12-(4-碘苯基)十二烷-1-醇 | 167634-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 12-(4-碘苯基)十二烷-1-醇
• 中文别名: 苯十二烷醇,4-碘-
• 英文名称: 12-(p-iodophenyl)dodecanol
• 英文别名: 12-(4-iodophenyl)dodecan-1-ol
• CAS: 167634-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₉IO
• 分子量: 388.332
• InChiKey: BPIAUJNGDUSASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-63 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  422.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(4-碘苯基)十二烷-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到12-(p-iodophenyl)dodecyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of phospholipid ethers

  摘要：

  揭示了改进的合成磷脂醚类似物和烷基磷胆碱类似物的方法。这些方法允许使用更多种反应物，并更容易合成不同长度的烷基链，同时在室温或更低温度下进行反应。本文所披露的方法提供了使用烷基卤化物和有机锌试剂的反应物和条件，不使用格林纳德反应，从而使它们更容易分离并提高产品的纯度。通过本文披露的方法合成的PLE化合物也可用于合成高特异活性的磷脂醚（PLE）类似物，用于癌症的治疗和诊断。

  公开号：

  US20080312459A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 乙醇 、 三甲基溴硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 12-(4-碘苯基)十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g

文献信息

• Phospholipid ether analogs as cancer treatment agents and methods thereof
  申请人：Weichert Jamey

  公开号：US20070020178A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention provides methods for treating, detecting and locating recurrence of cancer, radiation and chemo insensitive cancer or metastasis of cancer selected from the group consisting of Lung cancer, Adrenal cancer, Melanoma, Colon cancer, Colorectal cancer, Ovarian cancer, Prostate cancer, Liver cancer, Subcutaneous cancer, Squamous cell cancer, Intestinal cancer, Hepatocellular carcinoma, Retinoblastoma, Cervical cancer, Glioma, Breast cancer and Pancreatic cancer in subject using phospholipid ether analogs.

  本发明提供了使用磷脂醚类似物治疗、检测和定位肺癌、肾上腺癌、黑色素瘤、结肠癌、结直肠癌、卵巢癌、前列腺癌、肝癌、皮下癌、鳞状细胞癌、肠癌、肝细胞癌、视网膜母细胞瘤、宫颈癌、胶质瘤、乳腺癌和胰腺癌等不敏感于放疗和化疗或癌症转移的癌症患者的方法。
• Compositions of phospholipid ether boronic acids and esters and methods for their synthesis and use
  申请人：Pinchuk Anatoly

  公开号：US20090018357A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention discloses boronic acids and esters of phospholipid ether analogs and methods for their synthesis and use. The boronic acids and esters of phospholipid ether analogs described herein can be used in treating cancer and in particular can be used in conjunction with radiation therapy, such as external beam radiation therapy and neutron capture therapy to specifically target and kill cancer cells.

  本发明公开了磺酸酯和磷脂醚类似物的硼酸和酯的合成方法和使用方法。本文所描述的硼酸和磷脂醚类似物的酯可以用于治疗癌症，特别是可以与放射治疗，如外部束辐射治疗和中子俘获治疗结合使用，以特异性地靶向和杀死癌细胞。
• PHOSPHOLIPID ETHER ANALOGS AS AGENTS FOR DETECTING AND LOCATING CANCER, AND METHODS THEREOF
  申请人：Cellectar, Inc.

  公开号：US20140030187A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention provides methods for treating, detecting and locating recurrence of cancer, radiation and chemo insensitive cancer or metastasis of cancer selected from the group consisting of Lung cancer, Adrenal cancer, Melanoma, Colon cancer, Colorectal cancer, Ovarian cancer, Prostate cancer, Liver cancer, Subcutaneous cancer, Squamous cell cancer, Intestinal cancer, Hepatocellular carcinoma, Retinoblastoma, Cervical cancer, Glioma, Breast cancer and Pancreatic cancer in subject using phospholipid ether analogs.

  本发明提供了使用磷脂醚类似物治疗、检测和定位肺癌、肾上腺癌、黑色素瘤、结肠癌、结直肠癌、卵巢癌、前列腺癌、肝癌、皮下癌、鳞状细胞癌、肠癌、肝细胞癌、视网膜母细胞瘤、宫颈癌、胶质母细胞瘤、乳腺癌和胰腺癌等放射治疗和化疗不敏感癌症或癌症转移的方法，用于治疗受体。
• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150051171A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异的杀虫功效的化合物。公式（1）的四唑烷酮化合物：[其中，R1代表C6-C16芳基，C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6表示C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤素原子，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X表示氧原子或硫原子；R10表示C1-C6烷基等]对害虫具有优异的控制功效。
• Effect of Polar Head Group Modifications on the Tumor Retention of Phospholipid Ether Analogs: Role of the Quaternary Nitrogen
  作者：Anatoly N. Pinchuk、Mark A. Rampy、Marc A. Longino、Ben Y. Durkee、Raymond E. Counsell、Jamey P. Weichert

  DOI：10.3390/pharmaceutics15010171

  日期：——

  retention, three new radioiodinated alkylphospholipid analogs, 2-4, were synthesized as potential tumor imaging agents. Polar head groups were modified to determine structure-tumor avidity relationships. The trimethylammonio group in 1 was substituted with a hydrogen atom in 2, an ammonio group in 3 and a tertiary butyl group in 4. All analogs were separately labeled with iodine-125 or iodine-124 and

  我们之前已经描述了放射性碘化烷基磷脂在体内被多种肿瘤隔离和保留的非凡能力。我们已经确定了碘化烷基磷脂的某些结构参数对肿瘤亲和力的影响，例如烷基甘油磷酸胆碱 sn-2 碳的立体化学、苯基烷基磷酸胆碱芳环中碘的间位或对位以及长度烷基磷脂中的烷基链。为了确定肿瘤摄取和保留的额外结构要求，合成了三种新的放射性碘化烷基磷脂类似物 2-4 作为潜在的肿瘤显像剂。修改极性头组以确定结构-肿瘤亲合力关系。1中的三甲基氨基被2中的氢原子取代，3 个氨基组和 4 个叔丁基组。所有类似物分别用碘 125 或碘 124 标记，并分别给予 Walker 256 荷瘤大鼠或人 PC-3 荷瘤 SCID 小鼠。通过伽玛照相机闪烁扫描仪（针对 [I-125] 标记的化合物）和高分辨率显微 PET 扫描（针对 [I-124] 标记的化合物）评估肿瘤摄取。结果发现，烷基磷脂极性头基的结构修饰强烈影响这些化合物在荷瘤动物中的肿瘤吸收和组织分布。与磷酸胆碱类似物