1H,1H,2H,2H-全氟癸胺 | 30670-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1H,1H,2H,2H-全氟癸胺
• 中文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸胺
• 英文名称: 2-(perfluoro-n-octyl)ethylamine
• 英文别名: 1-amino-1H,1H,2H,2H-perfluorodecane；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylamine；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecan-1-amine；10-amino-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorodecane；1H,1H,2H,2H-perfluorodecylamine；1,1,2,2-tetrahydroperfluoro-decyl amine；2-(perfluorooctyl)ethylamine
• CAS: 30670-30-5
• 化学式: C₁₀H₆F₁₇N
• 分子量: 463.137
• InChiKey: PFINVJYJNJHTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P301+P310+P330+P331,P303+P361+P353+P310,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P405
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，需置于惰性气体环境中并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟癸胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-1H,1H,2H,2H-perfluorodecane
  参考文献：
  名称：

  方便的合成6,6-双环丙二酰胺：f嵌段离子结合的一类新的构象预组织的配体

  摘要：

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo0617262
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 氨 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1H,1H,2H,2H-全氟癸胺
  参考文献：
  名称：

  Lysosomotropic agents. 4. Carbobenzoxyglycylphenylalanyl, a new protease-sensitive masking group for introduction into cells

  摘要：

  Bioactive primary and secondary amines, when acylated with the Z-Gly-Phe group, are transported into pinocytic cells, such as macrophages, P-815 mastocytoma, SV-40 3T3, and leukemia 1210, much faster than the parent compounds. Amines such as lysosomotropic detergents [R. A. Firestone, J. M. Pisano, and R. J. Bonney, J. Med. Chem., 22, 1130 (1979) and nitrogen mustard, which are deactivated by acylation, are unmasked by enzymic action intracellularly, probably in lysosomes because an acidic pH maximum in activity exists which acts only on the L isomer. The added polarity and molecular weight brought about by acylation prevents the amines' normally facile entry into cells by simple diffusion, restricting it to an active-transport mechanism.

  DOI：

  10.1021/jm00347a012

文献信息

• Direct syntheses using a fluorinated surfactant of silicas containing organofluorinated groups
  作者：Olivier Porcherie、Yannick Guari、Catherine Reyé

  DOI：10.1039/b417756h

  日期：——

  co-condensation of tetraethylorthosilicate (TEOS) and a organofluorinated triethoxysilane, RF(CH2)2Si(OEt)3 [RF = CF3(CF2)5 or CF3], in the presence of either the neutral fluorinated surfactant n-CF3(CF2)7(CH2)2NH2 or the cationic one, n-CF3(CF2)7(CH2)2NMe3+I−. Microporous silica with a wormhole structure containing the C8 fluorinated chain was obtained in the presence of the nonionic surfactant. It was shown

  通过有机缩合可实现含有机氟基团的二氧化硅的直接合成。 原硅酸四乙酯（TEOS）和有机氟化三乙氧基硅烷R F（CH 2）2 Si（OEt）3 [R F = CF 3（CF 2）5或CF 3 ]，在存在中性氟化物的情况下表面活性剂 Ñ -CF 3（CF 2）7（CH 2）2 NH 2或阳离子之一，Ñ -CF 3（CF 2）7（CH 2）2 NME 3 +我- 。微孔硅石含有C 8氟化链的虫孔结构的化合物在存在的情况下获得。非离子表面活性剂。结果表明，使用氟化表面活性剂 允许掺入位于通道孔中的（氟化）链数量比通过使用氢化获得的（氟化）链更好 表面活性剂。阳离子型表面活性剂在酸性条件下使用的C 8氟化物仅能引入少量的C 8氟化链，从而导致材料结构不良。相反，在相同的实验条件下获得了具有CF 3（CH 2）2基团并显示出六边形排列的介孔二氧化硅。
• Synthèse des 2-F-alkyléthylamines: optimisation de l'obtention des azotures de 2-F-alkyléthyle et de leur réduction en amines
  作者：H. Trabelsi、F. Szönyi、N. Michelangeli、A. Cambon

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03066-9

  日期：1994.10

  chemistry. In this work, it has been demonstrated that it is possible to combine the advantages of two techniques, i.e. phase-transfer catalysis and the use of water as a dispersing medium, in the reduction of 2-F-alkylethyl azides, and hence simplify significantly the synthesis of such amines from 2-F-alkylethyl iodides.

  2- F-烷基乙胺是有机氟化学中非常重要的中间体。在这项工作中，已经证明在还原2- F-烷基乙基叠氮化物方面可以结合两种技术的优点，即相转移催化和使用水作为分散介质，因此可以显着简化由2- F-烷基乙基碘化物合成这类胺。
• Convenient synthesis of monodisperse fluorinated nonionic surfactants containing two hydrophilic hydroxylated moieties
  作者：Frédéric Guittard、Elisabeth Taffin de Givenchy、François Szönyi、Aimé Cambon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01637-w

  日期：1995.10

  New fluorinated nonionic surfactants containing two monodisperse oligo(oxyethylene) tails and having a hydroxyl group in the terminal position were easily obtained, with good yields, a purity higher than 95%, a high solubility in water and show interesting surface properties for their physicochemical application: low surface tensions and noteworthy critical micelle concentrations.

  容易获得新的氟化非离子表面活性剂，该表面活性剂具有两个单分散的低聚（氧乙烯）尾巴并且在末端位置具有羟基，产率高，纯度高于95％，在水中具有较高的溶解度，并且在其理化应用中显示出令人感兴趣的表面性质：低表面张力和值得注意的临界胶束浓度。
• Synthese des isothiocyanates de 2-f-alkyl ethyle a longue chaine
  作者：E. Bollens、F. Szönyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82234-4

  日期：1991.6

  2-F-alkyl ethyl iodides are one of the most important starting materials in the field of organic fluorine chemistry. In this paper, we have reported the synthesis of 2-F-alkyl ethyl isothiocyanates, which are new intermediates coming directly from these iodides RFC2H4I.

  2-F-烷基乙基碘是有机氟化学领域中最重要的原料之一。在本文中，我们已经报道了2-F-烷基乙基异硫氰酸酯的合成，这是直接来自这些碘化物R F C 2 H 4 I的新中间体。
• Fluorous Tagged <i>N</i>-Hydroxy Phthalimide for the Parallel Synthesis of <i>O</i>-Aryloxyamines
  作者：Florence S. Gaucher-Wieczorek、Ludovic T. Maillard、Bernard Badet、Philippe Durand

  DOI：10.1021/cc100098v

  日期：2010.9.13

  The parallel synthesis of O-aryloxyamines remains an unfulfilled need in the field of medicinal chemistry and fragment-based approaches. To fill this gap a solution-phase two-step process based on (1) a copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with a fluorous tagged N-hydroxyphthalimide, and (2) a supported aminolysis was designed and optimized using Taguchi’s method. A library of O-aryloxyamines

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。