称: Desmethylloxapine
• 英文别名: 11-(piperazin-1-yl)-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine；11-piperazin-1-yl-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine；11-(1-piperazinyl)dibenz[b,f][1,4]oxazepine；11-(1-Piperazinyl)dibenz<1.4>oxazepin；11-(1-Piperazinyl)dibenz[b.f][1.4]oxazepin；11-(Piperazin-1-yl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine；6-piperazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 21636-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• mdl: MFCD07636844
• 分子量: 279.341
• InChiKey: KVGUXITYUGRGRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  11-氯二苯并[B,F][1,4]氧氮杂卓	11-chloro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine	62469-61-8	C13H8ClNO	229.666

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-哌嗪基二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓 、 2,2-二甲基-3-氧代丙酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-(4-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-ylpiperazin-1-yl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Loxapine analogs and methods of use thereof

  摘要：

  这项发明涉及新化合物及其用于调节睡眠的方法。

  公开号：

  US20060063755A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenoxy)benzoate 在 Raney nickel W-2 硫酸 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 11-哌嗪基二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EVALUATION OF ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY OF 11- (4-ARYL-1-PIPERAZINYL)-DIBENZ [b,f][1,4] OXAZEPINES AND THEIR 8-CHLORO ANALOGUES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.2-3.165

文献信息

• Dibenzo[ b , f ][1,4]oxazepines and dibenzo[ b , e ]oxepines: Influence of the chlorine substitution pattern on the pharmacology at the H 1 R, H 4 R, 5-HT 2A R and other selected GPCRs
  作者：Franziska Naporra、Susanne Gobleder、Hans-Joachim Wittmann、Julia Spindler、Michael Bodensteiner、Günther Bernhardt、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Sigurd Elz、Andrea Strasser

  DOI：10.1016/j.phrs.2016.09.042

  日期：2016.11

  lpiperazin-1-yl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine), reported as a dual H1/H4 receptor ligand (pKi: 8.11 (human H1R (hH1R)), 7.55 (human H4R (hH4R))), four known and 28 new oxazepine and related oxepine derivatives were synthesised and pharmacologically characterized at histamine receptors and selected aminergic GPCRs. In contrast to the oxazepine series, within the oxepine series, the new compounds showed

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.
• Alkyl-substituted compounds having dopamine receptor affinity
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：US05834459A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  Described herein are D4 receptor-selective compounds of the general formula: ##STR1## wherein: A and B are independently selected, optionally substituted, unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X.sub.1 is selected from CH.sub.2, O, NH, S, C.dbd.O, CH--OH, CH--N(C.sub.1-4 alkyl).sub.2, C.dbd.CHCl, C.dbd.CHCN, N--C.sub.1-4 alkyl, N-acetyl, SO.sub.2 and SO; X.sub.2 - - - is selected from N.dbd., CH.sub.2 --, CH.dbd. and C(O); Y is selected from N and CH; R.sub.1 represents C.sub.1-4 alkyl; n is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; and Z is C.sub.5-10 alkyl optionally substituted with OH, halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy and optionally incorporating a heteroatom selected from O, N and S; and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which D4 receptor stimulation is implicated, such as schizophrenia, is also described.

  本文描述的是具有以下一般式的D4受体选择性化合物：其中：A和B分别选择自选择性取代的不饱和的5-或6-成员的同源或异源环；X.sub.1选择自CH.sub.2、O、NH、S、C.dbd.O、CH--OH、CH--N(C.sub.1-4烷基).sub.2、C.dbd.CHCl、C.dbd.CHCN、N--C.sub.1-4烷基、N-乙酰基、SO.sub.2和SO；X.sub.2选择自N.dbd.、CH.sub.2 --、CH.dbd.和C(O)；Y选择自N和CH；R.sub.1代表C.sub.1-4烷基；n为0、1或2；q为1或2；Z为C.sub.5-10烷基，可选择性地取代为OH、卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，并可选择性地包含O、N和S等异原子；以及它们的酸盐、溶剂合物和水合物。还描述了它们作为多巴胺受体配体进行识别和在药物筛选方案中的应用，以及作为治疗D4受体刺激所涉及的精神分裂症等适应症的药物。
• Benzyl-substituted compounds having dopamine receptor affinity
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05602120A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Described herein are D4 receptor-selective compounds of the general formula: ##STR1## wherein: A and B are independently selected, optionally substituted, saturated or unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X.sub.1 is selected from CH.sub.2, O, NH, S, C.dbd.O, CH--OH, CH--N(C.sub.1-4 alkyl).sub.2, C.dbd.CHCl, C.dbd.CHCN, N--C.sub.1-4 alkyl, N-acetyl, SO.sub.2 and SO; X.sub.2 - - - is selected from N.dbd., CH.sub.2 --, CH.dbd., C(O)--, O--, and S--; Y is selected from CH and N; Z is cyano R.sub.1 represents C.sub.1-4 alkyl; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; and D is a 5, 6 or 7-membered, saturated or unsaturated, homo- or heterocyclic ring; and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia, is also described.

  本文描述了D4受体选择性化合物的一般公式：##STR1## 其中：A和B是独立选择的、可选取的、饱和或不饱和的5-或6-成员的同系或异系环；X.sub.1选自CH.sub.2，O，NH，S，C.dbd.O，CH--OH，CH--N(C.sub.1-4烷基).sub.2，C.dbd.CHCl，C.dbd.CHCN，N--C.sub.1-4烷基，N-乙酰基，SO.sub.2和SO；X.sub.2 - - - 选自N.dbd.，CH.sub.2 --，CH.dbd.，C(O)--，O--和S--；Y选自CH和N；Z是氰基；R.sub.1代表C.sub.1-4烷基；m为0、1、2或3；n为0、1或2；q为1或2；D是5、6或7成员的饱和或不饱和的同系或异系环；以及其酸加成盐、溶剂合物和水合物。本文还描述了它们作为多巴胺受体配体用于识别和药物筛选计划，并作为药物用于治疗涉及D4受体的症状，如精神分裂症。
• Amino substituted diaryl[a,d]cycloheptene analogs as muscarinic agonists and methods of treatment of neuropsychiatric disorders
  申请人：Ek Fredrik

  公开号：US20050192268A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Disclosed herein are analogs of clozapine and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or prodrugs thereof; methods of synthesizing the analogs; and methods of using the analogs for treating neuorpsychiatric disorders. In some embodiments, the analogs are amino substituted diaryl[a,d]cycloheptenes.

  本文披露了氯氮平的类似物及其药用可接受的盐，酯，酰胺或前药；合成类似物的方法；以及使用类似物治疗神经精神障碍的方法。在某些实施例中，类似物是氨基取代的二芳基[a，d]环庚烯。
• Amino bustituted diaryl[a,d]cycloheptene analogs as muscarinic agonists and methods of treatment of neuropsychiatric disorders
  申请人：Ek Fredrik

  公开号：US20060199798A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Disclosed herein are analogs of clozapine and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or prodrugs thereof; methods of synthesizing the analogs; and methods of using the analogs for treating neuorpsychiatric disorders. In some embodiments, the analogs are amino substituted diaryl[a,d]cycloheptenes.

  本文公开了氯氮平的类似物及其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药；合成这些类似物的方法；以及使用这些类似物治疗神经精神障碍的方法。在某些实施例中，这些类似物是氨基取代的二芳基[a，d]环庚烯。