16-乙酰基硫烷基十六烷酸 | 139270-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-乙酰基硫烷基十六烷酸
• 英文名称: 16-(acetylsulfanyl)hexadecanoic acid
• 英文别名: 16-(acetylthio)hexadecanoic acid；16-acetylsulfanylhexadecanoic acid
• CAS: 139270-96-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃S
• 分子量: 330.532
• InChiKey: DXDAPDJLNNNCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  458.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-乙酰基硫烷基十六烷酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Thioacetic acid S-(15-{2-[2-(2-{2-[2-(2-hexadecylcarbamoylmethoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethylcarbamoyl}-pentadecyl) ester
  参考文献：
  名称：

  合成一系列旨在解决生物传感界面的结构和稳定性问题的低聚（乙二醇）端基的链烷硫醇酰胺。

  摘要：

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =

  DOI：

  10.1021/jo0012290
• 作为产物：
  描述：

  16-溴-1-十六烷醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 16-乙酰基硫烷基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  Multiple Electron Tunneling Paths across Self-Assembled Monolayers of Alkanethiols with Attached Ruthenium(II/III) Redox Centers

  摘要：

  Alkanethiol monolayers with pendant redox centers are deposited on gold electrolytes by self-assembly. The monolayers are composed of both an electroactive thiol, HS(CH2)(n)C(O)NHCH(2)pyRu(NH3)(5)(2+/3+), with 10-15 methylene groups, and a diluent thiol, HS(CH2)mCoOH, also with 10-15 methylene groups. The monolayers are classified as ''matched'' (n = m), ''exposed'' (n = 15, m = 10-14), and ''buried'' (n = 10, m = 11-15) according to the relative position of the redox center. Cyclic voltammograms in aqueous Na2SO4 indicate that the monolayers are close-packed with the redox centers residing in the aqueous phase in all but the most buried cases. Measurements of electron transfer kinetics by several methods (cyclic voltammetry, ac impedance spectroscopy, chronoamperometry) yield an internally consistent set of kinetic parameters, the standard rate constant k degrees, and the reorganization energy lambda of the redox centers. The reorganization energies are in good agreement with the theoretically predicted value of 1.0 eV for the pyRu(NH3)(5) redox centers. Plots of ln(k degrees) vs m are linear in all three cases. The slopes of the linear regression fit provide tunneling parameters (beta, where k degrees approximate to e(-beta m)) of 0.97 +/- 0.03 (matched cases), 0.83 +/- 0.03 (exposed cases) and 0.16 +/- 0.02 (buried cases) per methylene. This pattern of beta's is interpreted in terms of electronic coupling between the redox center and the electrode via both the redox thiol and the proximate diluent thiols, with the coupling via the diluent thiols dominating in the exposed cases.

  DOI：

  10.1021/jp962831q

文献信息

• High-Affinity Chelator Thiols for Switchable and Oriented Immobilization of Histidine-Tagged Proteins: A Generic Platform for Protein Chip Technologies
  作者：Ali Tinazli、Jilin Tang、Ramûnas Valiokas、Srdjan Picuric、Suman Lata、Jacob Piehler、Bo Liedberg、Robert Tampé

  DOI：10.1002/chem.200500154

  日期：2005.9.5

  dissociation, drastically improved stability of protein binding by these multivalent chelator surfaces was observed. The immobilized histidine-tagged proteins are uniformly oriented and retain their function. At the same time, proteins can be removed from the chip surface under mild conditions (switchability). This new platform for switchable and oriented immobilization should assist proteome-wide wide analyses

