18-(苄氧基)-18-氧代十八烷酸 | 189625-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 18-(苄氧基)-18-氧代十八烷酸
• 中文别名: 十八碳二酸单苄酯；1-哌啶羧酸,3-羟基-4-[4-(苯基甲氧基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯,反-
• 英文名称: 18-(benzyloxy)-18-oxooctadecanoic acid
• 英文别名: 18-oxo-18-phenylmethoxyoctadecanoic acid
• CAS: 189625-51-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: XVVPERDGHHTWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-(苄氧基)-18-氧代十八烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 17-((S)-1-carboxy-3-{2-[2-({2-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonylmethoxy)-ethoxy]-ethylcarbamoyl}-methoxy)-ethoxy]-ethylcarbamoyl}-propylcarbamoyl)-heptadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING OR AMELIORATING METABOLIC DISORDERS USING GROWTH DIFFERENTIATION FACTOR 15 (GDF-15)
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT OU D'AMÉLIORATION DE TROUBLES MÉTABOLIQUES À L'AIDE DU FACTEUR-15 DE CROISSANCE ET DE DIFFÉRENCIATION (GDF-15)

  摘要：

  该披露涉及通过向需要的受试者施用GDF15蛋白或其功能变体、突变体、融合物或结合物，以及含有相同成分的药物组合物，治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH），以及晚期肝病、肝脂肪变性（脂肪肝）、肝纤维化、肝炎、肝硬化、原发性胆汁性肝硬化（PBC）和肝细胞癌（HCC）。

  公开号：

  WO2017109706A1
• 作为产物：
  描述：

  十八烷二酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 18-(苄氧基)-18-氧代十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  制备长脂肪链二酸衍生物的方法及其应用

  摘要：

  本发明提出了一种制备长脂肪链二酸衍生物的方法。该方法包括：(1)使长脂肪链二酸发生环化反应，所述长脂肪链二酸具有式(A)所示的结构；(2)将长脂肪链二酸环化产物与苄醇反应，以便获得长脂肪链二酸一苄酯；(3)将所述长脂肪链二酸一苄酯与N‑羟基琥珀酰亚胺发生酯化反应，以便获得长脂肪链二酸琥珀酰亚胺苄酯；(4)将所述长脂肪链二酸琥珀酰亚胺苄酯与式(B)所示化合物进行亲核加成酰胺化反应，以便获得式(C)所示化合物；(5)将所述式(C)所示化合物再次与N‑羟基琥珀酰亚胺发生酯化反应，以便获得式(D)所示化合物；以及(6)将所述式(D)所示化合物进行脱苄基反应，以便获得式(E)所示化合物。

  公开号：

  CN113045473A
• 作为试剂：
  描述：

  十八烷二酸 、 对甲苯磺酸一水合物 、 苯甲醇 在 水 、 silica 、 18-(苄氧基)-18-氧代十八烷酸 、 正庚烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 18-(苄氧基)-18-氧代十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Method of acylating a peptide or protein

  摘要：

  本文描述了一种用于有两个或更多反应性亲核官能团的肽或蛋白质中选择性酰化氨基的方法。

  公开号：

  US08637647B2

文献信息

• Syntheses and antimicrobial activities of ogipeptin derivatives
  作者：Shingo Takiguchi、Hidehito Homma、Tetsunori Fujisawa、Yuki Hirota-Takahata、Yasunori Ono、Masaaki Kizuka、Yuki Ishii、Satomichi Yoshimura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128093

  日期：2021.6

  Novel cyclic peptide derivatives based on ogipeptins A, B, C, and D were synthesized. Starting with a mixture of ogipeptins A–D, a practical four-step synthetic procedure was followed to prepare novel derivatives with various kinds of acyl side chains. Among the 45 new synthetic derivatives identified, the antibacterial activities of compounds 8-3 and 8-38 were comparable with those of ogipeptin A

  合成了基于 ogipeptins A、B、C 和 D 的新型环肽衍生物。从 ogipeptins A-D 的混合物开始，遵循实用的四步合成程序来制备具有各种酰基侧链的新型衍生物。中标识的45个新的合成衍生物，化合物的抗菌活性8-3和8-38分别与ogipeptin A的可比较的在体外肾毒性使用LLC-PK1细胞的筛选中，化合物8-3和8-38显示显著下细胞毒性 (LD 20 > 480 μM) 高于粘菌素 (LD 20 = 44.2 μM)。
• [EN] MODIFIED HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018175595A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present disclosure generally provides compounds useful for treating cancer. In some aspects, the disclosure provides small-molecule histone deacetylase inhibitors (HDIs) that are chemically modified to have one or more moieties that include hydrophobic portions. In some aspects, the disclosure provides compositions that include such modified HDIs and a protein, such as albumin or albumin mimetics. Further, the disclosure provides various uses of these compounds and compositions.

  本公开通常提供了用于治疗癌症的化合物。在某些方面，本公开提供了经化学修饰的小分子组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDIs），其具有一个或多个包含疏水部分的基团。在某些方面，本公开提供包括这些修饰的HDIs和蛋白质（如白蛋白或白蛋白类似物）的组合物。此外，本公开提供了这些化合物和组合物的各种用途。
• [EN] ANTIDIABETIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：REZUBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022028317A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Provided herein are novel compounds (e.g., Formula I), pharmaceutical compositions, and methods of using related to GPR40. The compounds herein are typically GPR40 agonists, which can be used for treating a variety of disorders, conditions or diseases such as Type 2 diabetes.

  本文提供了新颖的化合物（例如，公式I），药物组合物和与GPR40相关的使用方法。这些化合物通常是GPR40激动剂，可用于治疗各种疾病、疾病或疾病，如2型糖尿病。
• 化合物、そのナノ粒子及び癌疾患の治療剤
  申请人：国立大学法人東北大学

  公开号：JP2021147340A

  公开（公告）日：2021-09-27

  【課題】高い分散安定性と薬物担持率を両立した抗がん活性物質の提供。【解決手段】下式［Ｉ］［式中、AおよびBは、それぞれ独立して、−C(=O)-、−C(=O)O-、または−C(=O)NR1-を示し、R1は、水素または置換されていてもよいアルキルを示し、およびLは、置換されていてもよいアルキレンを示す。］で表される化合物、またはその薬学的に許容される塩。【選択図】なし

  提供同时具有高分散稳定性和药物负载率的抗癌活性物质。解决方案是下式［Ｉ］中表示的化合物，或其在药学上可接受的盐。【选择图】无
• 一种索马鲁肽脂肪酸侧链衍生物的合成方法
  申请人：济南康和医药科技有限公司

  公开号：CN112679408A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明涉及一种索马鲁肽脂肪酸侧链I的制备方法，该方法包括：以十八烷基二酸为起始原料，经过与苄醇成酯水解得到中间体I，中间体I与TSTU反应得到中间体I的活性酯即中间体II，中间体II与1‑苄基‑L‑谷氨酸反应得到中间体III，中间体III与TSTU反应得到中间体III的活性酯即中间体IV，中间体IV与AEEA‑AEEA反应得到中间体V，中间体V经与TSTU反应得到中间体VI，中间体VI经Pd/C与氢气作用脱掉苄基得到索马鲁肽脂肪酸侧链I。通过本发明方法制备索马鲁肽脂肪酸侧链I，反应类型少，各个步骤反应条件温和，各步骤中间体的质量可控，整体收率高，经济有效，适合放大生产。