11-溴过氧十一烷酸 | 82413-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 11-溴过氧十一烷酸
• 中文别名: 2-{4-[2-(1,2,3,5,6,7-六氢-s-引达省-4-基)乙基]哌嗪-1-基}乙醇二盐酸
• 英文名称: 11-bromoundecanoyl peroxide
• 英文别名: 11-bromoperoxyundecanoic acid；11-Bromoundecaneperoxoic acid；11-bromoundecaneperoxoic acid
• CAS: 82413-47-6
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₃
• 分子量: 281.19
• InChiKey: PABVJOYOBKRFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-溴过氧十一烷酸 在 钾硼氢 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(10-溴癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Reversible Redox of NADH and NAD⁺ at a Hybrid Lipid Bilayer Membrane Using Ubiquinone

  摘要：

  Here, we report the reversible interconversion between NADH and NAD(+) at a low overpotential, which is in part mediated by ubiquinone embedded in a biomimetic membrane to mimic the initial stages of respiration. This system can be used as a platform to examine biologically relevant electroactive molecules embedded in a natural membrane environment and provide new insights into the mechanism of biological redox cycling.

  DOI：

  10.1021/ja204014s
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酰氯 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 11-溴过氧十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  天然泛醌类似物的原位光谱电子化学和细胞毒活性

  摘要：

  醌是一组有效的抗肿瘤药。在这里，我们描述了合成一系列泛醌类似物（UQA）的有效且简便的途径。这些独特的化合物已通过电化学和原位紫外-可见光谱电化学进行了研究，以探索其在非质子介质中的电子转移过程和自由基性质。使用72小时连续暴露MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析法检测了鼠黑色素瘤B16F10细胞中抑制UQA癌细胞增殖的结构-活性关系。。我们的结果表明，UQA与天然的泛醌10相比，它们具有更好的抗增殖活性并显示出更好的抑制作用。UQA的细胞毒性活性与半泛醌自由基相关，这通过原位电子自旋共振（ESR）得以证实。在细胞毒性测试中，6-乙烯基泛醌5和6-（4'-氟苯基）泛醌7的最大抑制浓度值（IC 50）的一半为6.1μM和6.2μM 。这将使它们成为未来药理学研究的有价值的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.026

文献信息

• METHODS FOR REDUCING ANTHRACYCLINE-INDUCED TOXICITY
  申请人：Kalyanaraman Balaraman

  公开号：US20080032940A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Methods for treating cancers/tumors, including administering to a subject an effective amount of a mitochondria-targeted antioxidant alone or in combination with a chemotherapeutic agents. Likewise, methods for mitigating toxicity associated with a chemotherapeutic agent including administering an effective amount of a mitochondria-targeted antioxidant with a single or with multiple chemotherapeutic agents.

  治疗癌症/肿瘤的方法，包括向受试者单独或与化疗药物联合使用线粒体定向抗氧化剂的有效剂量。同样，减轻与化疗药物相关的毒性的方法包括使用单个或多个化疗药物与线粒体定向抗氧化剂的有效剂量。
• McBride, J. Michael; Bertman, Steven B.; Cioffi, Donna Z., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 161, p. 1 - 24
  作者：McBride, J. Michael、Bertman, Steven B.、Cioffi, Donna Z.、Segmuller, Brigitte E.、Weber, Bruce A.

  DOI：——

  日期：——
• In situ spectroeletrochemistry and cytotoxic activities of natural ubiquinone analogues
  作者：Wei Ma、Hao Zhou、Yi-Lun Ying、Da-Wei Li、Guo-Rong Chen、Yi-Tao Long、Hong-Yuan Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.026

  日期：2011.8

  the semiubiquinone radicals, which were confirmed by in situ electron spin resonance (ESR). In the cytotoxicity test, 6-vinylubiquinone 5 and 6-(4′-fluorophenyl) ubiquinone 7 that possess half maximal inhibitory concentration value (IC50) of 6.1 μM and 6.2 μM. This would make them as valuable candidates for future pharmacological studies.

  醌是一组有效的抗肿瘤药。在这里，我们描述了合成一系列泛醌类似物（UQA）的有效且简便的途径。这些独特的化合物已通过电化学和原位紫外-可见光谱电化学进行了研究，以探索其在非质子介质中的电子转移过程和自由基性质。使用72小时连续暴露MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析法检测了鼠黑色素瘤B16F10细胞中抑制UQA癌细胞增殖的结构-活性关系。。我们的结果表明，UQA与天然的泛醌10相比，它们具有更好的抗增殖活性并显示出更好的抑制作用。UQA的细胞毒性活性与半泛醌自由基相关，这通过原位电子自旋共振（ESR）得以证实。在细胞毒性测试中，6-乙烯基泛醌5和6-（4'-氟苯基）泛醌7的最大抑制浓度值（IC 50）的一半为6.1μM和6.2μM 。这将使它们成为未来药理学研究的有价值的候选者。
• Reversible Redox of NADH and NAD⁺ at a Hybrid Lipid Bilayer Membrane Using Ubiquinone
  作者：Wei Ma、Da-Wei Li、Todd C. Sutherland、Yang Li、Yi-Tao Long、Hong-Yuan Chen

  DOI：10.1021/ja204014s

  日期：2011.8.17

  Here, we report the reversible interconversion between NADH and NAD(+) at a low overpotential, which is in part mediated by ubiquinone embedded in a biomimetic membrane to mimic the initial stages of respiration. This system can be used as a platform to examine biologically relevant electroactive molecules embedded in a natural membrane environment and provide new insights into the mechanism of biological redox cycling.