17beta-乙酰氧基-2alpha-溴-5alpha-雄甾烷酮 | 6173-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-乙酰氧基-2alpha-溴-5alpha-雄甾烷酮
• 中文别名: 17β-乙酰氧基-2α-溴-5α-雄烷酮
• 英文名称: 17β-acetoxy-2α-bromo-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 2α-Brom-17β-acetoxy-5α-androstan-3-on；17beta-Acetoxy-2alpha-bromo-5alpha-androstan-3-one；[(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6173-35-9
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₃
• 分子量: 411.379
• InChiKey: KIYCCKUSMYHYMN-LKIOEXHTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-乙酰氧基-2alpha-溴-5alpha-雄甾烷酮 在 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (5α,17β)-2'-(methylthio)androst-2-eno<2,3-d>oxazol-17-ol
  参考文献：
  名称：

  抗雄激素甾体磺酰基杂环。静电互补性在定义生物等位磺酰基杂环中的用途。

  摘要：

  利用静电势表面图的互补性来定义生物等位甾体雄激素受体拮抗剂。在一系列甲磺酰基杂环上进行的半经验和从头算计算表明，对于与甾体原子核C-3相连的杂原子，需要部分负电荷以达到雄激素受体亲和力。六种杂环A环稠合的二氢乙二酮衍生物的合成和测试均支持该假设，并且我们已经鉴定出两种新的此类雄激素受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00088a001
• 作为产物：
  描述：

  (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到17beta-乙酰氧基-2alpha-溴-5alpha-雄甾烷酮
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。22. 双甾体吡嗪吡喃酮的合成(1)

  摘要：

  Cephalostatin 1 ( 1 ) 是一种从海洋管虫Cephalodiscus gilchristi 中分离出来的非常强的抑制癌细胞生长的十三环双甾体吡嗪，仍然是实际全合成的重要目标，也是发现不太复杂的结构修饰的模型有前景的抗肿瘤活性。在本研究中，头孢抑素 E ​​和 F 环通过在 C-17 处被替换为 α-吡喃酮（在12 中）（典型的甾体丁二烯内酯）和二氢-γ-吡喃酮（在16 中）而大大简化。由 5α-二氢睾酮合成吡嗪12（九步，总产率 8%）为双丁香内酯吡嗪提供了第一条途径。二氢-γ-吡喃酮16是由酮13 分八步合成的。虽然仅发现吡喃酮12和16 的癌细胞生长抑制活性微不足道，但结果进一步支持了更接近头孢抑制素 1 的天然 D-F 环系统以获得有效抗肿瘤活性的必要性。

  DOI：

  10.1021/np300069z

文献信息

• Contragestational agents. 1. Steroidal-O-aryloximes
  作者：Allen F. Hirsch、George O. Allen、Benny Wong、Sandra Reynolds、Chris Exarhos、William Brown、Do Won Hahn

  DOI：10.1021/jm00222a002

  日期：1977.12

  The preparation of a series of O-aryloximes of various steroids by two different routes is described. These compounds were prepared by reacting a keto steroid with a substituted O-arylhydroxylamine in the presence of an acid catalyst or, alternatively, by the reaction of a steroidal oxime with a substituted aryl halide in the presence of a suitable base. These compounds were examined for their ability

  描述了通过两种不同的途径制备一系列各种类固醇的O-芳基肟。这些化合物是通过在酸催化剂的存在下使酮类固醇与取代的O-芳基羟胺反应或通过在合适的碱存在下使类固醇肟与取代的芳基卤反应来制备的。检查了这些化合物在雌性大鼠中中断植入后妊娠的能力。化合物的甾体基本结构为5α-雄甾烷，3-肟为对硝基苯基系列，具有最显着的避孕活性。当在妊娠第9-12天以2.5 mg / kg的剂量口服给予大鼠时，该系列中最活跃的化合物之一（16）被证明具有终止妊娠的能力。
• Synthesis and Evaluation of Sulfur-Containing Steroids against Methylmercuric Chloride Toxicity
  作者：Larry K. Steinrauf、Brian Cox、Emerson Foster、Amira Sattar、Robert T. Blickenstaff

