(3b,5a,17b)-雄甾烷-3,17-二醇17-苯甲酸酯 | 6242-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3b,5a,17b)-雄甾烷-3,17-二醇17-苯甲酸酯
• 英文名称: 3β-Hydroxy-17β-benzoyloxy-5α-androstan
• 英文别名: 5α-Androstan-3β,17β-diol-17-benzoat；3-Hydroxyandrostan-17-yl benzoate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 6242-26-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃
• 分子量: 396.57
• InChiKey: DIYGODQITXZLQE-SSHVMUOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  507.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3b,5a,17b)-雄甾烷-3,17-二醇17-苯甲酸酯 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 dihydroxy-2α, 17β ethynyl-2β A-nor(5α)androstane
  参考文献：
  名称：

  Minssen,M.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-安息香酸雄甾醇酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (3b,5a,17b)-雄甾烷-3,17-二醇17-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  类固醇和相关天然产品：XXX。选择性减少酯类。A 部分. 苯甲酸盐

  摘要：

  以前，硼氢化钠 - 三氟化硼等试剂已被证明能够将典型的脂肪族酯和内酯还原为相应的醚衍生物。在相同的反应条件下，多种苯甲酸酯（Ib、IIb、III 和 V）基本不受影响。通过硼氢化钠 - 三氟化硼将 3-oxo-17β-benzoyloxy-5α-androstane (III) 转化为 3β-hydroxy-17β-benzoyloxy-5α-androstane (IV) 和利血平 (V ) 变成酒精 VI。对于酮 VII 或醇 IXa 型的芳基-碳-氧键，与硼氢化钠-三氟化硼的反应通常会导致苄基-氧键（例如 X → XI）的还原裂变。在含有可用β-氢（例如IXc）的叔苄醇的情况下注意到了一个例外。这里，例如，脱水产生烯烃 XIIb 似乎是更有利的反应过程。硼氢化钠反应性的显着差异 - ...

  DOI：

  10.1139/v66-191

文献信息

• A Mild One-Pot Method for Conversion of Various Steroidal Secondary Alcohols into the Corresponding Olefins
  作者：Henri Kagan、Raju Kumar、Shrutisagar Haveli

  DOI：10.1055/s-0030-1260803

  日期：2011.7

  to some hydroxy steroids in the presence of excess base directly leads to steroidal olefins. This methodology is useful for the one-pot synthesis of Δ 2 - or Δ 3 -steroids under mild conditions from the corresponding alcohols.

  在过量碱的存在下将 Tf 2 O 添加到一些羟基甾族化合物中直接导致甾族烯烃。这种方法可用于在温和条件下从相应的醇一锅合成 Δ 2 - 或 Δ 3 - 类固醇。
• Photoinduced Oxidation of Secondary Alcohols Using 4-Benzoylpyridine as an Oxidant
  作者：Shin Kamijo、Keisuke Tao、Go Takao、Hiroshi Tonoda、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01550

  日期：2015.7.2

  Photoinduced oxidation of secondary alcohols to ketones was achieved by utilizing an equimolar amount of 4-benzoylpyridine as an oxidant. This transformation proceeds at ambient temperature and exhibits high compatibility with polar functionalities including benzoyl, silyl, and methoxymethyl alcohol protecting groups as well as tosyloxy, bromo, sulfonyl, carbamate, ester, and carboxylic acid units. The present oxidation is solely promoted by the action of organic molecules without the aid of metallic reagents.
• BAPTISTELLA, LUCIA HELENA B.;DOS, SANTOS JOSE FERNANDO;BALLABIO, KARIN CR+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 436-438
  作者：BAPTISTELLA, LUCIA HELENA B.、DOS, SANTOS JOSE FERNANDO、BALLABIO, KARIN CR+

  DOI：——

  日期：——
• Minssen,M.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 71 - 76
  作者：Minssen,M.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——
• STEROIDS AND RELATED NATURAL PRODUCTS: XXX. SELECTIVE REDUCTION OF ESTERS. PART A. BENZOATES
  作者：George R. Pettit、Brian Green、George L. Dunn、Peter Hofer、William J. Evers

  DOI：10.1139/v66-191

  日期：1966.6.1

  Previously, reagents such as sodium borohydride – boron trifluoride were shown to be capable of reducing typical aliphatic esters and lactones to the corresponding ether derivatives. Under the same reaction conditions, a variety of benzoate esters (Ib, IIb, III, and V) were essentially unaffected. Resistance to attack was illustrated by conversion, with sodium borohydride – boron trifluoride, of 3

  以前，硼氢化钠 - 三氟化硼等试剂已被证明能够将典型的脂肪族酯和内酯还原为相应的醚衍生物。在相同的反应条件下，多种苯甲酸酯（Ib、IIb、III 和 V）基本不受影响。通过硼氢化钠 - 三氟化硼将 3-oxo-17β-benzoyloxy-5α-androstane (III) 转化为 3β-hydroxy-17β-benzoyloxy-5α-androstane (IV) 和利血平 (V ) 变成酒精 VI。对于酮 VII 或醇 IXa 型的芳基-碳-氧键，与硼氢化钠-三氟化硼的反应通常会导致苄基-氧键（例如 X → XI）的还原裂变。在含有可用β-氢（例如IXc）的叔苄醇的情况下注意到了一个例外。这里，例如，脱水产生烯烃 XIIb 似乎是更有利的反应过程。硼氢化钠反应性的显着差异 - ...