1H-2-苯并吡喃-7-羧基LIC酸,5-氯-3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代 | 16281-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-2-苯并吡喃-7-羧基LIC酸,5-氯-3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代
• 英文名称: ochratoxin α
• 英文别名: 1H-2-Benzopyran-7-carboxylic acid, 5-chloro-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-；5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylic acid
• CAS: 16281-39-3
• 化学式: C₁₁H₉ClO₅
• 分子量: 256.642
• InChiKey: OSFWJKYWJMZKSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250oC
• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2-苯并吡喃-7-羧基LIC酸,5-氯-3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl N-((5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxoisochroman-7-yl)carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of a Stable Isotope of Ochratoxin A Metabolite for a Reliable Detoxification Monitoring

  摘要：

  Due to its toxicity and presence in numerous food products, Ochratoxin A (OTA) has drawn attention for decades. This article summarizes the first synthesis of a labeled analogue of Ochratoxin alpha (OT alpha), one of the main products generated by the metabolization of OTA by microorganisms. This synthesis also led to a new labeled analogue of OTA with the deuteration located on the dihydroisocoumarin moiety allowing thus both the accurate quantification of OTA and OT alpha and the establishing of a reliable detoxification rate.

  DOI：

  10.1021/ol401630t
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methoxy-3-(diethylcarbamoyl)-5-chlorobenzamide 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1H-2-苯并吡喃-7-羧基LIC酸,5-氯-3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代
  参考文献：
  名称：

  O-芳基氨基甲酸酯和苯甲酰胺的组合定向邻位金属化反应。赭曲霉毒素A和赭曲霉毒素B的合成

  摘要：

  Syntheses des composes du titre par l'intermediaire des acides (chloro-5) hydroxy-8methyl-2isochromannecarboxyliques-7；ces acides Sont 通过对 N,N-二乙基二乙基氨基甲酰氧基-2 (chloro-5) benzamides en bis-diethylamides des acides 的转位锂化反应制备部分 d'O-[(chloro-4) 苯基] N,N-二乙基氨基甲酸酯(chloro-5) hydroxy-2 isophtaliques

  DOI：

  10.1021/ja00308a025

文献信息

• A New and Expedient Total Synthesis of Ochratoxin A and d5-Ochratoxin A
  作者：Bartolo Gabriele、Mohamed Attya、Alessia Fazio、Leonardo Di Donna、Pierluigi Plastina、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-0028-1088076

  日期：2009.6

  5-phenylalanine, leading to the first total synthesis of d 5-OTA, a molecular tracer for the detection and analytical quantification of the natural mycotoxin in food samples by means of stable isotope dilution assay (SIDA). heterocycles - natural products - ochratoxin A - stable isotope dilution assay - total synthesis

  提出了一种新的真菌毒素曲霉毒素A（OTA）的全合成方法，该方法以市售底物的总收率为9％制备。关键步骤包括受保护的1-苯丙氨酸与5-氯-8-羟基-3-甲基-1-甲基-1-氧代异色烷-7-羧酸（och曲霉毒素α，OTα）之间的缩合反应。相同的策略可以成功地应用于l - d 5-苯丙氨酸，导致首次完全合成d 5 -OTA，这是一种分子示踪剂，用于通过稳定同位素稀释测定法检测和分析定量食品中的天然霉菌毒素（SIDA）。 杂环-天然产物-曲霉毒素A-稳定同位素稀释法-全合成
• Synthesis of analogues of ochratoxin A
  作者：Pierluigi Plastina、Alessia Fazio、Mohamed Attya、Giovanni Sindona、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1080/14786419.2011.613385

  日期：2012.10

  Four analogues of ochratoxin A (OTA) differing for the aminoacidic moiety were synthesised using ochratoxin α (OTα) as the starting material. The condensation reaction between protected amino acids and OTα, carried out in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC • HCl) and N-hydroxybenzotriazole (HOBt) as coupling agents, followed by deprotection and PTLC purification

  赭曲霉毒素A（OTA）的四个不同的类似物为aminoacidic部分使用赭曲霉毒素合成α（OT α）作为起始材料。保护的氨基酸和OT之间的缩合反应α，在1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC•HCl）中和的存在下进行Ñ羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂，接着脱保护和PTLC纯化得到OTA丙氨酸，亮氨酸，丝氨酸和在令人满意的产率色氨酸类似物（33-47％，基于OT α）。
• Synthesis of ochratoxins
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US04346039A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  A simple, direct synthesis route is provided for Ochratoxin compounds, particularly Ochratoxin A, Ochratoxin B, and Ochratoxin C. The reaction involves treating the dimethyl ester of 2-hydroxy-4-methylbenzene-1,3-dioic acid with a deprotonating agent, followed by addition of acetaldehyde, to provide a precursor compound, which can conveniently be converted to Ochratoxins A, B or C. The synthesis route allows for the first time laboratory and industrial scale synthesis of ochratoxins A, B and C in large quantities and pure form making them available as toxins, for use as anti-toxin investigation works, and for biological activity investigations and residue studies.

  提供了一种简单直接的合成路线，用于制备Ochratoxin类化合物，特别是Ochratoxin A、Ochratoxin B和Ochratoxin C。该反应涉及将2-羟基-4-甲基苯-1,3-二羧酸二甲酯与去质子化剂处理，然后加入乙醛，以提供一个前体化合物，可以方便地转化为Ochratoxin A、B或C。这种合成路线首次允许在实验室和工业规模上大量纯净地合成Ochratoxin A、B和C，使它们作为毒素可供使用，用于抗毒素研究工作，以及用于生物活性研究和残留物研究。
• Click Chemistry-Assisted Bioconjugates for Hapten Immunodiagnostics
  作者：Daniel López-Puertollano、Consuelo Agulló、Josep V. Mercader、Antonio Abad-Somovilla、Antonio Abad-Fuentes

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00099

  日期：2020.3.18

  application in the immunodiagnostic field. Using the mycotoxin ochratoxin A as a model compound, we herein demonstrate for the first time that bioconjugates arising from the ligation between an azido-bearing hapten and an alkyne-modified carrier protein are able to elicit the generation of high-affinity monoclonal antibodies suitable for the development of rapid methods for the immunodetection of small

  生物正交反应彻底改变了低分子量化合物与生物分子偶联的方式。有机化学，高分子科学和化学生物学是从该突破中受益最大的学科。尽管点击化学概念对于在优选位置具有半抗原的生物大分子的高效和化学选择性功能化具有可靠性，但叠氮化物-炔烃环加成反应产生新的化学部分这一事实作为连接子的一部分可能会延迟其在免疫诊断领域的应用。使用霉菌毒素曲霉毒素A作为模型化合物，
• The synthesis of ochratoxins A and B
  作者：P.S. Steyn、C.W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88843-8

  日期：1967.1

  Structure Ia was recently proposed for ochratoxin A, the main toxic metabolite of Aspergillus ochraceus Wilh. The structure of this compound is proved by an unambiguous synthesis. Modification of the synthetic sequence led to the related acid, ochratoxin B (II).

  结构IA最近提出了赭曲霉毒素A，主要毒性代谢产物赭曲霉WILH。通过明确的合成证明了该化合物的结构。合成序列的修饰导致相关的酸acid曲霉毒素B（II）。