1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(环己基)甲酮 | 594872-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(环己基)甲酮
• 英文名称: 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(cyclohexyl)methanone
• 英文别名: 1-(cyclohexylcarbonyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(cyclohexylcarbonyl)-benzotriazole；Benzotriazol-1-yl(cyclohexyl)methanone
• CAS: 594872-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: VKBAYPMPSYLOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(环己基)甲酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-(cyclohexylcarbonylamino)-2-(cyclohexyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进N-酰基苯并三唑形成1,2-二酮和1-酰基--2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00575-1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1H-1,2,3-苯并三唑-1-基(环己基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-acylbenzotriazole using acid anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.762

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Total synthesis of (+)-UCS1025A based on a sequential Michael-retro Michael strategy featuring one-pot six-step cascade reaction
  作者：Ryota Sano、Ryo Kosuge、Tetsu Tsubogo、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.025

  日期：2018.2

  The asymmetric total synthesis of UCS1025A is accomplished by establishing a novel and efficient method for the construction of a tricyclic pyrrolizidinone skeleton based on a sequential Michael-retro Michael strategy. The key step is a one-pot six-step cascade reaction including oxidation of a primary alcohol to the corresponding carboxylic acid, a retro thio-Michael reaction, and an intramolecular

  UCS1025A的不对称全合成是通过建立一种新颖且有效的方法来进行的，该方法基于连续的Michael- retro Michael策略构建三环吡咯烷酮骨架。关键步骤是一锅六步级联反应，包括将伯醇氧化为相应的羧酸，逆硫-迈克尔反应和分子内氧基-迈克尔反应。与以前报道的总合成方法相比，这种新开发的合成策略受三环吡咯烷酮的“掩盖”亲电子特性的启发而高效且高产。
• One-Pot Decarboxylative Acylation of N-, O-, S-Nucleophiles and Peptides with 2,2-Disubstituted Malonic Acids
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Suvendu Biswas、Kevin Goncalves、Sean M. Sileno、Ashton R. Jackson、Kunal Patel、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/chem.201403529

  日期：2014.9.8

  Monocarbonyl activation of 2,2‐disubstituted malonic acids with benzotriazole leads to decarboxylation of one of the carboxy groups and formation of a CH bond. Intermediate carbonyl benzotriazoles then readily acylate nucleophilic reagents and peptides resulting in libraries of conjugates and peptidomimetics.

  苯并三唑对2，2－二取代的丙二酸的单羰基活化会导致其中一个羧基脱羧并形成CH键。然后，中间羰基苯并三唑容易酰化亲核试剂和肽，形成缀合物和拟肽文库。
• A Biocatalytic Route to Highly Enantioenriched β-Hydroxydioxinones
  作者：Rick C. Betori、Eric R. Miller、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.201700095

  日期：2017.4.3

  A novel biocatalytic system to access a wide variety of β‐hydroxydioxinones from β‐ketodioxinones employing commercial engineered ketoreductases has been developed. This practical system provides a remarkably straightforward solution to limitations in accessing certain chemical scaffolds common in β‐hydroxydioxinones that are of great interest due to their diversification capabilities. A few highlights

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。
• Synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylbenzotriazole-mediated acylation of a diazomethyl anion
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c5ob01975c

  日期：——

  We report a method for the synthesis of α-diazo-β-keto esters, phosphonates and sulfones via acylation of corresponding diazomethyl anions with N-acylbenzotriazoles. The N-o-amino-acylbenzotriazoles exhibited an unprecedented transphosphorylation reaction leading to diazoacetyl phenylphosphoramidates.

  我们报道了通过将相应的重氮甲基阴离子与N-酰基苯并三唑酰化来合成α-重氮-β-酮酸酯，膦酸酯和砜的方法。的无氨基acylbenzotriazoles表现出前所未有的转移反应导致重氮乙酰基phenylphosphoramidates。