  DOI：10.1002/jps.2600671228

  日期：1978.12

  Sulfur-containing steroids, analogs, and derivatives were synthesized for evaluation in mice suffering acute toxicity from methylmercuric chloride. Steroids were administered by intraperitoneal injection, by stomach tube feeding, or by absorption through the tail skin. Thiocholesterol and the thiocholanoic acids were effective if given prior to poisoning. The thiosteroids were significantly more effective

  合成了含硫的类固醇，类似物和衍生物，用于在遭受氯化甲基汞急性毒性的小鼠中进行评估。类固醇通过腹膜内注射，胃管进食或通过尾巴皮肤吸收进行给药。如果在中毒前服用硫代胆固醇和硫代胆酸是有效的。在这些条件下，类固醇比青霉素或二巯基己内酯显着更有效。
• Reactions of acid anhydrides—III
  作者：J. Libman、M. Sprecher、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82743-5

  日期：1969.1

  dimerization occurs by an acid catalysed aldol-type condensation, while the anhydrides act as dehydrating agents converting the initially formed dimeric ketol to the β,γ-unsaturated ketone 4. Formation of dimeric ketone 4 was also observed when the α-bromoketone 8 was treated with zinc and ethyl chlorocarbonate. In the presence of zinc and zinc chloride however, ketone 8 yielded the dimeric β-diketone 12

  甾族酮1与三氯乙酰基对甲苯磺酸酯反应，除烯醇甲苯磺酸酯3外，还得到二聚体酮4及其烯醇酯5和6。当将酮1用三氯乙酸酐和对甲苯磺酸处理时，也获得了二聚酮4。高浓度的反应物和酸的存在有利于二聚产物的形成。建议二聚反应是通过酸催化的醛醇缩合反应而发生的，而酸酐起着脱水剂的作用，将最初形成的二聚酮醇转化为β，γ-不饱和酮。4。当α-溴代酮8用锌和氯代碳酸乙酯处理时，也观察到二聚酮4的形成。然而，在锌和氯化锌的存在下，酮8产生二聚体β-二酮12。
• Steroidal thiadiazines
  作者：Dimitrios Kallias、C. I. Stassinopoulou、Panayotis Catsoulacos

  DOI：10.1002/jhet.5570170537

  日期：1980.7

  The reaction of 16α-bromoketosteroids, 2α-bromoketosteroids and 21-bromoketosteroids with thiosemi-carbazide in 2-propanol produces the corresponding 2′-amino-1′,3′,4′-thidiazinosteroids. Acetylation of the 2′-aminothiadiazino-compounds led to the diacetamidothiadiazinosteroids. The title compounds prepared were substantiated by examination of infrared and nuclear magnetic resonance spectra.

  16α-溴酮类固醇，2α-溴酮类固醇和21-溴酮类固醇与硫代氨基脲在2-丙醇中的反应产生相应的2'-氨基-1'，3'，4'-噻二嗪类固醇。2'-氨基噻二嗪化合物的乙酰化导致了对乙酰氨基杂二氮杂嗪类固醇。通过检查红外和核磁共振光谱证实所制备的标题化合物。
• Steroidal aminothiazoles
  作者：Panayotis Catsoulacos、Dimitrios Kallias

  DOI：10.1002/jhet.5570160430

  日期：1979.6

  The treatment of 16α-bromo-17-ketosteroids and 2-bromo-3-ketosteroids with thiourea in dimethylformamide give the corresponding 2′-formamidothiazolosteroids.

  用硫脲在二甲基甲酰胺中处理16α-溴17-酮类固醇和2-溴-3-酮类固醇可得到相应的2'-甲酰胺基咪唑类固醇。