1H-吡咯-2,5-二酮,3-(4'-溴[1,1'-联苯]-4-基)-4-羟基- | 77529-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-吡咯-2,5-二酮,3-(4'-溴[1,1'-联苯]-4-基)-4-羟基-
• 英文名称: 4-(4'-bromo-4-biphenylyl)-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4'-Bromo-(1,1'-biphenyl)-4-yl)-4-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione；3-[4-(4-bromophenyl)phenyl]-4-hydroxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 77529-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₃
• 分子量: 344.164
• InChiKey: WMLWRZOUOGMDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-溴代联苯 在 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1H-吡咯-2,5-二酮,3-(4'-溴[1,1'-联苯]-4-基)-4-羟基-
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• 4-Substituted-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0021228A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Novel 4-substituted-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-diones are disclosed of the formula wherein Y is (CH2)n; (CH2)m-O; (CH2)m-S; n is 0 to 3; m is 0 to 2; k is 0 to 3; p is 0 or 1; R1, R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, loweralkyl containing 1 to 6 carbon atoms, loweralkoxy containing 1 to 6 atoms, wherein the attachment of to the aromatic ring is restricted to positions para or meta to the other substituent or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are processes for preparing these compounds. The novel compounds are potent inhibitors of glycolic acid oxidase and thus are useful in the treatment and prevention of calcium oxalate renal lithiasis.

  公开了新颖的 4-取代-3-羟基-3-吡咯啉-2,5-二酮，其式如下 式中 Y 是 (CH2)n；( )m-O；( )m-S； n 是 0 至 3 m为0至2 k 为 0 至 3 p 为 0 或 1； R1、R2 和 R3 独立地为氢、卤素、含 1 至 6 个碳原子的低级烷基、含 1 至 6 个原子的低级烷氧基，其中 与芳香环的连接仅限于对位或偏位，与其他取代基或其药学上可接受的盐的连接仅限于对位或偏位。还公开了制备这些化合物的工艺。这些新型化合物是乙醇酸氧化酶的强效抑制剂，因此可用于治疗和预防草酸钙性肾炎。
• GRAGOE, E. J. ,, JR;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.
  作者：GRAGOE, E. J. ,, JR、ROONEY, C. S.、WILLIAMS, H. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• US4256758A
  申请人：——

  公开号：US4256758A

  公开（公告）日：1981-03-17