  在探索蛋白质-蛋白质相互作用和动态蛋白质网络的系统方法中，蛋白质微/纳米阵列正变得越来越重要，因此，对将特定的，通用的，稳定的，均匀的和局部可寻址的蛋白质固定在固体支持物上的需求很高。在这里，我们介绍了多价金属螯合硫醇，适用于组氨酸标记的蛋白质在生物相容性自组装单分子膜（SAMs）上的稳定结合。这些SAM的结构和理化性质已通过各种表面敏感技术进行了探索，例如接触角测角法，椭圆偏振法和红外反射吸收光谱法。通过表面等离振子共振，共聚焦激光扫描和原子力显微镜证实了蛋白质和蛋白质复合物的特定分子组织。与由于其低亲和力和快速解离而具有主要缺点的mono-NTA / His6标签相互作用相反，观察到这些多价螯合剂表面显着改善了蛋白质结合的稳定性。固定化组氨酸标签的蛋白质均一地定向并保持其功能。同时，蛋白质可以在温和的条件下（可切换性）从芯片表面去除。这个用于可切换和定向固定的新平台应有助于蛋白质组间广
• Analogues of Glycosphingolipids and Glycerolipids Suitable for Conjugation to Gold- and Amino-Functionalised Surfaces
  作者：Jörgen Ohlsson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00946-7

  日期：2000.12

  A general synthesis of analogues of natural lipids, (i.e. lactosylceramide, globotriasylceramide, and phosphatidylcholine) where one of the alkyl chains carries a terminal thiol- or carboxyl functionality, is described. The lipids were prepared by N- or O-acylation of sphingosine or monoacylglycerol derivatives. These lipids are suitable for anchoring to gold- or amino-functionalised surfaces, thus

  描述了天然脂类似物（即乳糖基神经酰胺，globoriasyl神经酰胺和磷脂酰胆碱）的类似物的一般合成，其中烷基链之一带有末端硫醇或羧基官能团。通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化制备脂质。这些脂质适用于锚定在金或氨基官能化的表面，从而形成细胞膜的模拟物，用于研究蛋白质与碳水化合物的相互作用。
• Heterodimers of Nanoparticles:  Formation at a Liquid−Liquid Interface and Particle-Specific Surface Modification by Functional Molecules
  作者：Hongwei Gu、Zhimou Yang、Jinhao Gao、C. K. Chang、Bing Xu

  DOI：10.1021/ja045220h

  日期：2005.1.1

  On the basis of a fundamental property of nanoparticles, the self-assembling at a liquid-liquid interface to form "colloidosomes", a heterogeneous reaction takes place on the exposed surface of the nanoparticles to produce the heterodimers of two distinct nanospheres, which can be modified by two different functional molecules in a particle-specific manner.

  基于纳米粒子的一个基本特性，即在液-液界面自组装形成“胶体”，纳米粒子的暴露表面发生异质反应，产生两个不同纳米球的异二聚体，可以是由两种不同的功能分子以特定于颗粒的方式修饰。
• Controlled stoichiometric synthesis of DNA–quantum dot conjugates using Ni-mediated coordination chemistry
  作者：Haejin Kwon、Sukmin Hong、Heeyeon Kim、Youngseon Choi、Jaeseung Kim、Rita Song

  DOI：10.1039/c0cc03462b

  日期：——

  An oligonucleotide modified with Ni-nitrilotriacetate (NTA) was successfully synthesized and used for the stoichiometric functionalization of QDs. This synthetic approach allowed for the facile preparation of DNA–QD conjugates with a defined DNA/QD ratio using well-known Ni–histidine coordination chemistry. A FRET based DNA–QD nanoprobe was prepared using this method highlighting the great potential of this synthetic strategy.

  一种用镍-三乙酸（NTA）修饰的寡核苷酸被成功合成，并用于量子点的化学计量功能化。这种合成方法利用众所周知的镍-组氨酸配位化学，可以轻松制备具有特定DNA/QD比的DNA-QD共轭物。使用这种方法制备了一种基于荧光共振能量转移（FRET）的DNA-QD纳米探针，凸显了这种合成策略的巨大潜力。
• ω-Mercapto analogs of naturally occurring lipids
  作者：Jörgen Ohlsson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00104-5

  日期：1999.3

  Analogs of natural lipids, where one of the alkyl chains carries a terminal thiol functionality, were prepared by N- or O-acylation of sphingosine or monoacylglycerol derivatives, respectively, thus creating lipid mimics suitable for anchoring to e.g. gold surfaces.

  分别通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化反应制备了其中一个烷基链带有末端硫醇官能度的天然脂质类似物，从而产生了适合锚定于例如金表面的脂质模拟物。