氮杂-18-冠醚-6 | 33941-15-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氮杂-18-冠醚-6
• 中文别名: 1,4,7,10,13-五噁-16-氮杂环十八烷；1,4,7,10,13-五氧杂-16-氮杂环十八烷；1-氮杂-18-冠6-醚；氮杂-18-冠醚；1-氮杂-18-冠-6-醚
• 英文名称: 1-aza-18-crown-6
• 英文别名: 4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecane；1,4,7,10,13-Pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 33941-15-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅
• mdl: MFCD00075466
• 分子量: 263.334
• InChiKey: NBXKUSNBCPPKRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C (lit.)
• 沸点：
  406.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1122 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封，在0-6 ºC下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 氮杂-18-冠醚-6
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,4,7,10,13-Pentaoxa-16-azacyclooctadecane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4,7,10,13-Pentaoxa-16-azacyclooctadecane
别名
: C12H25NO5
分子式
: 263.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4,7,10,13-Pentaoxa-16-azacyclooctadecane
-
CAS 号 33941-15-0
EC-编号 251-751-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 51 - 54 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂-18-冠醚-6 在 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过利用双重协同效应提高基于l-鸟氨酸的多主题分子受体 的盐识别能力†

  摘要：

  合成了一个基于L-鸟氨酸的盐受体1a-f家族，该阳离子带有一个阳离子结合位点和多个阴离子结合位点（硝基苯基脲和酰胺基），这些位点可以同时与一个阴离子缔合。在这些阴离子结合位点之一的氢键捐助能力的变化对NO相对较少的影响2 -当阴离子是伴随着配位TBA阳离子阴离子结合。然而，在一个钠阳离子，与阳离子结合的结构域，其强烈坐标的存在1A-F中，增加了阴离子中NO的显著增强结合基团结果H-键供体的能力2 -阴离子结合。还观察到阴离子结合位点H键​​供体趋势与钠阳离子和亚硝酸根阴离子的结合配合之间的直接相关性。阳离子络合固定了硝基苯基脲部分的方向，并使该结构域与阴离子结合。这种阳离子和阴离子的协同作用引起第二种协同作用，即单个阴离子与尿素和酰胺结合基团同时缔合。发现受体1d对NaNO 2的选择性高于溴化钠和硝酸盐。使用大体积的液膜的传输实验表明，该受体可以有效地将NaNO 2从水相传输到有机相。

  DOI：

  10.1039/c4dt00576g
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 氮杂-18-冠醚-6
  参考文献：
  名称：

  冠醚的氮杂衍生物与伯烷基铵盐之间形成络合物。第1部分。Monoaza衍生物

  摘要：

  冠醚的单氮杂衍生物与硫代伯烷基铵硫氰酸盐形成络合物，类似于由冠醚形成的那些。配合物的核磁共振光谱显示出温度依赖性，可以根据各种类型的客体交换过程和主体分子的构象变化进行分析。特别地，在不解离配合物的情况下，可以发生主体大环的快速构象变化，伴随着与客体阳离子的氢键变化。的一氮杂15-冠-5类似物的复合物仅涉及主机大环化合物的单个面上，并在主机氮原子和客体分子上的取代基是顺式的复杂的-相关。monoaza 18-crown-6类似物形成两个非对映异构体，具有顺式-客体分子与主体的氮原子上的取代基之间的-和反关系。

  DOI：

  10.1039/p19790000357
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 苄基叠氮 在 氮杂-18-冠醚-6 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-benzyl-4-(4-nitro)phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在没有分子开关的情况下切换双催化：使用多组分信息系统进行催化机械的可逆重新配置

  摘要：

  与当前的化学范式不同，本文提出了一种可切换的催化系统，它不依赖于不同切换状态的分子开关，而是依赖于管理两个催化过程的可逆开/关调节的智能七组分混合物。在此之前，两个多组分旋转催化机器的工作流程通过在 13 组分系统中需要完美信号的两种组分（金属和配体）的同时改组而相互关联（参见电影 1）。该网络经历了三个循环的可逆切换，如 1H NMR、UV-vis、荧光光谱和电喷雾电离质谱所证明的那样。添加和去除锌 (II) 离子会同时触发三个不同的事件：(i) 三组分纳米转子和二组分储层的相互依赖的自组装，通过不同的组分，(ii) 在直接影响催化作用的自组装转子中切换非常不同的旋转交换率，以及 (iii) 在两者之间切换以完全可重复的方式进行两种不同的催化反应。由于该信息系统，代表有效催化剂的游离氮杂冠醚 7 及其与铜 (I) 的络合物的浓度，即 [Cu(7)]+ 以某种方式上调和下调交替打开/关闭催化共轭添加和点击反应。(iii)

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07737

文献信息

• Tridentate phosphine ligands bearing aza-crown ether lariats
  作者：Levente G. Pap、Navamoney Arulsamy、Elliott B. Hulley

  DOI：10.1016/j.poly.2017.11.012

  日期：2018.2

  Crown ethers are useful macrocycles that act as size-selective binding sites for alkali metals. These frameworks have been incorporated into a number of macromolecular assemblies that use simple cations as reporters and/or activity triggers. Incorporating crown ethers into secondary coordination sphere ligand frameworks for transition metal chemistry will lead to new potential methods for controlling

  冠醚是有用的大环，可作为碱金属的尺寸选择结合位点。这些框架已被并入许多使用简单阳离子作为报告分子和/或活性触发因子的大分子组装体中。将冠醚掺入用于过渡金属化学的二级配位球配体框架中将导致用于控制键形成步骤的新的潜在方法，并且非常需要将传统配体框架与这些部分偶联的途径。本文中，我们报告了一系列三链膦配合物的合成，这些配合物带有束缚的氮杂-冠冕醚（lariats），旨在将氮杂-冠冕大小，套索长度和远端膦取代基的变化模块化，
• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Macroheterocycles; XXX. Synthesis of Chiral Cryptands and Polynuclear Crown Ethers
  作者：N. G. Lukyanenko、A. S. Reder、L. N. Lyamtseva

  DOI：10.1055/s-1986-31827

  日期：——

  Syntheses of novel chiral bi- and trinuclear crown ethers and cryptands by alkylation of mono- and diazacrown ethers with L-1,2:3,4-diepoxybutane are described.

  通过将单亚氮-和双亚氮冠醚与L-1,2:3,4-环氧丁烷进行烷基化，合成了新型手性双核和三核冠醚及其加密化合物。
• Synthesis of tris-(azacrown) ethers for carboxylic acid recognition
  作者：Michael Lee、Hassan Zali-Boeini、Feng Li、Leonard F. Lindoy、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.067

  日期：2013.1

  enhancement of metal ion extraction by azacrown ethers in the presence of carboxylic acids has been attributed to a ligand assembly effect in which these two ligands form a complex, facilitated by proton transfer, prior to complexation of the metal ion. In order to investigate the first steps in this multi-component complexation procedure, six tris-(azacrown) ethers were synthesised in high yields and their

  在羧酸存在下通过氮杂冠醚进行金属离子萃取的协同增强作用归因于配体组装效应，其中在金属离子络合之前，这两个配体通过质子转移而形成络合物。为了研究该多组分络合程序的第一步，以高收率合成了六种三-（氮杂row）醚，并通过1 H NMR在甲醇-d 4中研究了它们对单-和三-羧酸的络合能力。。所有六种化合物以1：3主体-客体化学计量比结合苯甲酸，其中四种以1：1主体-客体化学计量比结合三羧酸，为拟议的配体组装效果第一步提供了良好的支持。

表征谱图