1H-吡咯-2(3h)-酮 | 27406-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1H-吡咯-2(3h)-酮
• 英文名称: Δ⁴-Pyrrolin-2-on
• 英文别名: 4-Pyrrolin-2-on；1H-Pyrrol-2(3H)-one；1,3-dihydropyrrol-2-one
• CAS: 27406-82-2
• 化学式: C₄H₅NO
• mdl: MFCD11846415
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: VIESAWGOYVNHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-2(3h)-酮 、 三氟乙酸酐 生成 N-Trifluoracetyl-Δ³-pyrrolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  BAKER J. T.; SIFNIADES S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2798-2800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Trifluoracetyl-Δ³-pyrrolin-2-on 生成 1H-吡咯-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  BAKER J. T.; SIFNIADES S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2798-2800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chemical and thermochemical study of non-observed symmetry allowed reactions
  作者：S. Ranganathan、D. Ranganathan、P.V. Ramachandran、M.K. Mahanty、S. Bamezai

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85008-9

  日期：1981.1

  A variety of reactions, whilst predicted to be symmetry allowed, are not observed experimentally. Several such non-observed yet allowed reactions have been studied in order to understand them and to possibly bring about, with suitably modified substrates, their observation. For example, although ozone adds to π-bonds, the isoelectronic nitro group does not, due to a high activation energy barrier.

  虽然预计不会出现对称反应，但无法通过实验观察到各种反应。为了理解它们并可能通过适当修饰的底物进行观察，已研究了几种此类未观察到但允许的反应。例如，尽管臭氧加成了π键，但是由于高的活化能垒，因此等电子硝基没有。该反应的类型为A→B→C。一系列1,3-偶极子物种的分子轨道计算表明，在[4 + 2]加成中π键顺序与其有效性相关。基于此，硝基和臭氧都应视为不良的偶极试剂。异常高的ΔH ˚F °臭氧的（+ 34.00千卡摩尔-1）与硝基苯（+3.8 kcal mol -1）相比，可能可以解释前者的反应性。这反映在-45.5千卡mol的估计ΔH°值-1的乙烯-臭氧加成与+ 7.5千卡摩尔比-1的非存在的乙烯-硝基苯加成。热化学计算表明，与作为1，3-偶极试剂相比，硝基更容易以2π伴侣形式加成。
• Mechanistic Insights into Iron-Catalyzed C–H Bond Activation and C–C Coupling
  作者：Samantha M. Brewer、Timothy M. Schwartz、Magy A. Mekhail、Lara S. Turan、Timothy J. Prior、Timothy J. Hubin、Benjamin G. Janesko、Kayla N. Green

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00211

  日期：2021.8.9

  Iron-catalyzed C–C coupling reactions of pyrrole provide a unique alternative to the traditional Pd-catalyzed counterpart. However, many details regarding the actual mechanism remain unknown. A series of macrocyclic iron(III) complexes were used to evaluate specifics related to the role of O2, radicals, and μ-oxodiiron-complex participation in the catalytic cycle. It was determined that the mononuclear

  铁催化的吡咯 C-C 偶联反应为传统的 Pd 催化反应物提供了独特的替代方案。然而，关于实际机制的许多细节仍然未知。一系列大环铁 (III) 配合物用于评估与 O 2、自由基和 μ-氧二铁配合物参与催化循环的作用相关的细节。已确定单核四氮杂大环配合物是真正的催化剂而不是化学计量试剂，而需要多于一当量的牺牲氧化剂。此外，该反应不通过有机自由基途径进行。μ-Oxodiiron 配合物不参与主要催化途径，事实上，二聚体是降低催化效率的非循环物质。
• �ber ?-Pyrrolone. 2. Mitteilung. Die Acetylierung der 4-Carb�thoxy-2-Pyrrolone
  作者：C. A. Grob、P. Ankli

  DOI：10.1002/hlca.19490320630

  日期：1949.10.15

  Die Acetylierung der 4-Carbäthoxy-2-Pyrrolone mit Acetanhydrid und Schwefelsäure oder Pyridin führt je nach den Bedingungen zu verschiedenen Mono- und/oder Di-acetylderivaten. Es sind Anzeichen dafür vorhanden, dass in allen Fällen zunächst substituierte 2-Acetoxy-pyrrole entstehen. Bei längerer Einwirkungsdauer kann Wanderung der Acetylgruppe in die Stellungen 3 order 5 des Kernes erfolgen, falls

  根据条件，用乙酸酐和硫酸或吡啶将4-甲乙氧基-2-吡咯烷酮乙酰化，可得到各种单乙酰基和/或二乙酰基衍生物。有迹象表明，在所有情况下都会形成取代的2-乙酰氧基吡咯。如果暴露时间较长，则乙酰基可以迁移到核心的3或5位（如果这些位置不存在）。通过进一步的乙酰化，以这种方式形成的一些乙酰基吡咯烷酮被转化为2-乙酰氧基-乙酰基吡咯。在核心乙酰化的情况下，引起人们对弗里斯变换的类比的关注。
• Syntheses of templates derived from pyrrolidine trans -lactams as potential serine protease inhibitors
  作者：Simon J.F. Macdonald、Graham G.A. Inglis、Deborah Bentley、Michael D. Dowle

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01002-x

  日期：2002.7

  The synthesis of templates derived from pyrrolidine traps-lactams as potential serine protease inhibitors is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图