12-羟基-5,8,14-二十碳三烯酸 | 117346-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-羟基-5,8,14-二十碳三烯酸
• 英文名称: 12(R)-Hydroxy-5,8,14-(Z,Z,Z)-eicosatrienoic acid
• 英文别名: 12R-hydroxy-5Z,8Z,12Z-eicosatrienoic acid；(5Z,8Z,12R,14Z)-12-hydroxyicosa-5,8,14-trienoic acid
• CAS: 117346-20-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: RFAKHEWADWLSJX-ZIQRGBBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-羟基-5,8,14-二十碳三烯酸 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5Z,8Z,14Z)-(R)-12-Hydroxy-icosa-5,8,14-trienoic acid (2-hydroxy-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Human Platelets and Polymorphonuclear Leukocytes Synthesize Oxygenated Derivatives of Arachidonylethanolamide (Anandamide): Their Affinities for Cannabinoid Receptors and Pathways of Inactivation

  摘要：

  花生四烯醇胺（AEA），即大麻素受体的假定内源性配体，已被证明是体外脂氧化酶的底物。本研究的一个目标是确定富含脂氧化酶的细胞是否代谢 AEA。[14C]AEA 被人体多形核白细胞（PMNs）转化为两种主要代谢物，它们与合成的前列腺素 E2（HAEA）共迁移。人血小板将 [14C]AEA 转化为 12(S)-HAEA。12(S)-HAEA 与 AEA 具有大致相同的亲和力，结合 CB1 和 CB2 受体。12(R)-HAEA，PMNs 不产生，对 CB1 受体的亲和力是 12(S)-HAEA 的两倍，对 CB2 受体的亲和力是 10 倍。15-HAEA 对两种受体的亲和力均低于 AEA，其 Ki 值分别为 738 和 >1000 nm，适用于 CB1 和 CB2 受体。在 AEA 的 C20 位添加羟基后，生成的配体对 CB1 受体的亲和力与 AEA 相同，但对 CB2 受体的亲和力降低了 4 倍。12(S)-HAEA 和 15-HAEA 是 AEA 酰胺水解酶的不良底物，并不与 AEA 摄取载体结合。总之，在 AEA 的花生四烯酸主链的 C12 位添加羟基不影响与 CB 受体的结合，但很可能增加其半衰期。在其他位置添加羟基会影响配体对 CB 受体的亲和力；羟基的位置和剩余双键的构型都是亲和力的决定因素。

  DOI：

  10.1124/mol.54.1.180
• 作为产物：
  描述：

  [(6Z,9R,12Z,15Z)-20-methoxy-20-oxoicosa-6,12,15-trien-9-yl] benzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 12-羟基-5,8,14-二十碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Confirmation Of Compound D, A Proinflammatory Arachidonate Metabolite

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99285-2

文献信息

• Agents with leukotriene B4-like antiviral (DNA) and anti-neoplastic activities
  申请人：——

  公开号：US20040132820A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to the use of the antiviral activity of exogenous leukotriene B 4 (LTB 4 ), variants and derivatives thereof as a therapeutic agent in viral infections caused by human and animal viruses. The present invention also relates to the use of LTB 4 as an anti-neoplastic agent in the prophylaxis and treatment of cancers induced by tumor viruses and in other neoplasic diseases. The human and animal viruses are DNA viruses, such as parvoviridae, papovaviridae, adenoviridae, herpesviridae, poxyviridae and hepadnaviridae; RNA viruses, such as picornaviridae, togaviridae, orthomyxoviridae, paramyxoviridae, coronaviridae, reoviridae, and filoviridae in general, and Retroviridae such as HIV-1 and HIV-2.

  本发明涉及利用外源性白三烯 B 4 (LTB 4 )、其变体和衍生物的抗病毒活性作为人类和动物病毒引起的病毒感染的治疗剂。本发明还涉及使用 LTB 4 作为抗肿瘤剂，用于预防和治疗由肿瘤病毒诱发的癌症和其他肿瘤性疾病。人类和动物病毒包括 DNA 病毒，如副病毒科、乳头瘤病毒科、腺病毒科、疱疹病毒科、poxyviridae 和 hepadnaviridae；RNA 病毒，如 picornaviridae、togaviridae、orthomyxoviridae、paramyxoviridae、coronaviridae、reoviridae 和 filoviridae，以及逆转录病毒科，如 HIV-1 和 HIV-2。
• In vivo release of endogenous anti-microbial mediators by leukotriene B4 (LTB4) administration
  申请人：Gosselin Jean

  公开号：US20050239889A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to the in vivo release of endogenous anti-microbial mediators using leukotriene B4 administration. The present invention furthermore relates to the use of leukotriene B4 for the treatment and/or prophylaxis of diseases that are positively influenced by such anti-microbial mediators.

  本发明涉及使用白三烯 B4 在体内释放内源性抗微生物介质。本发明还涉及使用白三烯 B4 治疗和/或预防受此类抗微生物介质积极影响的疾病。
• SHIN, DONG-SOO;YADAGIRI, PENDRI;FALCK, J. R.;MASFERRER, JAIME L.;SCHWARTZ+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3923-3926
  作者：SHIN, DONG-SOO、YADAGIRI, PENDRI、FALCK, J. R.、MASFERRER, JAIME L.、SCHWARTZ+

  DOI：——

  日期：——
• USE OF LEUKOTRIENE B 4? OR ITS ANALOGUES AS ANTIVIRAL AND ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：Virocell Inc.

  公开号：EP0881900A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18