16alpha-甲基泼尼松龙21-乙酸酯 | 13209-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16alpha-甲基泼尼松龙21-乙酸酯
• 中文别名: 16α-泼尼松龙21-乙酸甲酯
• 英文名称: 16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: 16alpha-methylprednisolone acetate；11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-acetate；21-acetoxy-11β,17-dihydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-diene-3,20-dione；21-Acetoxy-11β,17-dihydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion；11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-21-acetoxypregna-1,4-diene-3,20-dione；16α-methyl-1,4-pregnadiene-11β,17α,21-triol-3,20-dione 21-acetate；(11beta,16alpha)-11,17-Dihydroxy-16-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl acetate；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17R)-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 13209-52-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: QKTYVMYSLMOANV-GSTOSZRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-149 °C
• 沸点：
  582.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二恶烷（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16alpha-甲基泼尼松龙21-乙酸酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 11beta,17,21-三羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4,6-三烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  一系列7种α-卤代皮质类固醇的合成和结构活性研究。

  摘要：

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a015
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-pregn-4-ene-3,11,20-trione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 16alpha-甲基泼尼松龙21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  16-METHYLATED STEROIDS. I. 16α-METHYLATED ANALOGS OF CORTISONE, A NEW GROUP OF ANTI-INFLAMMATORY STEROIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a061

文献信息

• Process for the preparation of 7.alpha.-halogeno-3-oxo-4-dehydro
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04076708A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  3-Oxo-6-unsubstituted-7.alpha.-halogeno-4-dehydro steroids, wherein said halogen is chlorine, bromine or iodine, are prepared by reaction of a 3-oxo-6,7-di-unsubstituted-4,6-bis-dehydro steroid with at least an equimolar quantity of the corresponding hydrogen halide in a non-reactive organic solvent at temperatures no higher than about 30.degree. C, and then are isolated by removal of said solvent and any excess acid at temperatures no higher than about 25.degree. C without subjecting said 3-oxo-6-unsubstituted-7.alpha.-halogeno-4-dehydro steroid to a basic medium. A preferred species of this process is that wherein the starting steroid is a 3,20-dioxo-9-unsubstituted-11-oxygenated-1,4,6-pregnatriene-17,21-diol or ester thereof, preferably a 17,21-di-lower alkanoate or a 17-benzoate 21-lower alkanoate ester thereof, whereby is prepared in good yields a 3,20-dioxo-7.alpha.-halogeno-1,4-pregnadiene-17.alpha.,21-diol or ester thereof, useful as topical anti-inflammatory agents. Also described are novel 3,20-dioxo-7.alpha.-halogeno-4-pregnene-17.alpha.,21-diols and esters thereof having anti-inflammatory activity as well as 3-oxo-7.alpha.-halogeno-17.alpha.-4-pregnene-21,17.beta.-carbolactone aldosterone antagonists.

  3-氧代-6-未取代-7α-卤代-4-去氢类固醇，其中所述卤素为氯、溴或碘，通过在非反应性有机溶剂中以不高于约30摄氏度的温度下，将3-氧代-6,7-二未取代-4,6-双去氢类固醇与相应的氢卤酸至少等摩尔量反应制备，并通过在不高于约25摄氏度的温度下去除所述溶剂和任何过量酸而将其分离，而不使所述3-氧代-6-未取代-7α-卤代-4-去氢类固醇暴露于碱性介质。该过程的一种优选物种是，起始类固醇为3,20-二氧代-9-未取代-11-含氧基-1,4,6-孕三烯-17,21-二醇或其酯，优选为17,21-二-较低烷酸酯或其17-苯甲酸酯21-较低烷酸酯，从而以良好产率制备出3,20-二氧代-7α-卤代-1,4-孕二烯-17α,21-二醇或其酯，可用作局部抗炎剂。还描述了具有抗炎活性的新型3,20-二氧代-7α-卤代-4-孕烯-17α,21-二醇及其酯，以及3-氧代-7α-卤代-17α-4-孕烯-21,17β-羟基内酮醛固醇拮抗剂。
• Multi-Gram Scale Synthesis and Characterization of Mometasone Furoate EP Impurity C
  作者：Riccardo Ronchetti、Luigi Alfonso Pannone、Bruno Cerra、Emidio Camaioni、Gianfranco Lopopolo、Emanuele Attolino、Antimo Gioiello

  DOI：10.3390/molecules28237859

  日期：——

  validation. Herein, we report the multi-gram scale preparation of 21'-chloro-(16'α-methyl-3',11',20'-trioxo-pregna-1',4'-dien-17'-yl)-furan-2-carboxylate (mometasone furoate EP impurity C), one of the known impurities of mometasone furoate. This study also includes the systematic investigation of the final acylation step, as well as the characterization of the difuroate enol ether intermediate and its

  糠酸莫米松是一种合成皮质类固醇，用于治疗皮肤炎症、花粉热和哮喘。糠酸莫米松的工业生产路线通常会形成大量工艺杂质，需要按照监管机构的要求进行检测和量化。因此，能够随时获得所需数量和纯度的此类杂质对于毒理学研究、分析方法开发和工艺验证至关重要。在此，我们报道了21'-氯-(16'α-甲基-3',11',20'-trioxo-pregna-1',4'-dien-17'-yl)-的多克规模制备呋喃-2-羧酸酯（糠酸莫米松EP杂质C），糠酸莫米松的已知杂质之一。这项研究还包括对最终酰化步骤的系统研究，以及二糠酸烯醇醚中间体的表征及其向目标杂质 C 的转化。
• Aromatic heterocyclic esters of steroids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0057401B1

  公开（公告）日：1984-08-01
• Process and intermediates for the preparation of 17alpha-hydroxyprogesterones and corticoids from an enol steroid
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0186948B1

  公开（公告）日：1989-01-25
• US4076708A
  申请人：——

  公开号：US4076708A

  公开（公告）日：1978-02-28