16-甲基十八烷酸 | 17001-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-甲基十八烷酸
• 英文名称: 16-methylstearic acid
• 英文别名: (R,S)-16-Methyloctadecanoic acid；16-methyl octadecanoic acid；16-methyloctadecanoic acid；(+/-)-16-methyl-octadecanoic acid；16-methyl-octadecanoic acid；(+/-)-16-Methyl-octadecansaeure
• CAS: 17001-28-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: PCGKIWPTIJPQHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.8 °C
• 沸点：
  380.63°C (estimate)
• 密度：
  0.8865 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：5mg/mL； PBS (pH 7.2)：不溶
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-甲基十八烷酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(16-Methyloctadecanoyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Monoglycerides Having C11-20 Branched Chain Fatty Acids and Their Hemolysis Effects.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.345
• 作为产物：
  描述：

  8-oxooctadecanoic acid 生成 16-甲基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  MENGER, F. M.;WOOD, M. G. (JR);RICHARDSON, S.;ZHOU, Q.;ELRINGTON, A. R.;S+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6797-6803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2021159021A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF CELECOXIB AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE CÉLÉCOXIB ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2021051172A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention provides methods of treating metabolic diseases including obesity, insulin resistance and type 2 diabetes with inhibitors of COX-2 or VEGFR and lipid prodrugs of COX-2 inhibitors, in particular celecoxib lipid prodrugs, that promote transport of the pharmaceutical agent to the lymphatic system and which enhance release of the parent agent.

  本发明提供了一种治疗代谢性疾病，包括肥胖、胰岛素抵抗和2型糖尿病的方法，使用COX-2或VEGFR的抑制剂以及COX-2抑制剂的脂质前药，特别是促进药物剂运送到淋巴系统并增强母药释放的Celecoxib脂质前药。
• Chiral molecular patterns of self-assembled ion pairs composed of (R,S), (S)-16-methyloctadecanoic acid and 4,4′-bipyridine
  作者：Pu Qian、Hiroshi Nanjo、Toshiro Yokoyama、Toshishige M. Suzuki、Kazuaki Akasaka、Hiroshi Orhui

  DOI：10.1039/b005112h

  日期：——

  Self-assembled monolayers of stearic acid, (R,S) and (S)-16-methyloctadecanoic acid ion-paired with 4,4′-bipyridine have been observed on a solution–graphite interface by a scanning tunneling microscope (STM) and the observed macro-scale molecular patterns have been interpreted in terms of absolute chirality of the constituent molecule.

  硬脂酸、(R,S) 和的自组装单层 (S)-16-甲基十八烷酸离子配对 在石墨溶液中观察到 4,4-联吡啶 通过扫描隧道显微镜（STM）和观察到的界面 宏观尺度的分子模式已被解释为绝对 组成分子的手性。