1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(苯基)乙酸甲酯 | 111508-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: α-(Benzotriazol-1-yl)benzyl acetate
• 英文别名: (Benzotriazol-1-yl-phenylmethyl) acetate；[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl] acetate
• CAS: 111508-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: SYRAEZJRMFSMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(苯基)乙酸甲酯 、 BUTYLZINC BROMIDE 生成 1-苯基-1-(乙酰氧基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑：新型合成助剂

  摘要：

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87080-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑：新型合成助剂

  摘要：

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87080-0

文献信息

• A Novel Synthesis of Esters via Substitution of the Benzotriazolyl Group in 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Esters with Organozinc Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal

  DOI：10.1055/s-1991-26382

  日期：——

  Aldehydes are converted by thionyl chloride and benzotriazole into 1-(1-chloroalkyl)benzotriazoles which react with sodium carboxylates to give 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters 3. In an alternative route, 3 are prepared by substitution of one of the acetoxy groups in acylals with benzotriazole. The benzotriazolyl moiety in 3 is substituted by an alkyl, an aryl or an alkynyl group upon treatment with an organozinc reagent in a new versatile synthesis of esters 4.

  醛类在亚硫酰氯和苯并三唑的作用下，转化为1-(1-氯烷基)苯并三唑，后者与钠羧酸盐反应生成1-(苯并三唑-1-基)烷基酯3。另一种途径是通过苯并三唑替代酰基中的一个乙酸酯基来制备3。在3中，苯并三唑基团通过与有机锌试剂反应，被烷基、芳基或炔基团取代，从而在一种新的多功能酯4合成中实现取代。
• An efficient general synthesis of 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters
  作者：Alan R. Katritzky、Alfredo Pastor、Michael V. Voronkov

  DOI：10.1002/jhet.5570360333

  日期：1999.5

  1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl esters 2a-u were obtained in yields averaging 86% by the direct reaction of various aldehydes with the corresponding N-acylbenzotriazoles in the presence of a catalytic amount of potassium carbonate (10–25 mole %). The procedure was optimized by evaluating the effects of solvent, catalyst, temperature and other parameters.

  在催化量的碳酸钾（10–25摩尔％）的存在下，各种醛与相应的N-酰基苯并三唑直接反应，可得到1-（苯并三唑-1-基）烷基酯2a-u，平均收率为86％。）。通过评估溶剂，催化剂，温度和其他参数的影响，对程序进行了优化。
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 791 - 798
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Stanislaw、Rachwal, Bogumila

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; RACHWAL S.; RACHWAL B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 791-797
  作者：KATRITZKY A. R.、 RACHWAL S.、 RACHWAL B.

  DOI：——

  日期：——