13,14-二溴-二十二烷酸 | 95806-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13,14-二溴-二十二烷酸
• 英文名称: 13,14-dibromo-docosanoic acid
• 英文别名: 13,14-Dibrom-docosansaeure；13,14-Dibromobehenic acid；13,14-dibromodocosanoic acid
• CAS: 95806-39-6
• 化学式: C₂₂H₄₂Br₂O₂
• 分子量: 498.382
• InChiKey: BDVVUBILUFYIMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-二溴-二十二烷酸 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.8 g的产率得到13-二十二炔酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aromatic triols and triacids from oleic and erucic acid: separation and characterization of the asymmetric and symmetric isomers

  摘要：

  Hexasubstituted benzene derivatives, aromatic triols 4, 9 and triacids 5, 10 have been synthesized front oleic and erucic acid derivatives followed by a cyclotrimerization step catalyzed by palladiuni-on-carbon (Pd/C) and chlorotrimethylsilane (TMSCI). The asymmetric isomer, which is the main product, was isolated from its symmetric isomer by flash chromatography. All the products were fully characterized by FIR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectrornetry. The products are suitable monomers for the production of polyurethanes, polyesters and polyamides. (c) 2007 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.11.002
• 作为产物：
  描述：

  13-二十二烯酸 在 溴 作用下， 生成 13,14-二溴-二十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Haussknecht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1867, vol. 143, p. 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种长链二酸的制备方法
  申请人：深圳瑞德林生物技术有限公司

  公开号：CN113582832A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明提供了长链二酸二酸的制备方法，包括：S1)以烯酸或其酯类衍生物为原料，和液溴进行加成反应，得到二溴羧酸或其酯类衍生物；S2)将二溴羧酸或其酯类衍生物在氨基钠的作用下，发生消除反应，得到端炔基羧酸或其酯类衍生物；S3)端炔基羧酸或其酯类衍生物和乙硼烷进行加成反应，得到含羧基或酯基的硼烷或硼酸；S4)上述硼烷或硼酸经氧化，得到长链二酸。本发明采用烯酸做原料，其来源易得，且价格低廉，使得产品的生产成本很低；同时该合成工艺中使用的原料没有贵重的金属及其他昂贵的试剂，适合工业化放大生产，解决了现有技术中不环保、不适于工业化生产且制备成本高的缺陷。
• A new and highly effective organometallic approach to 1,2-dehalogenations and related reactions
  作者：Ugo Azzena、Mario Pittalis、Giovanna Dettori、Luisa Pisano、Emanuela Azara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.039

  日期：2007.8

  We investigated the reductive elimination of several functionalized and non-functionalized vic-dibromides with 1,2-diphenyl-, 1, 1,2,2-tetraphenyl- and l-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-disodioethane. The reaction, involving some of the less expensive organic and inorganic reagents, proceeds under mild conditions, and is tolerant of a variety of functional groups. Extension of this procedure to similar 1,2-disubstituted compounds was also investigated. Reductive eliminations run on stereochernical probe compounds strongly suggest that this reaction proceeds via a "single electron" reductive elimination reaction pathway. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reducing properties of 1,2-diaryl-1,2-disodiumethanes
  作者：Ugo Azzena、Mario Pittalis、Giovanna Dettori、Simona Madeddu、Emanuela Azara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.054

  日期：2006.2

  1,2-Diphenyl- and 1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-disodiumethane efficiently dehalogenate vic-dibromoderivatives, affording the corresponding alkenes. The reaction proceeds rapidly, under mild conditions and is tolerant of a variety of functional groups (alcohol, carboxylic acid, ester and amide). This procedure was successfully extended to similar vic-disubstituted compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Otto, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1865, vol. 135, p. 226
  作者：Otto

  DOI：——

  日期：——
• Saizew,N., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2>50, p. 66
  作者：Saizew,N.

  DOI：——

  日期：——